Structure de l'acide polylactique, propriétés, synthèse, utilisations

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Simon Doyle
Structure de l'acide polylactique, propriétés, synthèse, utilisations

le l'acide polylactique, dont le nom correct est poly- (acide lactique), c'est un matériau formé par la polymérisation de l'acide lactique. Il est également connu sous le nom de poly-lactide, car il peut être obtenu à partir de la décomposition et de la polymérisation du lactide, qui est un dimère de l'acide lactique..

Le poly (acide lactique) ou PLA n'est pas un acide, c'est un polyester, qui peut être observé dans le monomère qui le compose. C'est un polymère facilement biodégradable et biocompatible. Les deux propriétés sont dues au fait qu'il peut être facilement hydrolysé à la fois dans l'environnement et dans le corps humain ou animal. De plus, sa dégradation ne génère pas de composés toxiques.

Formule polymère d'acide lactique ou poly (acide lactique) simplifiée. Polimerek [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Source: Wikipédia Commons.

L'implication du PLA dans la suture des filaments lors d'opérations chirurgicales est connue depuis des années. Il est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique dans les médicaments à libération lente.

Il est utilisé dans les implants pour le corps humain et il existe un grand nombre d'études pour son utilisation dans les tissus biologiques, ainsi que pour l'impression tridimensionnelle (3D) pour les applications les plus diverses..

Étant l'un des polymères les plus biodégradables et non toxiques, ses producteurs ont proposé de remplacer tous les plastiques dérivés du pétrole qui sont actuellement utilisés dans des milliers d'applications par ce matériau..

De plus, selon ses fabricants, comme il est issu de sources renouvelables, la production et l'utilisation de PLA est un moyen de réduire la quantité de CO.deux qui est généré lors de la production de plastiques issus de l'industrie pétrochimique.

Index des articles

  • 1 Structure
  • 2 Nomenclature
  • 3 propriétés
    • 3.1 État physique
    • 3.2 Poids moléculaire
    • 3.3 Température de transition vitreuse
    • 3.4 Point de fusion
    • 3.5 Température de décomposition
    • 3.6 Densité
  • 4 Autres propriétés
    • 4.1 Mécanique
    • 4.2 Biocompatibilité
    • 4.3 Biodégradabilité
    • 4.4 Modification aisée de ses caractéristiques
  • 5 Synthèse
  • 6 utilisations en médecine
    • 6.1 Sutures
    • 6.2 Utilisation pharmaceutique
    • 6.3 Implants
    • 6.4 Génie tissulaire biologique
  • 7 Utilisation dans les matières textiles
  • 8 Applications diverses
  • 9 Utilisations en ingénierie et en agriculture
  • 10 études récentes
  • 11 Références

Structure

Le poly- (acide lactique) est un polyester, c'est-à-dire qu'il a des unités ester répétitives - (C = O) -O-R, ce que l'on peut voir sur la figure suivante:

Structure du poly (acide lactique) ou PLA. Jü [CC0]. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- L'acide polylactique)

- Poly-lactide

- PLA

- Poly- (acide L-lactique) ou PLLA

- Poly- (acide D, L-lactique) ou PDLLA

- L'acide polylactique

Propriétés

État physique

- Poly (acide D, L-lactique): solide amorphe.

- Poly (acide L-lactique): solide semi-cristallin transparent cassant ou cassant.

Poids moléculaire

Cela dépend du degré de polymérisation du matériau.

Température de transition vitreuse

C'est la température en dessous de laquelle le polymère est rigide, cassant et cassant, et au-dessus de laquelle le polymère devient élastique et malléable.

- Poly (acide L-lactique): 63 ºC.

- Poly (acide D, L-lactique): 55 ºC.

Point de fusion

- Poly (acide L-lactique): 170-180 ºC.

- Poly (acide D, L-lactique): n'a pas de point de fusion car il est amorphe.

température de décomposition

227 à 255 ºC.

Densité

- Amorphe: 1248 g / cm3

- Cristallin: 1290 g / cm3

Autres propriétés

Mécanique

L'acide poly- (L-lactique) a une résistance mécanique plus élevée que le poly- (acide D, L-lactique).

Le PLA est facile à traiter thermoplastiquement, de sorte que des filaments très fins peuvent être obtenus à partir de ce polymère..

Biocompatibilité

Son produit de dégradation, l'acide lactique, est non toxique et totalement biocompatible, car il est produit par des êtres vivants. Dans le cas des humains, il est produit dans les muscles et les globules rouges..

Biodégradabilité

Il peut être fractionné thermiquement par hydrolyse dans le corps humain, les animaux ou les micro-organismes, ce que l'on appelle la dégradation hydrolytique.

Modification facile de ses caractéristiques

Leurs propriétés physiques, chimiques et biologiques peuvent être adaptées par des modifications, des copolymérisations et des greffages appropriés..

La synthèse

Il a été obtenu pour la première fois en 1932 en chauffant de l'acide lactique sous vide. L'acide lactique HO-CH3-CH-COOH est une molécule avec un centre chiral (c'est-à-dire un atome de carbone attaché à quatre groupes différents).

