le acide caféique C'est un composé organique qui fait partie des catéchols et des phénylpropanoïdes. Sa formule moléculaire est C9H8OU ALORS4. Il est dérivé de l'acide cinnamique et est également appelé acide 3,4-dihydroxycinnamique ou acide 3- (3,4-dihydroxyphényl) -acrylique..
L'acide caféique est largement distribué dans les plantes car il est un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, qui est un composant de la structure végétale. Mais on le trouve abondamment dans les boissons comme le café et ses graines..
Il peut protéger la peau des rayons ultraviolets, ce qui en résulte anti-inflammatoire et anti-cancer. L'acide caféique prévient l'athérosclérose associée à l'obésité et on estime qu'il peut diminuer l'accumulation de graisse viscérale.
Il est prouvé qu'il peut protéger les neurones et améliorer la fonction de la mémoire, et qu'il pourrait représenter un nouveau traitement pour les maladies psychiatriques et neurodégénératives.
Il a des propriétés antioxydantes marquées, étant l'antioxydant le plus puissant parmi les acides hydrocinnamiques. Il a également des utilisations potentielles dans l'industrie du textile et du vin et comme insecticide, entre autres applications..
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Puisqu'il s'agit d'un phénylpropanoïde, l'acide caféique a un cycle aromatique avec un substituant à trois atomes de carbone. Dans le cycle aromatique, il a deux groupes hydroxyle -OH et dans la chaîne de trois carbones il y a une double liaison et un groupe -COOH.
En raison de la double liaison, sa structure peut prendre la forme cis (le groupe dihydroxyphényle et le -COOH du même côté du plan de la double liaison) ou trans (dans des positions totalement opposées).
- Acide caféique
- Acide 3,4-dihydroxycinnamique
- Acide 3- (3,4-dihydroxyphényl) -acrylique
- Acide 3- (3,4-dihydroxyphényl) -propénoïque
Solide cristallin jaune à orange qui forme des prismes ou des feuilles.
180,16 g / mol.
225 ºC (fond avec décomposition).
Faiblement soluble dans l'eau froide, moins de 1 mg / mL à 22 ° C. Librement soluble dans l'eau chaude. Très soluble dans l'alcool froid. Légèrement soluble dans l'éther éthylique.
paquetà = 4,62 à 25 ºC.
Les solutions alcalines d'acide caféique sont de couleur jaune à orange.
On le trouve dans les boissons telles que le café et le maté vert, dans les myrtilles, les aubergines, les pommes et les cidres, les graines et les tubercules. On le retrouve également dans la composition de toutes les plantes car c'est un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, un constituant structurel de ces.
Il est à noter que la plupart de l'acide caféique dans les plantes comestibles se trouve sous la forme de ses esters combinés avec d'autres constituants de la plante.
Il est présent sous forme d'acide chlorogénique que l'on trouve par exemple dans les grains de café, divers fruits et pommes de terre, et sous forme d'acide rosmarinique dans certaines herbes aromatiques.
Parfois trouvé dans les molécules conjuguées des acides caffeylquinique et dicaphénylquinique.
Dans le vin, il est conjugué à l'acide tartrique; avec de l'acide kaphtarique dans les raisins et le jus de raisin; dans la laitue et les endives sous forme d'acide chicorique qui est l'acide dicaféiltartrique et caffeylmalique; dans les épinards et les tomates conjugués à l'acide p-coumarique.
Dans le brocoli et les légumes crucifères, il est conjugué à l'acide synapique. Dans le son de blé et de maïs, il se trouve sous forme de cinnamates et férulates ou d'acide féruloylquinique et également dans les jus citriques.
Les molécules phénylpropanoïdes telles que l'acide caféique sont formées par la voie de biosynthèse de l'acide shikimique, via la phénylalanine ou la tyrosine, avec l'acide cinnamique comme intermédiaire important..
De plus, dans la biosynthèse de la lignine végétale via la voie des unités phénylpropanoïdes, l'acide p-coumarique est converti en acide caféique..
On rapporte que l'acide caféique a des propriétés antioxydantes et de suppression de l'oxydation des graisses. En tant qu'antioxydant, c'est l'un des acides phénoliques les plus puissants, son activité étant la plus élevée parmi les acides hydrocinnamiques. Les parties de sa structure responsables de cette activité sont les ou alors-diphénol et hydroxycinamyl.
On estime que le mécanisme antioxydant passe par la formation d'une quinone à partir de la structure dihydroxybenzène, car il s'oxyde beaucoup plus facilement que les matériaux biologiques.
Cependant, dans certaines études, il a été trouvé que la structure de type quinone n'est pas stable et réagit par couplage avec d'autres structures par une liaison de type peroxyle. Ce dernier est l'étape qui élimine véritablement les radicaux libres dans l'activité antioxydante de l'acide caféique..
L'acide caféique est anti-inflammatoire. Protège les cellules de la peau en exerçant un effet anti-inflammatoire et anticancéreux lorsqu'elles sont exposées aux rayons ultraviolets.
Réduit la méthylation de l'ADN dans les cellules cancéreuses humaines, empêchant la croissance tumorale.
