Structure de l'acide tannique, propriétés, obtention, utilisations

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Basil Manning
Structure de l'acide tannique, propriétés, obtention, utilisations

Acide tannique est le nom générique d'une famille de composés organiques polyphénoliques, également appelés tanins hydrolysables. La formule chimique hypothétique d'un acide tannique commercial est C76H52OU ALORS46. Les acides tanniques sont également connus sous le nom d'acides gallotaniques. 

Ils sont largement répandus dans la nature, se trouvent principalement dans l'écorce et les fruits de certains arbres tels que le châtaignier et les châtaignes, entre autres..

Écorce de chêne châtaignier. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Source: Wikipédia Commons.

Un acide tannique est un polyphénol de haut poids moléculaire et de composition variable formé par l'estérification de l'acide gallique et de l'acide 3-galloylgalique avec le glucose. Un acide tannique doit être différencié d'un tanin condensé, car ces derniers proviennent de composés différents.

Selon les sources consultées, les tanins hydrolysables ou les acides tanniques ne se trouvent pas dans le thé. Les acides tanniques sont utilisés pour stabiliser les boissons telles que la bière et le vin, aidant à éliminer leur turbidité..

En raison de leur action antimicrobienne, ils ont plusieurs usages médicinaux. Ils ont été utilisés pour traiter la laryngite, les ulcères, les saignements, la diarrhée, les irritations cutanées, entre autres conditions. Ils sont également utilisés dans les traitements vétérinaires.

Les acides tanniques sont utilisés pour tanner et colorer les peaux d'animaux pour obtenir un cuir résistant à l'eau et à la chaleur. De plus, les chercheurs trouvent constamment de nouvelles utilisations des acides tanniques..

Index des articles

  • 1 Structure
  • 2 Nomenclature
  • 3 propriétés
    • 3.1 État physique
    • 3.2 Poids moléculaire d'un acide tannique commercial
    • 3.3 Point de fusion d'un acide tannique commercial
    • 3.4 Point d'éclair d'un acide tannique commercial
    • 3.5 Température d'auto-inflammation d'un acide tannique commercial
    • 3.6 Densité
    • 3.7 Solubilité
    • 3.8 Propriétés chimiques
  • 4 Obtention
  • 5 utilisations des acides tanniques
    • 5.1 Lors de la préparation de la bière et du vin
    • 5.2 Dans les produits pharmaceutiques
    • 5.3 Pour les traitements vétérinaires
    • 5.4 Dans l'industrie de la teinture et du tannage du cuir
    • 5.5 Comme colorants
    • 5.6 Dans l'industrie de l'alimentation animale
  • 6 Nouvelles utilisations des acides tanniques
    • 6.1 Dans les batteries lithium-ion
    • 6.2 Dans les traitements de chimiothérapie orale
  • 7 Aspects négatifs
  • 8 Références

Structure

Les acides tanniques ou tanins hydrolysables ont un centre formé par un alcool polyhydrique, tel que le glucose, et des groupes hydroxyle estérifiés par l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque) ou l'acide hexahydroxydiphénique, ils contiennent donc une grande quantité de -OH groupes attachés à des cycles benzéniques.

Un acide tannique. fr: User_talk: Ronhjones [domaine public]. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- Acides tanniques

- Tanins hydrolysables

Propriétés

État physique

Solides amorphes jaune clair à brun.

Poids moléculaire d'un acide tannique commercial

C76H52OU ALORS46: 1701,2 g / mol

Point de fusion d'un acide tannique commercial

200 ºC

Point d'éclair d'un acide tannique commercial

198,9 ºC (méthode de la tasse ouverte)

Température d'auto-inflammation d'un acide tannique commercial

526,7 ºC

Densité

Supérieur à 1 à 20 ºC

Solubilité

Miscible à l'eau. Très soluble dans l'alcool et l'acétone.

Insoluble dans l'éther, le benzène, le tétrachlorure de carbone et le chloroforme.

Propriétés chimiques

Les acides tanniques précipitent les protéines car ils réagissent avec les groupes -SH de certains des acides aminés qu'ils contiennent..

L'hydrolyse des acides tanniques avec l'enzyme tannase génère du glucose, de l'acide gallique et de l'acide gallique.

Avec des sels ferriques, ils donnent des composés bleu-noir.

Obtention

Les tanins ou acides tanniques hydrolysables sont obtenus à partir de diverses sources végétales généralement par extraction avec des solvants organiques (tels que l'acétone ou l'acétate d'éthyle) ou extraction avec de l'eau..

Ils sont extraits par exemple de gousses de graines de châtaignier (Castanea sativa), de la galle turque (Quercus infectoria), Fiel chinois (Rhus semialata), tare (Caesalpina spinosa) et les noix de myrobalan (Terminalia chebula).

Graines de châtaignier Castanea sativa. joost j. bakker [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Source: Wikipédia Commons.

Utilisations des acides tanniques

Dans la préparation de la bière et du vin

L'acide tannique agit comme un stabilisateur de la bière par précipitation, car il rend le rapport polyphénol / protéine plus équilibré.

Il est utilisé à des concentrations de 2 à 6 g pour 100 L. Il agit en précipitant les protéines qui provoquent la turbidité dans la bière, car il lie les acides aminés aux groupes -SH exposés. Une fois le matériau précipité, la bière est centrifugée ou transférée par décantation minutieuse.

L'acide tannique le plus utilisé à cette fin est le gallotanin, qui élimine également certains métaux et autres polyphénols liés aux protéines..

