le acide phénylacétique est un composé organique solide dont la formule chimique est C8H8OU ALORSdeux ou C6H5CHdeuxCOdeuxC'est un acide monocarboxylique, c'est-à-dire qu'il a un seul groupe carboxyle -COOH.
Il est également connu sous le nom d'acide benzèneacétique ou d'acide phényléthanoïque. C'est un solide cristallin blanc avec une odeur désagréable, cependant, son goût est sucré. Il est présent dans certaines fleurs, fruits et plantes, dans les boissons fermentées comme le thé et le cacao. On le trouve également dans le tabac et la fumée de bois.
L'acide phénylacétique est un composé formé par la transformation de molécules endogènes de certains êtres vivants, c'est-à-dire de molécules qui en font naturellement partie.
Il remplit des fonctions importantes qui dépendent du type d'organisme dans lequel il se trouve. Par exemple, chez les plantes, il est impliqué dans leur croissance, tandis que chez l'homme, il est impliqué dans la libération d'importants messagers moléculaires du cerveau..
Ses effets en tant qu'agent antifongique et en tant qu'inhibiteur de la croissance bactérienne ont été étudiés..
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La molécule d'acide phénylacétique ou benzène acétique a deux groupes fonctionnels: le carboxyl -COOH et le phényl C6H5-.
C'est comme une molécule d'acide acétique à laquelle un cycle benzène ou un groupe phényle a été ajouté. C6H5- dans le groupe méthyle -CH3.
On peut aussi dire que c'est comme une molécule de toluène dans laquelle un hydrogène H du groupe méthyle -CH3 a été remplacé par un groupe carboxyle -COOH.
- Acide phénylacétique
- Acide benzène acétique
- Acide 2-phénylacétique
- Acide phényléthanoïque
- Acide benzylformique
- Acide alpha-toluique
- Acide benzylcarboxylique.
Solide blanc à jaune sous forme de cristaux ou de flocons avec une odeur désagréable et piquante.
136,15 g / mol
76,7 ºC
265,5 ºC
132 ºC (méthode en vase clos)
543 ºC
1,09 g / cm3 à 25 ºC
Très soluble dans l'eau: 17,3 g / L à 25 ºC
Très soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique et le disulfure de carbone. Soluble dans l'acétone. Légèrement soluble dans le chloroforme.
Ses solutions aqueuses sont faiblement acides.
paquetà = 4,31
Il a une odeur très désagréable. Lorsqu'il est dilué dans de l'eau, il a une odeur sucrée semblable à celle du miel..
Son goût est doux semblable au miel.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et irritante.
Préparé en faisant réagir du cyanure de benzyle avec de l'acide sulfurique ou chlorhydrique dilué.
Également en faisant réagir du chlorure de benzyle et de l'eau en présence d'un catalyseur Ni (CO)4.
Il agit comme un métabolite (une molécule qui participe au métabolisme, soit comme substrat, comme intermédiaire ou comme produit final) chez les êtres vivants, par exemple, chez l'homme, dans les plantes, dans le Escherichia coli, au Saccharomyces cerevisiae, et dans le Aspergillus. Cependant, apparemment, il n'est pas généré de la même manière dans tous.
L'acide phénylacétique est le principal métabolite de la 2-phényléthylamine, qui est un constituant endogène du cerveau humain et est impliqué dans la transmission cérébrale.
Le métabolisme de la phényléthylamine conduit à son oxydation par la formation de phénylacétaldéhyde, qui est oxydé en acide phénylacétique..
L'acide phénylacétique agit comme un neuromodulateur car il stimule la libération de dopamine, qui est une molécule qui remplit des fonctions importantes dans le système nerveux..
Il a été rapporté que dans les troubles affectifs, tels que la dépression et la schizophrénie, il y avait des changements dans les niveaux de phényléthylamine ou d'acide phénylacétique dans les fluides biologiques..