Pour cette raison, il a deux énantiomères ou isomères spéculaires (ce sont deux molécules identiques mais avec une orientation spatiale différente de leurs atomes).

Les énantiomères sont l'acide L-lactique et l'acide D-lactique, qui se distinguent l'un de l'autre par la manière dont ils dévient la lumière polarisée. Ce sont des images miroir.

Énantiomères de l'acide lactique. À gauche: acide L-lactique. À droite: acide D-lactique.す じ に く シ チ ュ ー [CC0]. Source: Wikipédia Commons.

L'acide L-lactique est obtenu à partir de la fermentation par des microorganismes de sucres naturels tels que la mélasse, la fécule de pomme de terre ou le dextrose de maïs. C'est le moyen actuellement préféré pour l'obtenir.

Lorsque vous préparez du poly (acide lactique) à partir d'acide L-lactique, vous obtenez du poly (acide L-lactique), ou PLLA.

Par contre, lorsque le polymère est préparé à partir d'un mélange d'acide L-lactique et d'acide D-lactique, on obtient le poly- (acide D, L-lactique) ou PDLLA.

Dans ce cas, le mélange acide est une combinaison à parts égales des énantiomères D et L, obtenue par synthèse à partir de l'éthylène du pétrole. Cette forme d'obtention est rarement utilisée aujourd'hui.

PLLA et PDLLA ont des propriétés légèrement différentes. La polymérisation peut être effectuée de deux manières:

- Formation d'un intermédiaire: le dimère cyclique appelé lactide, dont la polymérisation peut être contrôlée et un produit avec le poids moléculaire souhaité peut être obtenu.

Polymérisation lactide pour obtenir du PLA. Jü [domaine public]. Source: Wikipédia Commons.
- Condensation directe d'acide lactique dans des conditions de vide: qui produit un polymère de poids moléculaire faible ou moyen.

Comparaison des deux formes de synthèse du PLA. RLM0518 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Source: Wikipédia Commons.

Utilisations en médecine

Ses produits de dégradation sont non toxiques, ce qui favorise son application dans ce domaine..

Les sutures

L'exigence de base pour les filaments de suture est qu'ils maintiennent les tissus en place jusqu'à ce que la guérison naturelle fournisse un tissu solide au site de jonction..

Depuis 1972, un matériau de suture appelé Vicryl a été fabriqué, un filament ou un fil bioabsorbable très résistant. Ce fil est constitué d'un copolymère d'acide glycolique et d'acide lactique (90:10), qui au site de suture est rapidement hydrolysé, de sorte qu'il est facilement absorbé par le corps.

On estime que dans le corps humain, le PLA se dégrade 63% en 168 jours environ et 100% en 1,5 an..

Utilisation pharmaceutique

La biodégradabilité du PLA le rend utile pour la libération contrôlée de médicaments.

Dans la plupart des cas, le médicament est libéré progressivement en raison de la dégradation hydrolytique et des changements morphologiques du réservoir (fabriqué avec le polymère) qui contient le médicament..

Dans d'autres cas, le médicament est libéré lentement à travers la membrane polymère..

Les implants

Le PLA s'est avéré efficace dans les implants et les supports pour le corps humain. De bons résultats ont été obtenus dans la fixation des fractures et des ostéotomies ou des chirurgies osseuses.

Génie tissulaire biologique

Actuellement, de nombreuses études sont en cours pour l'application du PLA dans la reconstruction des tissus et des organes..

Les filaments PLA ont été développés pour la régénération nerveuse chez les patients paralysés.

La fibre PLA est préalablement traitée par plasma pour la rendre réceptive à la croissance cellulaire. Les extrémités du nerf à réparer sont jointes au moyen d'un segment artificiel de PLA traité au plasma.

Sur ce segment, des cellules spéciales sont ensemencées qui vont se développer et combler le vide entre les deux extrémités du nerf, en les joignant. Au fil du temps, le support PLA s'estompe en laissant un canal continu de cellules nerveuses.

Il a également été utilisé dans la reconstruction des vessies, agissant comme un échafaudage ou une plate-forme sur laquelle sont ensemencées les cellules urothéliales (cellules qui tapissent la vessie et les organes du système urinaire) et les cellules musculaires lisses..

Utilisation dans les matières textiles

La chimie du PLA permet le contrôle de certaines propriétés de la fibre qui la rendent adaptée à une grande variété d'applications dans le textile, l'habillement et l'ameublement..

Par exemple, sa capacité à absorber l'humidité et en même temps une faible rétention d'humidité et d'odeurs le rend utile pour la confection de vêtements pour les athlètes de haut niveau. Il est hypoallergénique, n'irrite pas la peau.

Il fonctionne même pour les vêtements pour animaux de compagnie et ne nécessite pas de repassage. Il a une faible densité, il est donc plus léger que les autres fibres.

Il provient d'une source renouvelable et sa production est économique.

Diverses applications

Le PLA convient à la fabrication de bouteilles pour divers usages (shampoing, jus et eau). Ces bouteilles ont de la brillance, de la transparence et de la clarté. De plus, le PLA est une barrière exceptionnelle aux odeurs et aux saveurs..

