Les hydrocarbures aromatiques ou arènes sont un ensemble de composés organiques qui ne sont composés que de carbones et d'hydrogènes, et qui sont caractérisés par le fait d'avoir des unités cycliques benzéniques dans leurs structures moléculaires.
Certains, comme leur nom le souligne, dégagent des odeurs douces et agréables; c'est pourquoi les premiers chimistes organiques les ont appelés aromatiques. Le méthane, par exemple, est un hydrocarbure inodore; tandis que le toluène, un liquide volatil, a une odeur assez particulière et forte.
Dans l'image ci-dessus, nous avons une sorte de réseau ou de maillage composé d'anneaux benzéniques. Notez ses géométries hexagonales et le cercle à l'intérieur. Ce cercle représente ce que l'on appelle l'aromaticité, qui est une propriété entièrement chimique et non physique, indépendante des odeurs de ces hydrocarbures..
Les hydrocarbures aromatiques sont parmi les substances les plus importantes, extraites ou produites, à partir du pétrole et des minéraux carbonés. Le benzène est la pierre angulaire de ces hydrocarbures et de leurs applications, car il est dérivé d'innombrables composés qui sont utilisés comme matière première pour la production d'engrais, de plastiques, d'adhésifs, de détergents, de parfums, de médicaments, etc..
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Pour les hydrocarbures aromatiques, nous avons la particularité que leurs noms traditionnels ou communs ont tendance à prévaloir sur ceux régis par la nomenclature IUPAC.
Ils contiennent tous le cycle benzénique, ou un cycle qui remplit la propriété d'aromaticité. Le plus simple peut être nommé en fonction du benzène et des positions relatives de ses substituants.
Par exemple, considérez l'image ci-dessus. Dans les trois structures, nous voyons le cycle hexagonal du benzène, qui a deux substituants méthyle, CH3. Ainsi, ce composé est appelé diméthylbenzène, car il consiste en un benzène avec deux méthyls.
De gauche à droite, on voit que la séparation entre les deux CH3 vieillit, ce qui affecte non seulement les propriétés physiques de la molécule, mais modifie également leurs noms respectifs. Afin de les différencier, puisqu'ils sont tous appelés diméthylbenzène, les préfixes ortho (o-), meta (m-) et para (p-) sont utilisés.
Par conséquent, et encore une fois, de gauche à droite, nous avons: l'ortho-diméthylbenzène, le méta-diméthylbenzène et le para-diméthylbenzène. Cependant, le nom traditionnel de ce composé est le xylène, de sorte que les noms deviennent: ortho-xylène, méta-xylène et para-xylène..
S'il y a plus de deux substituants différents, les carbones sont énumérés selon les mêmes règles de nomenclature que pour tous les hydrocarbures.
Pour les hydrocarbures aromatiques avec plus d'un cycle benzénique, les noms traditionnels deviennent encore plus importants. En effet, les noms systématiques qui décrivent leurs structures sont encombrants et difficiles à mémoriser. Prenons l'exemple du naphtalène:
Le naphtalène est également connu dans le commerce sous le nom de naphtalène ou de camphre blanc. Cependant, son nom systématique est: Bicyclo [4,4,0] déca-1,3,5,7,9 pentaène. Et ceci uniquement pour un composé à deux cycles benzéniques fusionnés; la nomenclature devient beaucoup plus compliquée pour les composés à trois cycles ou plus.
Les hydrocarbures aromatiques contiennent des anneaux qui obéissent aux règles de Huckel. Autrement dit, leurs anneaux doivent avoir des atomes avec des hybridations spdeux, être aussi plat que possible, et avoir un nombre d'électrons π délocalisés égal à 4n + 2. Par exemple, le benzène est aromatique car il a 6 électrons délocalisés à n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
Les rapports C / H pour les hydrocarbures aromatiques sont élevés ou supérieurs à 1. Par exemple, pour le benzène, C6H6, son C / H est égal à 6/6 ou 1. Alors que, pour le naphtalène, CdixH8, son C / H est égal à 10/8 ou 1,25. Qu'est ce que ça signifie? Que ces hydrocarbures sont très «carbonatés» par rapport aux autres composés.
Précisément en raison de leurs rapports C / H élevés, lorsque les hydrocarbures aromatiques sont brûlés, ils dégagent des flammes jaunâtres, un produit des particules de carbone formées (suie).
Les hydrocarbures aromatiques peuvent remplacer leurs atomes d'hydrogène par n'importe quel autre substituant. Ceci est réalisé par deux types de réactions organiques: la substitution aromatique électrophile (SEAr) ou la substitution aromatique nucléophile (SNAr)..
Les hydrocarbures aromatiques, comme leur nom l'indique, se caractérisent par des odeurs douces ou fortes. Cette propriété a permis de les différencier, en principe, des hydrocarbures gazeux et de certaines paraffines cireuses..
Les hydrocarbures aromatiques, à proprement parler, ne concernent que ceux qui sont composés de carbone et d'hydrogène. Il ne devrait y avoir aucun hétéroatome (O, P, N, S, etc.). Par conséquent, les exemples suivants à mentionner omettent des composés tels que la pyridine, le furane ou le phénol..
Ci-dessus, nous avons dix exemples d'hydrocarbures aromatiques. Notez qu'ils ont tous au moins un cycle benzénique. Ses prénoms sont:
A: toluène
B: styrène
C: mésitylène
D: Dureno
E: biphényle
F: 2-phénylhexane
G: 2-méthylnaphtalène
H: anthracène
I: phénanthrène
J: Pyrène
De tous, le toluène est celui qui a la valeur industrielle la plus élevée.
La plupart des applications des hydrocarbures aromatiques consistent à servir de matière première pour la synthèse, ou la production, de produits à haute valeur commerciale. Presque tous partent du benzène, qui est soumis à diverses réactions organiques pour obtenir des dérivés fonctionnels.
Le cyclohexane est produit à partir du benzène, qui est ensuite transformé en d'autres composés pour synthétiser le nylon 6 ou le nylon 66. D'autre part, le styrène, qui consiste en le monomère du polystyrène, peut également être obtenu à partir du benzène. Ainsi, nous disposons des polymères nécessaires à la production de fibres et de plastiques.
A partir du benzène, de même, le bisphénol A peut être synthétisé, avec lequel, suivant diverses voies de synthèse, des résines époxy, des colles, des adhésifs et même des peintures sont produits..
Les alkylbenzènes à longues chaînes latérales sont utilisés pour la production de détergents; y compris les alkylbenzènesulfonates.
Le TNT peut être produit à partir de toluène: trinitrotoluène, l'un des explosifs les plus connus.
A partir du toluène, l'acide benzoïque est obtenu sous forme de dérivé, un composé essentiel pour la formulation de nombreux parfums, médicaments et aliments..
Le benzène, le toluène et le xylène (BTX) sont les solvants organiques les plus largement utilisés dans la recherche pétrolière.
Les hydrocarbures aromatiques font également partie de la composition de l'essence, ayant pour rôle principal d'élever son indice d'octane ou son indice d'octane..
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