le dichlorométhane, également connu sous le nom de chlorure de méthylène, c'est un composé organique dont la formule chimique est CHdeuxCldeux. Plus précisément, il s'agit d'un halogénure d'alkyle dérivé du méthane gazeux. Contrairement au méthane, ce composé est un liquide polaire incolore.
Il a été initialement synthétisé en 1839 par le chimiste et physicien français Henri Victor Regnault (1810-1878), qui a réussi à l'isoler d'un mélange de chlore et de chlorométhane exposé au soleil..
Le dichlorométhane est produit industriellement en traitant le méthane ou le chlorométhane avec du chlore gazeux à des températures élevées (400-500 ºC). Avec le dichlorométhane, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone sont produits dans le processus, qui sont séparés par distillation..
Le dichlorométhane est utilisé comme solvant qui permet le soudage des matières plastiques et le dégraissage des métaux. Il est également utilisé dans la décaféination du café et du thé, ainsi que comme extracteur de houblon et diluant pour les additifs colorants et les encres pour le marquage des fruits..
Le dichlorométhane est un composé toxique qui peut provoquer une irritation des voies nasales et de la gorge par inhalation. Des lésions hépatiques ont été signalées chez des travailleurs exposés à de fortes concentrations de dichlorométhane. De plus, c'est un agent mutagène, suspecté d'être cancérigène.
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La première image a montré la formule structurelle de CHdeuxCldeux, dans lequel se détachent leurs liaisons covalentes C-H et C-Cl. Au-dessus, sa structure est également représentée par un modèle de sphères et de barres. Remarquez à l'œil nu que les liaisons C-H (sphères blanches) sont courtes, tandis que les liaisons C-Cl (sphères vertes) sont longues.
La géométrie du CHdeuxCldeux il est tétraédrique; mais déformé par les atomes de chlore plus volumineux. Une extrémité du tétraèdre est définie par les deux atomes de chlore, plus électronégatifs que ceux de l'hydrogène et du carbone. Par conséquent, dans la molécule CHdeuxCldeux un moment dipolaire permanent est établi (1.6D).
Cela permet aux molécules de dichlorométhane d'interagir les unes avec les autres par le biais de forces dipôle-dipôle. De même, ces interactions intermoléculaires sont responsables du fait que ce composé existe sous forme liquide malgré sa faible masse moléculaire; un liquide qui, cependant, est assez volatil.
Liquide incolore.
84,93 g / mol.
Doux, semblable au chloroforme.
205 à 307 ppm.
1,3266 g / cm3 (20 ºC).
- 97,6 ºC.
39,6 ºC.
25,6 g / L à 15 ° C et 5,2 g / L à 60 ° C.
Le dichlorométhane est à peine soluble dans l'eau. Alors que les deux molécules, CHdeuxCldeux et HdeuxOu, ils sont polaires, leurs interactions sont inefficaces, probablement en raison de la répulsion entre les atomes de chlore et d'oxygène.
Miscible avec l'acétate d'éthyle, l'alcool, l'hexane, le benzène, le tétrachlorure de carbone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le diméthylformamide.
Log P = 1,19.
57,3 kPa (25 ° C). Cette pression correspond à environ 5,66 atm, reflétant une pression de vapeur élevée..
2.93 par rapport à l'air pris comme 1.
1,4244 (20 ºC).
0,413 cP (25 ° C).
Le dichlorométhane n'est pas inflammable, mais lorsqu'il est mélangé à l'air, il forme des vapeurs inflammables au-dessus de 100 ° C..
556 ºC.
Il est stable à température ambiante en l'absence d'humidité, ayant une stabilité relative par rapport à ses congénères: le chloroforme et le tétrachlorure de carbone..
Il a tendance à se carboniser à des températures élevées (300-450 ºC), lorsque ses vapeurs entrent en contact avec l'acier et les chlorures métalliques.
Peut se décomposer au contact de surfaces chaudes ou d'une flamme, émettant des fumées toxiques et irritantes de phosgène et de chlorure d'hydrogène..
Le dichlorométhane attaque certaines formes de plastiques, caoutchoucs et revêtements.
28,82 kJ / mol à 25 ºC.
28,20 dynes / cm à 25 ºC.
Le dichlorométhane réagit fortement avec les métaux actifs, tels que le potassium, le sodium et le lithium. Réagit avec les bases fortes, par exemple le tert-butoxyde de potassium. Il est incompatible avec les caustiques, les oxydants et les métaux chimiquement actifs.
De plus, il réagit avec l'oxygène liquide des alliages de sodium et de potassium et du tétroxyde d'azote. Au contact de l'eau, il peut corroder certains aciers inoxydables, le nickel, le cuivre ainsi que le fer.
La plupart des utilisations et applications du dichlorométhane sont basées sur ses propriétés en tant que solvant. En raison de cette caractéristique, le dichlorométhane est utilisé dans les industries de l'alimentation, des transports, de la production de médicaments, etc..
Le dichlorométhane est utilisé dans la décaféination des grains de café et des feuilles de thé. Il est également utilisé pour l'extraction du houblon pour la bière, les boissons et autres arômes alimentaires, ainsi que pour la transformation des épices..
Le dichlorométhane est utilisé pour la préparation de céphalosporine et d'ampicilline, en plus de la fabrication d'antibiotiques, de stéroïdes et de vitamines.
Il est également utilisé comme solvant dans la production de triacétate de cellulose (CTA), utilisé dans la création de films de sécurité.
C'est un composé idéal pour la production de cartes de circuits imprimés, utilisé pour dégraisser la surface en aluminium avant d'ajouter la couche de photorésist à la carte.
Le dichlorométhane est un solvant présent dans les vernis et les séparateurs de peinture, utilisé pour éliminer les vernis ou les revêtements de peinture de divers types de surfaces..
Il est utilisé pour dégraisser les pièces et surfaces métalliques présentes dans les équipements ferroviaires, ainsi que dans les composants d'aéronefs.
Il est utilisé comme propulseur de pulvérisation (aérosols) et comme agent gonflant pour la mousse de polyuréthane. Il est également utilisé comme fluide dans certains types de lumières de Noël.
L'inhalation de dichlorométhane peut provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures, une toux, une respiration sifflante ou un essoufflement..
Cela peut provoquer une rougeur de la peau et, si le composé y reste pendant une longue période, provoquer des brûlures chimiques. Au contact des yeux, le dichlorométhane produit une irritation sévère pouvant aller jusqu'à une brûlure.
De plus, il agit comme une neurotoxine générant des troubles visuels, auditifs et psychomoteurs; mais ces effets sont réversibles lorsque l'inhalation de dichlorométhane est arrêtée.
Le dichlorométhane peut affecter le système nerveux central, provoquant des maux de tête, une confusion mentale, des nausées, des vomissements et une perte de mémoire..
Chez les animaux, il produit des effets nocifs sur le foie, les reins, le système nerveux central et le système cardiovasculaire.
En ce qui concerne la carcinogenèse, aucune augmentation significative des décès par cancer n'a été signalée chez les travailleurs exposés au dichlorométhane. Cependant, des études chez l'animal ont montré une augmentation attribuable au dichlorométhane de l'incidence des cancers du foie et du poumon, ainsi que des tumeurs bénignes des glandes mammaires..
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