Il a une action antiathérogène dans l'athérosclérose associée à l'obésité. Empêche l'athérosclérose en inhibant l'oxydation des lipoprotéines de basse densité et la production d'espèces réactives de l'oxygène.
L'ester phénéthylique de l'acide caféique ou du café phénéthylique s'est avéré avoir des propriétés antivirales, anti-inflammatoires, antioxydantes et immunomodulatrices. Son administration orale atténue le processus athéroscléreux.
De plus, cet ester exerce une protection des neurones contre un apport sanguin insuffisant, contre l'apoptose induite par la faible quantité de potassium dans la cellule et une neuroprotection contre la maladie de Parkinson et d'autres maladies neurodégénératives..
Certaines études indiquent que l'acide caféique présente un potentiel significatif en tant qu'agent anti-obésité en supprimant les enzymes lipogéniques (génératrices de graisse) et l'accumulation hépatique de lipides..
De l'acide caféique a été administré à des souris souffrant d'obésité induite par un régime riche en graisses et, par conséquent, le gain de poids corporel des échantillons a été réduit, le poids du tissu adipeux et l'accumulation de graisse viscérale ont diminué..
De plus, la concentration de triglycérides et de cholestérol dans le plasma et le foie a diminué. En d'autres termes, l'acide caféique a réduit la production de graisse..
La maladie d'Alzheimer chez certains individus a été associée, entre autres facteurs, à une altération du métabolisme du glucose et à une résistance à l'insuline. Une altération de la signalisation de l'insuline dans les neurones peut être associée à des troubles neurocognitifs.
Dans une étude récente (2019), l'administration d'acide caféique à des animaux de laboratoire atteints d'hyperinsulinémie (excès d'insuline) a amélioré certains mécanismes qui protègent les cellules neuronales de l'attaque du stress oxydatif dans l'hippocampe et le cortex..
Il a également diminué l'accumulation de certains composés qui provoquent une toxicité dans les neurones du cerveau..
Les chercheurs suggèrent que l'acide caféique peut améliorer la fonction de la mémoire en améliorant la signalisation de l'insuline dans le cerveau, en diminuant la production de toxines et en conservant la plasticité synaptique, ou la capacité des neurones à se connecter les uns aux autres pour transmettre des informations..
En conclusion, l'acide caféique pourrait empêcher la progression de la maladie d'Alzheimer chez les patients diabétiques..
Des expériences récentes (2019) montrent que l'acide caféique a un effet antioxydant et réducteur sur l'activation de la microglie dans l'hippocampe des souris. La microglie est un type de cellule qui agit en éliminant les éléments nocifs pour les neurones par phagocytose..
Le stress oxydatif et l'activation de la microglie favorisent les troubles psychiatriques et neurodégénératifs. Ces pathologies comprennent la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la schizophrénie, le trouble bipolaire et la dépression..
Compte tenu de sa capacité à réduire les effets susmentionnés, l'acide caféique pourrait représenter un nouveau traitement pour ces maladies.
L'acide caféique est utile pour produire un type de laine plus résistant.
En utilisant l'enzyme tyrosinase, il a été possible d'insérer des molécules d'acide caféique dans un substrat protéique de laine. L'incorporation de ce composé phénolique dans la fibre de laine augmente l'activité antioxydante, atteignant jusqu'à 75%.
La fibre textile de laine ainsi modifiée possède de nouvelles propriétés et caractéristiques qui la rendent plus résistante. L'effet antioxydant ne diminue pas après le lavage de la laine.
L'acide caféique a attiré l'attention pour ses propriétés antioxydantes au niveau biologique pour être utilisé comme antioxydant dans les aliments.
En ce sens, certaines études montrent que l'acide caféique est capable de retarder l'oxydation des lipides dans les tissus musculaires des poissons et d'éviter la consommation d'α-tocophérol qui y est présent. Le Α-tocophérol est un type de vitamine E.
L'action antioxydante est obtenue grâce à la coopération de l'acide ascorbique également présent dans le tissu. Cette interaction acide caféique - acide ascorbique renforce de manière synergique la résistance du système aux dommages oxydatifs..
Il a été déterminé que l'ajout d'acide caféique aux raisins rouges de la variété Tempranillo ou à son vin conduit à une augmentation de la stabilité de la couleur du vin pendant le stockage..
Les résultats indiquent que des réactions de copigmentation intramoléculaire se produisent pendant la période de vieillissement qui augmentent la stabilité des nouvelles molécules et que cela influence positivement la couleur du vin..
Dans les expériences avec le Helicoverpa armigera, Insecte lépidoptère, l'acide caféique a récemment été découvert comme un insecticide potentiel.
Cet insecte habite et se nourrit de nombreux types de plantes et de cultures.
Tous les groupes fonctionnels de l'acide caféique contribuent à en faire un inhibiteur de protéase, une enzyme présente dans les intestins de ces insectes. De plus, l'acide caféique reste stable dans l'environnement de l'intestin de l'insecte..
En inhibant la protéase, l'insecte ne peut pas effectuer les processus nécessaires à sa croissance et à son développement, et meurt.
Son utilisation serait un moyen écologique de contrôler ce type de ravageurs.
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