Cependant, cette utilisation est pour des températures inférieures à 50-60 ºC, car il a tendance à se déformer en atteignant ces températures.

Il est utilisé dans la production d'assiettes jetables, de gobelets et d'ustensiles alimentaires, ainsi que de récipients alimentaires, tels que yogourt, fruits, pâtes, fromage, etc., ou des plateaux en mousse PLA pour emballer des aliments frais. Il n'absorbe pas la graisse, l'huile, l'humidité et est flexible. Le compost peut être fabriqué à partir de déchets PLA.

Pailles, pailles ou pailles en PLA. F. Kesselring, FKuR Willich [CC BY-SA 3.0 de (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/de/deed.fr)]. Source: Wikipédia Commons.

Il est également utilisé pour fabriquer des feuilles minces pour emballer des aliments tels que des chips ou d'autres aliments.

Emballage PLA pour bonbons. F. Kesselring, FKuR Willich [CC BY-SA 3.0 de (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/de/deed.fr)]. Source: Wikipédia Commons.

Il peut être utilisé pour créer des cartes de transaction électroniques et des cartes-clés de chambre d'hôtel. Les cartes PLA peuvent répondre aux caractéristiques de sécurité et permettre l'application de bandes magnétiques.

Il est largement utilisé pour fabriquer les boîtes ou les couvercles de produits très délicats, tels que les appareils électroniques et les cosmétiques. Des nuances spécialement préparées pour cet usage sont utilisées, par couplage avec d'autres fibres.

La mousse expansée peut être fabriquée à partir de PLA pour être utilisée comme matériau absorbant les chocs pour l'expédition d'articles ou d'instruments délicats.

Utilisé pour fabriquer des jouets pour enfants.

Utilisations en ingénierie et en agriculture

Le PLA est utilisé pour fabriquer des drains sur les chantiers de construction, des matériaux de construction de sols tels que des tapis, des sols stratifiés et des papiers peints muraux, pour des tapis et des tissus de coussin de voiture..

Son utilisation est en cours de développement dans l'industrie électrique, comme revêtement pour fils conducteurs..

Parmi ses applications figure celle de l'agriculture, avec la fabrication de films de protection des sols en PLA, qui permettent de lutter contre les mauvaises herbes et favorisent la rétention d'engrais. Les films PLA sont biodégradables, ils peuvent être incorporés dans le sol en fin de récolte et ainsi apporter des nutriments.

Film PLA protecteur du sol dans les cultures. F. Kesselring, FKuR Willich [CC BY-SA 3.0 de (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/de/deed.fr)]. Source: Wikipédia Commons.

Des études récentes

L'ajout de nanocomposites au PLA est à l'étude pour améliorer certaines de ses propriétés, telles que la résistance thermique, la vitesse de cristallisation, l'ignifugation, les caractéristiques antistatiques et conductrices d'électricité, les propriétés anti-UV et antibactériennes..

Certains chercheurs ont réussi à augmenter la résistance mécanique et la conductivité électrique du PLA en ajoutant des nanoparticules de graphène. Cela augmente considérablement les applications que le PLA peut avoir par rapport à l'impression 3D..

D'autres scientifiques ont réussi à développer un patch vasculaire (pour réparer les artères du corps humain) en greffant un organophosphate-phosphorylcholine sur un échafaudage ou une plate-forme en PLA..

Le patch vasculaire a démontré des propriétés si favorables qu'il a été considéré comme prometteur pour l'ingénierie tissulaire vasculaire.

Ses propriétés incluent le fait qu'il ne produit pas d'hémolyse (désintégration des globules rouges), il n'est pas toxique pour les cellules, résiste à l'adhérence des plaquettes et a une bonne affinité pour les cellules qui tapissent les vaisseaux sanguins..

Les références

  1. Mirae Kim et coll. (2019). Composites graphène-acide polylactique électriquement conducteurs et mécaniquement forts pour l'impression 3D. Matériaux appliqués et interfaces ACS. 2019, 11, 12, 11841-11848. Récupéré de pubs.acs.org.
  2. Tin Sin, Lee et coll. (2012). Applications de poly (acide lactique). Dans le manuel des biopolymères et des plastiques biodégradables. Chapitre 3. Récupéré de sciencedirect.com.
  3. Gupta, Bhuvanesh et al. (2007). Fibre poly (acide lactique): un aperçu. Prog. Polym. Sci.32 (2007) 455-482. Récupéré de sciencedirect.com.
  4. Raquez, Jean-Marie et al. (2013). Nanocomposites à base de polylactide (PLA). Progrès de la science des polymères. 38 (2013) 1504-1542. Récupéré de scienceirect.
  5. Zhang, Jun et coll. (2019). Patchs vasculaires d'acide polylactique grafés par polymère zwitterionique basés sur un échafaudage décellularisé pour l'ingénierie tissulaire. ACS Biomaterials Science & Engineering. Date de publication: 25 juillet 2019. Récupéré de pubs.acs.org.

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