La variation de la concentration de ces composés a également été soupçonnée d'influencer le syndrome d'hyperactivité avec déficit de l'attention dont souffrent certains enfants..
Plusieurs chercheurs ont montré que l'acide phénylacétique est largement distribué dans les plantes vasculaires et non vasculaires..
Depuis plus de 40 ans, il est reconnu comme une phytohormone naturelle ou auxine, c'est-à-dire une hormone qui régule la croissance des plantes. A un effet positif sur la croissance et le développement des plantes.
Il est généralement situé sur les pousses de plantes. Son action bénéfique sur les plants de maïs, d'avoine, de haricots (pois ou haricots), d'orge, de tabac et de tomate est connue..
Cependant, son mécanisme d'action dans la croissance des plantes n'a pas encore été bien clarifié. On ne sait pas non plus avec certitude comment il se forme dans les plantes et les légumes. Il a été suggéré que dans eux, il est produit à partir de phénylpyruvate.
D'autres suggèrent qu'il s'agit d'un produit de désamination de l'acide aminé phénylalanine (acide 2-amino-3-phénylpropanoïque) et que les plantes et micro-organismes producteurs de phénylalanine peuvent en générer de l'acide phénylacétique..
Certains microbes peuvent l'utiliser dans leurs processus métaboliques. Par exemple le champignon Penicillium chrysogenum vous l'utilisez pour produire de la pénicilline G ou de la pénicilline naturelle.
D'autres l'utilisent comme seule source de carbone et d'azote, comme Ralstonia solanacearum, une bactérie du sol qui provoque le flétrissement des plantes comme la tomate.
L'acide phénylacétique s'est avéré être un agent antifongique efficace pour les applications agricoles.
Dans certaines études, il a été constaté que l'acide phénylacétique produit par les bactéries Streptomyces humidus et isolé en laboratoire est efficace pour inhiber la germination des zoospores et la croissance mycélienne du champignon Phytophthora capsici qui attaque les plants de poivre.
Il peut induire une résistance de ces plantes contre l'infection de P. capsici, cela fonctionne aussi bien que d'autres fongicides commerciaux.
D'autres études montrent que l'acide phénylacétique produit par divers types de Bacille exerce un effet toxique contre le nématode qui attaque le bois de pin.
Il est utilisé comme agent aromatisant, car il a une saveur de caramel, de fleurs et de miel.
Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques et parfums, pour préparer des esters qui sont utilisés comme parfums et arômes, composés pharmaceutiques et herbicides.
L'acide phénylacétique a un usage qui peut être très nocif, c'est-à-dire obtenir des amphétamines, des médicaments stimulants générateurs de dépendance, pour lesquels il est soumis à un contrôle strict de la part des autorités de tous les pays..
Dans certaines études, il a été démontré que l'accumulation d'acide phénylacétique diminue la cytotoxicité des Pseudomonas aeruginosa dans les cellules et tissus humains et animaux. Cette bactérie provoque une pneumonie.
Cette accumulation d'acide phénylacétique se produit lorsqu'une concentration élevée de ces micro-organismes est inoculée dans les cellules d'essai humaines..
Les résultats suggèrent que les bactéries P. aeruginosa, dans les conditions des expériences, il produit et accumule cet inhibiteur, qui contrecarre l'infection.
Il a été déterminé que l'accumulation d'acide phénylacétique chez les patients atteints d'insuffisance rénale chronique contribue à une augmentation de l'athérosclérose et du taux de maladies cardiovasculaires chez eux..
L'acide phénylacétique inhibe fortement l'enzyme qui régule la formation d'oxyde nitrique (NO) à partir de la L-arginine (un acide aminé).
Cela génère des déséquilibres au niveau des parois des artères, car dans des conditions normales, l'oxyde nitrique exerce un effet protecteur contre la formation de plaques athérogènes sur les parois vasculaires..
Ce déséquilibre conduit à une forte génération de plaques et à des maladies cardiovasculaires chez ces patients à risque..
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