Caractéristiques, structure et fonctions de la ribulose

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Simon Doyle

La ribulose est un sucre ou un glucide monosaccharidique qui contient cinq atomes de carbone et un groupe fonctionnel cétone dans sa structure, c'est pourquoi il est inclus dans le groupe des cétopentoses.

Les cétoses à quatre et cinq carbones sont nommées en insérant l'infixe "ul»Au nom de l'aldose correspondant. Ainsi, le D-ribulose est le cétopentose qui correspond au D-ribose, un aldopentose.

Projection de Fisher pour Ribulose (Source: NEUROtiker [domaine public] via Wikimedia Commons)

Ce sucre participe à la forme D-ribulose comme intermédiaire dans diverses voies métaboliques, comme dans le cycle de Calvin par exemple. Alors que seulement dans certaines bactéries de genres tels que Acetobacter Oui Gluconobacter Le L-ribose est obtenu comme produit métabolique final. Pour cette raison, ces microorganismes sont utilisés pour leur synthèse au niveau industriel..

Certains composés dérivés du ribulose sont l'un des principaux intermédiaires de la voie du pentose phosphate. Cette voie est destinée à générer du NADPH, un cofacteur important qui fonctionne dans la biosynthèse des nucléotides..

Il existe des mécanismes industriels pour synthétiser la L-ribulose en tant que composé isolé. La première méthode d'isolement avec laquelle il a été obtenu consistait en la méthode de Levene et La Forge d'isolement des cétoses à partir du L-xylose..

Malgré les grands progrès des méthodes industrielles de synthèse et de purification de composés chimiques, le L-ribulose n'est pas obtenu sous forme de monosaccharide isolé, étant obtenu dans des fractions combinées de L-ribose et de L-arabinose..

La méthode pour obtenir la L-ribulose la plus utilisée actuellement est la purification à partir de Gluconobacte frateurii IFO 3254. Cette espèce de bactérie est capable de survivre dans des conditions acides et possède une voie d'oxydation du ribitol au L-ribulose..

Index des articles

  • 1 Fonctionnalités
  • 2 Structure
  • 3 fonctions
    • 3.1 Voie du pentose phosphate
    • 3.2 Cycle de Calvin
    • 3.3 Fonctions chez les bactéries
  • 4 Références

Caractéristiques

La ribulose en tant que réactif synthétisé, extrait et purifié que l'on trouve fréquemment sous forme de L-ribulose, est une substance organique solide, blanche et cristalline. Comme tous les glucides, ce monosaccharide est soluble dans l'eau et présente les caractéristiques typiques des substances polaires.

Comme cela est courant pour le reste des saccharides, le ribulose a le même nombre d'atomes de carbone et d'oxygène, et deux fois cette quantité en atomes d'hydrogène..

La forme la plus courante dans laquelle le ribulose peut être trouvé dans la nature est en association avec différents substituants et formant des structures complexes, généralement phosphorylées, telles que le ribulose 5-phosphate, le ribulose 1,5-bisphosphate, entre autres..

Ces composés agissent généralement comme intermédiaires et transporteurs ou "véhicules" pour les groupes phosphate dans les différentes voies métaboliques cellulaires auxquelles ils participent..

Structure

La molécule de ribulose a un squelette central de cinq atomes de carbone et un groupe cétone sur le carbone en position C-2. Comme indiqué précédemment, ce groupe fonctionnel le positionne dans les cétoses en tant que cétopentose.

Il a quatre groupes hydroxyle (-OH) attachés aux quatre carbones qui ne sont pas liés au groupe cétone et ces quatre carbones sont saturés d'atomes d'hydrogène.

La molécule de ribulose peut être représentée selon la projection de Fisher sous deux formes: D-ribulose ou L-ribulose, la forme L étant le stéréoisomère et l'énantiomère de la forme D et inversement..

La classification de la forme D ou L dépend de l'orientation des groupes hydroxyle du premier atome de carbone après le groupe cétone. Si ce groupe est orienté vers le côté droit, la molécule dans la représentation de Fisher correspond au D-ribulose, sinon si elle est vers le côté gauche (L-ribulose).

Dans la projection de Haworth, le ribulose peut être représenté dans deux structures supplémentaires en fonction de l'orientation du groupe hydroxyle de l'atome de carbone anomérique. En position β, l'hydroxyle est orienté vers la partie supérieure de la molécule; tandis que la position α oriente l'hydroxyle vers le bas.

Ainsi, selon la projection de Haworth, il peut y avoir quatre formes possibles: β-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose ou α-L-ribulose.

Projection de Haworth pour la ribulofuranose (Source: NEUROtiker [domaine public] via Wikimedia Commons)

Caractéristiques

Voie du pentose phosphate

La plupart des cellules, en particulier celles qui se divisent constamment et rapidement, comme la moelle osseuse, la muqueuse intestinale et les cellules tumorales, utilisent du ribulose-5-phosphate, qui est isomérisé en ribose-5-phosphate dans la voie oxydative du pentose phosphate, pour produire acides nucléiques (ARN et ADN) et coenzymes tels que ATP, NADH, FADH2 et coenzyme A.

Cette phase oxydative du pentose phosphate comprend deux oxydations qui convertissent le glucose 6-phosphate en ribulose 5-phosphate, réduisant le NADP + en NADPH.

De plus, le ribulose-5-phosphate active indirectement la phosphofruct kinase, une enzyme essentielle de la voie glycolytique..

Cycle de Calvin

Le cycle de Calvin est le cycle de fixation du carbone qui a lieu dans les organismes photosynthétiques après les premières réactions de photosynthèse..

Il a été prouvé par des méthodes de marquage dans des tests réalisés par différents chercheurs, qu'en marquant le carbone en position C-1 du ribulose-1,5-bisphosphate, le dioxyde de carbone se fixe dans cet intermédiaire au cours du cycle de Calvin, donnant origine au deux molécules de 3-phosphoglycérate: une marquée et une non marquée.

RuBisCO (Ribulose 1,5-bisphosphate carboxylase / oxygénase) est considérée comme l'enzyme la plus abondante de la planète et utilise le ribulose 1,5-bisphosphate comme substrat pour catalyser l'incorporation de dioxyde de carbone et la production de 1,3-diphosphoglycérate. le cycle de calvin.

La dégradation de cet intermédiaire instable, le 1,3-diphosphoglycérate, de six atomes de carbone, est également catalysée par RuBisCO, qui est celui qui médie la formation de deux molécules de 3 atomes de carbone (3-phosphoglycérate).

Fonctions chez les bactéries

L'énol-1-OU ALORS-le phosphate de carboxyphénylamino-1-désoxyribulose participe en tant que métabolite intermédiaire à la biosynthèse du tryptophane à partir du chorismate chez les bactéries et les plantes. Dans cette étape, une molécule de dioxyde de carbone et une molécule d'eau sont libérées, produisant également une molécule d'indole-3-glycérol-phosphate..

Les bactéries utilisent également la L-ribulose dans les voies utilisées pour le métabolisme de l'éthanol. De plus, ces micro-organismes possèdent une enzyme connue sous le nom de L-arabinose isomérase, qui modifie l'arabinose pour synthétiser la L-ribulose.

La L-ribulose kinase phosphoryle ce métabolite en aval pour former du L-ribulose-5-phosphate, qui peut entrer dans la voie du pentose phosphate pour la production de sucres pour les squelettes d'acide nucléique et d'autres molécules essentielles.

Les références

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  5. Nelson, D. L., Lehninger, A. L. et Cox, M. M. (2008). Principes de Lehninger de la biochimie. Macmillan.
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