le anéthole est un composé organique de formule moléculaire CdixH22Ou, dérivé du phénylpropène. Il a une odeur caractéristique d'huile d'anis et un goût sucré. Naturellement présent dans certaines huiles essentielles.
Les huiles essentielles sont liquides à température ambiante, étant responsables de l'odeur des plantes. On les trouve principalement dans les plantes de la famille des labiacées (menthe, lavande, thym et romarin) et ombellifères (anis et fenouil); de ce dernier, l'anéthole est extrait par entraînement de vapeur.
L'anis et le fenouil sont des plantes qui contiennent de l'anéthol, un éther phénolique, qui dans le cas de l'anis se trouve dans son fruit. Ce composé est utilisé comme diurétique, carminatif et expectorant. Il est également ajouté aux aliments pour leur donner de la saveur.
Il est synthétisé par estérification du p-crésol avec de l'alcool méthylique, puis condensation avec de l'aldéhyde. L'anéthole peut être extrait des plantes qui en contiennent par distillation à la vapeur..
L'anéthole a des effets toxiques et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux, des voies respiratoires ou du tube digestif, selon le site de contact..
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La structure d'une molécule d'anéthole est montrée dans l'image supérieure dans un modèle de sphères et de bâtonnets..
Ici vous pouvez voir pourquoi c'est un éther phénolique: à droite se trouve le groupe méthoxy, -OCH3, et si le CH est ignoré pendant un moment3, vous aurez le cycle phénolique (avec un substituant propène) sans hydrogène, ArO-. Par conséquent, sous forme de résumé, sa formule structurelle pourrait être visualisée comme ArOCH3.
C'est une molécule dont le squelette carboné peut être situé dans le même plan, en ayant presque tous ses atomes d'hybridation spdeux.
Sa force intermoléculaire est de type dipôle-dipôle, avec la densité électronique la plus élevée située vers la région cyclique et le groupe méthoxy. A noter également le caractère relativement amphiphile de l'anéthole: -OCH3 il est polaire et le reste de sa structure est apolaire et hydrophobe.
Ce fait explique sa faible solubilité dans l'eau, se comportant comme n'importe quelle graisse ou huile. Elle explique également son affinité pour les autres graisses présentes dans les sources naturelles..
L'anéthol peut être présent sous deux formes isomères. La première image de la structure montrait la forme trans (E), la plus stable et la plus abondante. Encore une fois, cette structure est montrée dans l'image supérieure, mais accompagnée de son isomère cis (Z), en haut.
Notez la différence entre les deux isomères: la position relative de -OCH3 par rapport au cycle aromatique. Dans l'isomère cis de l'anéthol, -OCH3 est plus proche de l'anneau, ce qui entraîne un encombrement stérique, ce qui déstabilise la molécule.
En fait, telle est la déstabilisation, que des propriétés telles que le point de fusion sont altérées. En règle générale, les graisses cis ont des points de fusion plus bas et leurs interactions intermoléculaires sont moins efficaces que les graisses trans..
annexol et 1-méthoxy-4-propénylbenzène
CdixH22OU ALORS
Cristaux blancs ou liquide incolore, parfois jaune pâle.
454,1 ° F à 760 mmHg (234 ° C).
704 ºF (21,3 ºC).
195 ° F.
Il est pratiquement insoluble dans l'eau (1,0 g / l) à 25 ºC.
Dans un rapport 1: 8 dans 80% d'éthanol; 1: 1 dans 90% d'éthanol.
Miscible avec le chloroforme et l'éther. Il atteint une concentration de 10 mM dans le diméthylsulfoxyde. Soluble dans le benzène, l'acétate d'éthyle, le disulfure de carbone et l'éther de pétrole.
0,9882 g / ml à 20 ° C.
5,45 Pa à 294 ºK.
2,45 x 10-3 Équilibre.
1 561
Stable, mais c'est un composé combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Entre 2 et 8 ºC.
7,0.
L'anéthole trithione (ATT) se voit attribuer de nombreuses fonctions, y compris une augmentation de la sécrétion salivaire, ce qui aide au traitement de la xérostomie.
Dans l'anéthol, et dans les plantes qui en contiennent, une activité liée au système respiratoire et digestif a été démontrée, en plus d'avoir une action anti-inflammatoire, anticholinestérase et chimiopréventive.
Il existe une relation entre la teneur en anéthole d'une plante et son action thérapeutique. Par conséquent, l'action thérapeutique est attribuée à l'aténol.
Les activités thérapeutiques des plantes qui contiennent de l'anéthol les rendent toutes antispasmodiques, carminatives, antiseptiques et expectorantes. Ils ont également des propriétés eupeptiques, sécrétolytiques, galactogogiques et, à très fortes doses, une activité éménogénique..
L'anéthol a une similitude structurelle avec la dopamine, c'est pourquoi il est souligné qu'il peut interagir avec les récepteurs des neurotransmetteurs, induisant la sécrétion de l'hormone prolactine; responsable de l'action galactogogique attribuée à l'aténol.
L'anis étoilé, un arôme culinaire, est utilisé pour traiter les maux d'estomac. De plus, on lui attribue des propriétés analgésiques, neurotropes et anti-fièvre. Il est utilisé comme carminatif et dans le soulagement des coliques chez les enfants.
L'anis est utilisé contre les pucerons (pucerons), qui sucent les feuilles et les pousses, les faisant s'enrouler.
L'anéthole agit comme insecticide sur les larves d'espèces de moustiques Caspices d'Ochlerotatus Oui Aedes egypti. Il agit également comme un pesticide sur l'acarien (arachnide). Il a une action insecticide sur les espèces de blattes Blastella germanica.
De même, il agit sur plusieurs espèces de charançons adultes. Enfin, l'anéthole est un répulsif contre les insectes, en particulier les moustiques..
L'anéthole agit sur les bactéries Salmonella entérique, agissant de manière bactéricide et bactériostatique. Présente une activité antifongique, en particulier sur les espèces Saccharomyces cerevisiae Oui Candida albicans, ce dernier étant une espèce opportuniste.
L'anéthole exerce une action anthelminthique in vitro sur les œufs et les larves des espèces de nématodes Haemonchus contortus, situé dans le tube digestif du mouton.
L'anéthole, ainsi que les plantes qui ont une teneur élevée en composé, est utilisé comme arôme dans de nombreux aliments, boissons et confiseries, en raison de son goût sucré agréable. Il est utilisé dans les boissons alcoolisées telles que l'ouzo, le raki et le Pernoud.
En raison de sa faible solubilité dans l'eau, l'anéthol est responsable de l'effet ouzo. Lorsque de l'eau est ajoutée à la liqueur d'ouzo, de minuscules gouttes d'anéthole se forment et trouble la liqueur. C'est une preuve de son authenticité.
Elle peut provoquer par contact une irritation des yeux et de la peau, se manifestant au niveau de la peau par un érythème et un œdème provoquant une desquamation. Par ingestion, il peut produire une stomatite, un signe qui accompagne la toxicité de l'anéthole. Tandis que par inhalation il y a une irritation des voies respiratoires.
L'anis étoilé (riche en anéthole) peut provoquer des allergies, en particulier chez les bébés. De même, une consommation excessive d'anéthole peut induire l'apparition de symptômes, tels que spasmes musculaires, confusion mentale et somnolence en raison de son action narcotique..
L'intoxication à l'anis étoilé augmente lorsqu'elle est utilisée de manière intensive sous forme d'huiles essentielles pures.
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