le acide succinique est un composé organique solide dont la formule chimique est C4H6OU ALORS4. C'est un acide dicarboxylique, c'est-à-dire qu'il possède deux groupes carboxyle -COOH, un à chaque extrémité de la molécule dont le squelette a 4 atomes de carbone. Il est également connu sous le nom d'acide butanedioïque. Dit être un acide alpha, oméga-dicarboxylique ou un acide C4-dicarboxylique.
Il est largement répandu dans les plantes, les champignons et les animaux. Son anion succinate est un composant essentiel du cycle de Krebs, qui consiste en une série de réactions chimiques qui se produisent pendant la respiration cellulaire..
L'acide succinique est l'un des acides naturels présents dans les aliments, les fruits tels que les raisins et les abricots, les légumes tels que le brocoli et les betteraves, les fromages et les viandes, entre autres..
On le trouve également dans l'ambre jaune ou succino, d'où son nom vient. Il peut être obtenu par distillation de cette ou d'autres résines. Industriellement, il est obtenu par hydrogénation d'acide maléique.
L'acide succinique est également généré lors de la fermentation du vin. De plus, c'est un arôme naturel très apprécié pour divers aliments. Il est également utilisé comme matière première pour obtenir divers composés chimiques qui ont des applications dans divers domaines industriels, en médecine et en cosmétique, entre autres..
Index des articles
L'acide succinique a 4 atomes de carbone liés de manière linéaire mais en zig-zag. C'est comme une molécule de butane dans laquelle les groupes méthyle -CH3 sont oxydés formant des groupes carboxyliques -COOH.
- Acide succinique
- Acide butanedioïque
- Acide 1,4-butanedioïque
- Acide 1,2-éthanedicarboxylique
- Acide ambré
- Esprit ambré
Solide cristallin incolore à blanc, cristaux tricliniques ou prismes monocliniques
118,09 g / mol
188,0 ºC
235 ºC
160 ºC (méthode de la tasse ouverte).
1572 à 25 ºC / 4 ºC
1 450
Dans l'eau: 83,2 g / L à 25 ºC.
Soluble dans l'éthanol CH3CHdeuxOH, éther éthylique (CH3CHdeux)deuxOu, acétone CH3Voiture3 et méthanol CH3OH. Insoluble dans le toluène et le benzène.
Une solution aqueuse 0,1 molaire (0,1 mol / L) a un pH de 2,7.
K1 = 6,4 x 10-5
Kdeux = 0,23 x 10-5
Les acides dicarboxyliques présentent en général le même comportement chimique que les acides monocarboxyliques. Cependant, le caractère acide d'un acide dicarboxylique est supérieur à celui d'un acide monocarboxylique.
En ce qui concerne l'ionisation de ses hydrogènes, l'ionisation du deuxième groupe carboxylique se produit moins facilement que celle du premier, comme on peut le voir dans les constantes de dissociation de l'acide succinique, où K1 est supérieur à Kdeux.
Se dissout dans NaOH et NaHCO aqueux3 aqueux.
L'acide succinique n'est pas hygroscopique.
Lorsqu'il est chauffé, il libère très facilement une molécule d'eau et forme de l'anhydride succinique..
Par réaction de réduction (le contraire de l'oxydation), l'acide succinique est converti en 1,4-butanediol.
En déshydrogénant le 1,4-butanediol (élimination de l'hydrogène), la γ-butyrolactone est obtenue.
Lorsque le 1,4-butanediol est cyclisé (formation d'une molécule cyclique), on obtient du tétrahydrofurane.
Par amination d'acide succinique (addition d'une amine), on obtient des pyrrolidones.
Sa polymérisation avec des diols permet d'obtenir des polyesters et avec des diamines des polyamides sont obtenus. Les deux sont des polymères largement utilisés.
La quantité présente dans les sources naturelles est très faible, elle est donc obtenue industriellement par synthèse à partir d'autres composés généralement dérivés du pétrole..