On dit qu'il est efficace contre l'apparition d'arôme rance et contre l'instabilité à la lumière et qu'il agit comme un antioxydant. Cependant, selon certains, il agit négativement sur la mousse de bière.

L'acide tannique est également utilisé pour précipiter les protéines instables du vin, améliorant ainsi sa stabilité colloïdale. Les protéines instables produisent un trouble lorsque la boisson est refroidie.

Il est venu sans turbidité. Auteur: Photo Mix. Source: Pixabay.

Les vins peuvent contenir des tanins hydrolysables libérés des fûts de chêne pendant la période de maturation ou par ajout direct par le vigneron..

Par exemple, l'une des doses habituelles d'acide tannique pour le vin rouge est de 2 g / L. Il donne à ce produit une sensation astringente.

Dans les produits pharmaceutiques

L'acide tannique présente plusieurs caractéristiques qui peuvent aider contre les maladies. Parmi ses propriétés figurent son action astringente, antibactérienne, antihistaminique, antioxydante, antienzymatique, antitussive et antimutagène..

En raison des propriétés mentionnées, il est utilisé pour traiter les ulcères, la diarrhée, pour arrêter les saignements, guérir les plaies, les brûlures, les ongles incarnés, les maux de dents, les fièvres, les éruptions cutanées et les irritations causées par les couches..

Inhibe la croissance de bactéries telles que Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Oui Escherichia coli pouvant provoquer des diarrhées ou des infections péritonéales dans certains cas.

L'acide tannique de qualité médicinale est utilisé pour traiter la laryngite, l'amygdalite et les hémorroïdes.

Sa présence dans certains médicaments confère des propriétés à libération lente de l'ingrédient actif, ce qui est bénéfique pour un dosage lent du médicament dans le corps..

Les sels ou tannates d'acide tannique sont utilisés dans les formulations antihistaminiques et antitussives.

La tanalbine est un complexe composé d'acide tannique et de certaines protéines. Il est utilisé pour traiter la diarrhée et les infections bactériennes ou fongiques. Il ne provoque pas d'irritation du tube digestif et résiste à l'environnement gastrique.

Dans cette application, l'acide tannique agit de plusieurs manières:

- Coagule les protéines dans l'intestin.

- Arrêtez la perte d'eau.

- Il se fixe à la surface des levures, des champignons ou des bactéries, empêchant leur colonisation.

- Adhère à la membrane des parois intestinales agissant comme une barrière.

D'autre part, l'hydrolyse des acides tanniques produit de l'acide gallique, également largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique..

Pour les traitements vétérinaires

En raison de sa capacité astringente, l'acide tannique est utilisé pour traiter la diarrhée chez les animaux..

Auteur: Amy Gillard. Source: Pixabay.

Son pouvoir astringent est dû au fait qu'il forme un film provisoire de protéines coagulées à la surface de la muqueuse intestinale, qui la protège efficacement des agents caustiques..

De plus, ce film engourdit les terminaisons nerveuses sensorielles présentes dans la muqueuse qui sont responsables de toute hyperexcitabilité réflexe..

Le précipité protéique est relativement imperméable au passage des fluides dans n'importe quelle direction, il est donc très efficace pour lutter contre la maladie.

Dans l'industrie du tannage et de la teinture du cuir

Les acides tanniques sont utilisés pour tanner les cuirs et peaux d'animaux.

Les groupes phénoliques -OH que les acides tanniques ont en grande quantité forment des réticulations très efficaces avec les protéines du cuir, ce qui augmente leur stabilité contre l'eau, les bactéries, la chaleur et l'abrasion..

Comme colorants

Les acides tanniques extraits de plantes de galle chinoises et turques sont utilisés comme colorants pour laine et pour cheveux noirs.

Dans l'industrie de l'alimentation animale

Il est utilisé comme additif d'arôme. L'utilisation d'acide tannique jusqu'à un niveau maximal de 15 mg / kg est sans danger pour tous les animaux. Son utilisation comme additif alimentaire ne constitue pas un risque pour la sécurité des consommateurs.

Nouvelles utilisations des acides tanniques

Dans les batteries lithium-ion

Certains chercheurs ont découvert que les acides tanniques peuvent être utilisés pour revêtir les espaceurs en polypropylène dans les batteries lithium-ion..

En raison de leur grand nombre de groupes -OH, les acides tanniques rendent la surface de ces séparateurs plus hydrophile, ce qui augmente la capacité de rétention d'électrolyte et la conductivité ionique du séparateur..

L'augmentation de la conductivité ionique améliore les performances de la batterie, en particulier la puissance de la batterie.

Dans les traitements de chimiothérapie orale

Des scientifiques dans le domaine de la médecine ont développé une nanoparticule composée d'acide tannique qui contient un médicament anticancéreux encapsulé (paclitaxel).

Il a été constaté que la nanoparticule montre une grande capacité à encapsuler efficacement le médicament et à atteindre une efficacité élevée de libération de médicament sur des sites intestinaux spécifiques..

La nanoparticule avec de l'acide tannique a démontré un effet chimiothérapeutique significatif contre les tumeurs cancéreuses après administration orale..

Aspects négatifs

L'acide tannique peut interférer avec la croissance des bactéries normalement contenues dans le tractus intestinal de l'organisme humain ou animal..

L'acide tannique ne doit pas être utilisé en continu ou à fortes doses car il nuit à l'absorption du fer et d'autres minéraux..

De plus, son ingestion en grande quantité peut réduire l'efficacité des enzymes digestives..

Les références

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