le acide cinnamique est un composé organique dont la formule chimique est C6H5CHCHCOOH. C'est un acide monocarboxylique. Son nom vient de la plante Cinnamomum cassia, dont l'écorce est aromatique comme celle de la cannelle.
Les autres noms sont l'acide 3-phényl-2-propénoïque et l'acide β-phénylacrylique. De nombreux dérivés d'acide cinnamique ont été obtenus, qui présentent des propriétés thérapeutiques.
En raison de la double liaison C = C, la molécule d'acide cinnamique a deux isomères: cis Oui trans. La forme trans c'est le plus abondant dans la nature. Acide cinnamique trans C'est un constituant des huiles essentielles de cannelle, de basilic, d'arbre à thé noir ou Melaleuca bracteata, cacao, tolu balsam, galanga major ou Alpinia galanga et stockez les feuilles. Acide cinnamique cis a été trouvé dans l'usine de Alpinia malaccensis.
À la fin du 19e et au début du 20e siècle, l'acide cinnamique a été étudié et utilisé pour traiter diverses maladies. Cependant, son utilisation a été interrompue et les recherches ont repris il y a quelques années, générant des résultats prometteurs..
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La molécule d'acide cinnamique contient un groupe phényle, un propényle (propane avec une double liaison C = C) et un groupe carboxyle -COOH attaché à ce dernier. C'est comme un acide acrylique avec un groupe phényle sur le troisième carbone.
En raison de sa double liaison, la molécule peut être sous la forme cis ou le chemin trans. De la manière trans, groupes C6H5- et -COOH sont à des emplacements diagonalement opposés sur la double liaison C = C. De la manière cis ces groupes sont du même côté (un sur chaque carbone de la double liaison C = C).
- Acide cinnamique
- Acide 3-phényl-2-propénoïque
- Acide Β-phénylacrylique
- Acide benzènepropénoïque
- Acide acrylique benzénique
Solide cristallin blanc avec structure prismatique monoclinique.
148,16 g / mol
Isomère cis: 68 ºC
Isomère trans: 133 ºC
Isomère cis: 125 ºC à 19 mm Hg
Isomère trans: 300 ºC
Faiblement soluble dans l'eau: 0,546 g / L à 25 ºC.
Très soluble dans l'éther.
La molécule d'acide cinnamique possède trois sites réactifs: substitution dans le cycle benzénique, ajout en insaturation (double liaison C = C) et réaction du groupe carboxyle -COOH.
Cela permet d'obtenir de nombreux dérivés à partir de l'acide cinnamique, ce qui a suscité un intérêt particulier de la part des chercheurs, notamment dans le domaine de la médecine..
La présence d'un cycle benzénique dans sa molécule et la chaîne courte insaturée lui confèrent une faible polarité, d'où sa faible solubilité dans l'eau..
Les sels d'acide cinnamique ou les cinnamates de métaux alcalins sont solubles dans l'eau.
L'acide cinnamique a un rôle particulier dans le métabolisme des plantes, car il est distribué dans tout le règne végétal.
C'est un précurseur des flavonoïdes, des alcaloïdes, des coumarines et de la lignine, un composant structurel des plantes.
Il appartient à la classe des auxines, qui sont des hormones qui régulent la croissance cellulaire des plantes.
Dans la nature, l'isomère trans de l'acide cinnamique provient de l'élimination de l'ammoniac de la phénylalanine (un acide aminé), qui se produit grâce à l'enzyme phénylalanine-ammoniac-lyase. Cette enzyme se trouve dans les plantes supérieures, les champignons et les levures.
L'acide cinnamique est souvent conjugué avec des acides aminés et des acides de sucre. Par exemple, la cinnamoglycine est présente dans les plantes, mais elle pourrait être un produit du métabolisme animal. Il se trouve dans la glande odorante du castor canadien, mais vous l'obtiendrez probablement à partir de la nourriture.