Il peut être produit par hydrogénation catalytique d'acide maléique ou d'anhydride maléique.
Aussi à partir d'acide fumarique ou à partir d'acétylène et de formaldéhyde.
Cependant, ce sont tous des procédés pétrochimiques polluant l'environnement et dépendant du prix du pétrole. Pour ces raisons, d'autres méthodes de production basées sur la fermentation anaérobie se développent depuis longtemps, moins chères et moins polluantes..
Ces processus utilisent du COdeux, ce qui est bénéfique pour la réduction de ce gaz et l'effet de serre qu'il génère.
Sa production peut être fermentaire par exemple avec Anaerobiospirillum succiniproducens Oui Actinobacillus succinogenes, qui le produisent en concentrations élevées à partir de sources de carbone, telles que le glucose, le lactose, le xylose, l'arabinose, le cellobiose et d'autres sucres. Ils utilisent également du COdeux comme source de carbone.
Il y a des chercheurs qui promeuvent le développement du concept de bioraffineries, ce qui permettrait d'exploiter pleinement le potentiel des ressources renouvelables. Tel est le cas de l'utilisation d'effluents issus de la fabrication de papier, de tiges de maïs, de biomasse d'algues, de bagasse de canne à sucre, de mélasse de canne à sucre, de déchets de tiges de cultures et de pulpe de betterave pour obtenir de l'acide succinique, entre autres produits de valeur..
Par exemple, l'utilisation de la pulpe de betterave implique l'extraction de la pectine et de la partie riche en antioxydants phénoliques, suivie d'une hydrolyse de la cellulose et de l'hémicellulose pour obtenir des sucres fermentescibles. Ces derniers sont à la base de l'obtention d'acide succinique par sa fermentation anaérobie dans des bioréacteurs..
L'acide succinique donne naturellement de la saveur aux aliments. Il a un effet rehausseur de goût, il est donc utilisé comme additif dans les aliments transformés.
Il a été suggéré qu'il a des effets sur les saveurs qui ne peuvent pas être reproduits par d'autres acides dans les aliments, tels que la saveur dite umami dans certains fromages (umami est un mot japonais qui signifie «savoureux»).
Il est même utilisé en alimentation animale pour sa stimulation.
L'acide succinique se produit naturellement lors de la fermentation alcoolique du vin. Parmi les acides non volatils générés dans ce processus, l'acide succinique correspond à 90% du total..
Le vin contient environ 0,5 à 1,5 g / L d'acide succinique, qui peut atteindre 3 g / L.
L'acide succinique est la matière première pour l'obtention de produits de haute valeur industrielle tels que le tétrahydrofurane, le 1,4-butanediol, la gamma-butyrolactone, l'acide adipique, les esters aliphatiques linéaires, la N-méthylpyrrolidone et les polymères biodégradables..
Ces composés et matériaux trouvent de nombreuses applications dans l'industrie des plastiques (fibres élastiques, films élastiques), des adhésifs, des solvants industriels (décapage des peintures et laques), des nettoyants en microélectronique, en médecine (anesthésiques, véhicules pharmaceutiques), en agriculture, en textile et en cosmétique..
L'acide succinique est un ingrédient de certaines préparations pharmaceutiques. Les succinimides, dérivés de l'acide succinique, sont utilisés en médecine comme anticonvulsivants.
Il fait partie des formules d'inhibiteurs de corrosion, sert de plastifiant pour les polymères et est utilisé en parfumerie. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de tensioactifs et de détergents.
L'acide succinique peut être utilisé comme monomère pour la production de polymères et plastiques biodégradables.
Il est utilisé dans les formules agricoles pour la croissance des plantations.
Les sels d'acide succinique sont utilisés dans les liquides de refroidissement des véhicules et pour favoriser le dégivrage, étant moins polluants que d'autres composés.
Les esters succinates sont utilisés comme additifs dans les carburants.
Personne n'a encore commenté ce post.