Caractéristiques du 1-octène, synthèse, utilisation, fiche de sécurité

1920
Sherman Hoover

le 1-octène C'est un alcène, une substance chimique de nature organique qui est composée d'une chaîne de 8 carbones disposés linéairement (hydrocarbure aliphatique), avec une double liaison entre le premier et le deuxième carbone (position alpha), appelée 1-octène.

La double liaison en fait un hydrocarbure insaturé. Sa formule chimique est C8 H16 et sa nomenclature classique est CH2 = CH-CHdeux-CHdeux-CHdeux-CHdeux-CHdeux-CH3. C'est un composé inflammable qui doit être manipulé avec soin et doit être stocké dans l'obscurité, à température ambiante et à l'écart des oxydants puissants et des évacuations d'eau..

Représentation graphique de la structure chimique du 1-octène. Source: Pixabay.com. Image modifiée.

La synthèse de ce composé est réalisée selon diverses méthodologies, parmi les plus courantes l'oligomérisation de l'éthylène et la synthèse Fischer-Tropsch. Il est à noter que ces procédures produisent une pollution de l'environnement.

C'est pourquoi Ávila -Zárraga et ses collaborateurs décrivent que les alcènes peuvent être synthétisés grâce à une méthodologie connue sous le nom de chimie verte, qui ne génère pas de résidus qui endommagent l'environnement..

Ils s'assurent également que l'application de la méthodologie de chimie propre ou verte permet d'obtenir un pourcentage de rendement plus élevé, car l'étude a révélé un pourcentage de 7,3% pour la méthode traditionnelle et de 65% pour la méthode verte..

Il est utilisé comme matière première pour la synthèse d'autres composés organiques avec des utilisations importantes au niveau industriel. Il sert également d'additif alimentaire (arôme).

Index des articles

  • 1 Fonctionnalités
  • 2 Synthèse
    • 2.1 Oligomérisation de l'éthylène
    • 2.2 Synthèse Fischer-Tropsch
    • 2.3 Synthèse par la méthode traditionnelle
    • 2.4 Synthèse par la méthode verte
  • 3 Utilisation
  • 4 Fiche de sécurité
  • 5 Références

Caractéristiques

Le 1-octène est défini chimiquement comme un alcène de 8 carbones linéaires, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un hydrocarbure aliphatique. C'est aussi un hydrocarbure insaturé du fait qu'il a une double liaison dans sa structure..

Il a une masse moléculaire de 112,24 g / mol, une densité de 0,715 g / cm3, point de fusion à -107 ° C, point d'éclair 8-10 ° C, point d'auto-inflammation 256 ° C et point d'ébullition à 121 ° C C'est un liquide incolore, à l'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants non polaires..

La vapeur dégagée par ce produit est plus lourde que l'air et le liquide est plus dense que l'eau..

La synthèse

Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser le 1-octène, parmi les méthodologies les plus connues l'oligomérisation de l'éthylène et la synthèse Fischer-Tropsch..

Oligomérisation de l'éthylène

L'oligomérisation de l'éthylène est mise en œuvre principalement par de grandes entreprises, telles que Shell et Chevron.

 Cette technique utilise des catalyseurs homogènes de métaux de transition (catalyseurs organométalliques) ainsi que des cocatalyseurs tels que l'aluminium-alkyl.

Cependant, en raison de son coût élevé et de la pollution de l'environnement, de nos jours, des méthodologies utilisant des catalyseurs hétérogènes sont recherchées pour minimiser les coûts et réduire la pollution de l'environnement..

Synthèse Fischer-Tropsch

D'autre part, la synthèse Fischer-Tropsch est largement utilisée par de grandes entreprises, comme Sasol (société pétrochimique pétrolière et gazière sud-africaine).

La technologie Fischer-Tropsch est basée sur la transformation de gaz (monoxyde de carbone et hydrogènes) en hydrocarbures liquides.

Cette réaction nécessite l'intervention de catalyseurs métalliques et des conditions spécifiques de pression et de température élevée (150-300 ° C). Cette technique génère des tonnes de dioxyde de soufre (SOdeux), les oxydes d'azote (NOx) et le dioxyde de carbone (COdeux) par jour comme déchets dans l'environnement (tous les polluants).

Cependant, l'une des méthodologies les plus récentes et proposées pour éviter de polluer l'environnement est la déshydratation des alcools, en utilisant l'amygdale SSP comme catalyseur..

L'amygdale SSP est composée d'oxydes métalliques, tels que: (SiOdeux, 73%; AudeuxOU ALORS3, 9,1%; MgO, 2,9%; N / Adeux0, 1,1%; FoideuxOU ALORS3, 2,7%; Kdeux0, 1,0%; CaO, 2,0% et TiOdeux, 0,4%). Cette technique est classée dans les processus appelés chimie verte. Cela remplace l'acide sulfurique et / ou l'acide phosphorique.

Synthèse par la méthode traditionnelle

a) Avoir un équipement de reflux direct qui est essentiel pour effectuer la procédure.

Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Ikertza a supposé (sur la base des revendications de droits d'auteur). [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Image modifiée.

b) Dans un ballon, verser 25 ml d'acide sulfurique 98% ou 85% d'acide phosphorique avec 4 ml d'octanol.

c) Les solutions sont mélangées à l'aide d'un gril avec agitation et chauffage.

d) Sur une période de 90 minutes, chauffer au reflux.

e) Mettre en place un équipement de distillation fractionnée.

f) Augmenter modérément la température et collecter le distillat dans un récipient approprié (Erlenmeyer), il est refroidi dans un bain de glace.

g) Retirer de la source de chaleur lorsqu'il reste un peu de résidu liquide à l'intérieur du ballon, ou lorsque l'émission de vapeurs blanches générées par la décomposition du mélange réactionnel est observée..

h) Le chlorure de sodium est utilisé pour saturer le distillat, puis décanter à l'aide d'une ampoule à décanter.

i) Effectuer 3 lavages avec 5 ml de bicarbonate de sodium à 5% à chaque occasion.

j) Recueillir la phase organique dans un ballon puis la placer dans un bain de glace pour la refroidir.

k) Du sulfate de sodium anhydre est ensuite utilisé pour le séchage. Par la suite, la phase organique obtenue correspond à l'alcène (octène) que l'on décante..

l) Le résidu liquide noir obtenu est le produit de la décomposition de la matière organique, il doit être traité avec des solutions basiques pour neutraliser le pH.

Synthèse par la méthode verte

a) Activer un équipement de reflux direct.

b) Dans un ballon, distribuer 4,8 ml d'octanol et 0,24 du catalyseur (amygdale SSP).

c) Les solutions sont mélangées à l'aide d'un gril avec agitation et chauffage.

d) Sur une période de 90 minutes, chauffer au reflux.

e) Mettre en place un équipement de distillation fractionnée.

f) Augmenter modérément la température et collecter le distillat dans un récipient approprié (Erlenmeyer), il est refroidi dans un bain de glace.

g) Retirer de la source de chaleur lorsqu'un peu de résidu liquide reste à l'intérieur du ballon et du catalyseur.

h) Le sulfate de sodium est utilisé pour sécher le distillat. Décanter ensuite à l'aide d'un entonnoir séparateur. La phase organique obtenue correspond à l'alcène (octène).

Source: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimie verte, Obtention d'alcènes appliquant les principes de la chimie verte Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible sur: scielo.org.

Utiliser

Le 1-octène se comporte comme un comonomère, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un monomère qui polymérise avec d'autres monomères différents de lui, même s'il a la capacité de polymériser avec lui-même.

C'est ainsi que ce produit est utile dans l'élaboration d'autres substances de nature organique, telles que le polyéthylène haute et basse densité et les tensioactifs..

En revanche, c'est un composé important dans la chaîne des réactions nécessaires pour obtenir des aldéhydes linéaires en C9. Ceux-ci sont ensuite transformés par des réactions d'oxydation et d'hydrogénation en un alcool gras (1-nonanol), utilisé comme plastifiant..

Le 1-octène est utilisé comme agent aromatisant et est donc ajouté à certains aliments aux États-Unis..

Fiche de sécurité

Le 1-octène est une substance hautement inflammable, le mélange de ses vapeurs avec d'autres substances peut générer une explosion. À titre préventif, l'utilisation d'air comprimé pour manipuler cette substance doit être évitée. Il doit également être conservé dans un environnement exempt de flammes et d'étincelles. En cas d'incendie, utiliser de la poudre sèche, du dioxyde de carbone ou de la mousse pour éteindre les flammes.

La substance doit être manipulée avec une blouse, des gants et des lunettes de sécurité et sous une hotte.

L'inhalation du produit provoque de la somnolence et des vertiges. Le contact direct produit une sécheresse de la peau. En cas de contact avec la peau ou les muqueuses, il est recommandé de laver la zone affectée avec beaucoup d'eau, en cas d'inhalation, le patient doit quitter la zone et respirer de l'air pur. En cas d'ingestion en grande quantité, consulter un médecin et ne pas faire vomir.

Ce produit doit être conservé à température ambiante, à l'abri des oxydants forts, à l'abri de la lumière et à l'abri des canalisations d'eau..

En cas de déversement, il doit être collecté avec un matériau absorbant, par exemple du sable. Ce produit ne doit pas être jeté dans les égouts, les égouts ou de toute autre manière qui affecte l'environnement, car il est toxique pour la vie aquatique.

Les références

  1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimie verte, Obtention d'alcènes appliquant les principes de la chimie verte Enseignement de la chimie, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible sur: scielo.org.
  2. Contributeurs Wikipedia, '1-Octene', Wikipedia, l'encyclopédie libre,11 juin 2019, 22:43 UTC, disponible à: org
  3. Moussa S. Oligomérisation de l'éthylène sur catalyseurs ni-bêta hétérogènes. Etude cinétique préliminaire. Institut de technologie chimique. Université polytechnique de Valence. Disponible sur: /riunet.upv.es/
  4. Institut national de la sécurité et de la santé au travail. Gouvernement espagnol. 1-octène. Disponible sur: ilo.org/
  5. Programme mixte FAO / OMS sur les normes alimentaires Comité du Codex sur les additifs alimentaires. Propositions d'ajouts et de modifications à la liste prioritaire des additifs alimentaires proposés pour évaluation par le JECFA. 45e réunion Beijing, Chine, 18-22 mars 2013. Disponible sur: fao.org/

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