L'acide cinnamique est utilisé depuis des centaines d'années pour le traitement du cancer en médecine chinoise, car il fait partie du Xuanshen, qui est la racine d'une plante herbacée de la famille des Scrophulariacées.
À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, il était utilisé pour traiter le cancer, mais la recherche n'a été poursuivie qu'il y a quelques décennies..
Bien que son rôle soit inconnu, son efficacité contre le cancer des os (ostéosarcome) a été récemment confirmée.
Il s'est également avéré exercer un effet anti-prolifération sur les cellules malignes de l'adénocarcinome du côlon, du mélanome, du cancer de la prostate et du poumon..
Selon certaines expériences, le traitement des cellules de mélanome avec de l'acide cinnamique pendant 3 jours a entraîné une perte de 75 à 95% du pouvoir invasif, c'est-à-dire la capacité à se dégrader et à traverser la barrière tissulaire. Ceci est attribué à la modulation qu'il exerce sur les gènes impliqués dans les métastases tumorales..
De plus, l'acide cinnamique s'est avéré être un puissant inhibiteur d'une enzyme qui influence la progression des formes de cancer hormono-dépendantes, telles que le cancer de la prostate, du sein et de l'endomètre..
De plus, d'innombrables composés dérivés de l'acide cinnamique ont des propriétés anticancéreuses..
Certains chercheurs ont découvert que l'acide cinnamique peut atténuer la résistance à l'insuline.
Cette maladie consiste en la non-efficacité de l'action de l'insuline ou en l'incapacité de celle-ci à obtenir une réponse normale d'absorption du glucose par les cellules.
Pour cette raison, les cellules n'absorbent pas le glucose, qui reste dans le sang et une hyperglycémie ou un excès de glucose dans le sang se produit. La cellule est alors dite résistante à l'insuline.
La conséquence de ne pas traiter la résistance à l'insuline est le diabète de type 2.
L'acide cinnamique a des mécanismes d'action qui améliorent l'efficacité de l'insuline, ce qui se traduit par une augmentation de l'absorption du glucose par les cellules insulino-résistantes et un soulagement de la maladie..
Plusieurs dérivés polyphénoliques de l'acide cinnamique sont également bénéfiques pour traiter ces maladies, mais en raison de leur faible biodisponibilité, l'acide cinnamique et ses dérivés sont toujours à l'étude..
Des efforts sont faits pour développer diverses formes d'administration de ces composés, telles que les nanoparticules, l'encapsulation et les émulsions..
Acide trans-Le cinnamique et ses dérivés ont été utilisés comme agents antituberculeux vers l'année 1894. Cependant, ce n'est que récemment qu'ils ont été à nouveau étudiés à cette fin..
On a maintenant trouvé qu'ils ont un effet synergique lorsqu'ils sont utilisés avec d'autres médicaments antituberculeux, même ceux contre lesquels le Mycobacterium tuberculosis est devenu résistant, redynamisant l'action du médicament.
L'acide cinnamique et nombre de ses dérivés présentent une activité hépatoprotectrice, antipaludique, antioxydante et protectrice du système cardiovasculaire.
De plus, bon nombre de ses dérivés polyphénoliques exercent des effets antibactériens, antiviraux et antifongiques.
L'acide cinnamique et plusieurs de ses dérivés sont utilisés pour aromatiser certains aliments.
Pour l'acide cinnamique en particulier la limite d'apport journalier, ou DJA Apport journalier acceptable), selon les normes du Conseil de l'Europe (Conseil de l'Europe) est de 1,25 mg / kg par jour.
Récemment (2019), il a été constaté que l'acide cis-cinnamique favorise la croissance de la plante de Arabidopsis thaliana, qui est un parent du chou et de la moutarde.
Les scientifiques ont conclu que l'acide cis-Cinnamic a un fort potentiel en tant que produit agrochimique qui favorise la croissance des plantes..
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