le Groupe hydroxyle (OH) C'est celui qui a un atome d'oxygène et qui ressemble à une molécule d'eau. Il peut être trouvé sous forme de groupe, d'ion ou de radical (OH·). Dans le monde de la chimie organique, il forme une liaison essentiellement avec l'atome de carbone, bien qu'il puisse aussi le faire avec le soufre ou le phosphore.
En revanche, en chimie inorganique, il participe en tant qu'ion hydroxyle (plus spécifiquement hydroxyde ou ion hydroxyle). Autrement dit, le type de liaison entre celui-ci et les métaux n'est pas covalent, mais ionique ou de coordination. Pour cette raison, c'est un «caractère» très important qui définit les propriétés et les transformations de nombreux composés..
Comme on peut le voir sur l'image ci-dessus, le groupement OH est lié à un radical noté par la lettre R (s'il s'agit d'un alkyle) ou par la lettre Ar (s'il est aromatique). Afin de ne pas faire la distinction entre les deux, il est parfois représenté lié à une «vague». Ainsi, selon ce qui se cache derrière cette «vague», on parle d'un composé organique ou d'un autre..
Que contribue le groupe OH à la molécule à laquelle il se lie? La réponse réside dans leurs protons, qui peuvent être «arrachés» par des bases fortes pour former des sels; ils peuvent également interagir avec d'autres groupes environnants via des liaisons hydrogène. Où qu'il se trouve, il représente une région potentielle de formation d'eau.
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Quelle est la structure du groupe hydroxyle? La molécule d'eau est anguleuse; c'est-à-dire qu'il ressemble à un Boomerang. S'ils "coupent" une de ses extrémités - ou quoi de pareil, enlèvent un proton - deux situations peuvent se produire: le radical (OH·) ou l'ion hydroxyle (OH-). Cependant, les deux ont une géométrie moléculaire linéaire (mais pas électronique).
Cela est évidemment dû au fait que les liaisons simples orientent deux atomes pour rester alignés, mais il n'en va pas de même avec leurs orbitales hybrides (selon la théorie des liaisons de valence).
D'autre part, puisque la molécule d'eau est H-O-H et sachant qu'elle est angulaire, changer H pour R ou Ar est à l'origine de R-O-H ou Ar-O-H. Ici, la région exacte impliquant les trois atomes est de géométrie moléculaire angulaire, mais celle des deux atomes O-H est linéaire..
Le groupe OH permet aux molécules qui le possèdent d'interagir les unes avec les autres par le biais de liaisons hydrogène. En eux-mêmes, ils ne sont pas forts, mais à mesure que le nombre d'OH augmente dans la structure du composé, leurs effets se multiplient et se reflètent dans les propriétés physiques du composé..
Étant donné que ces ponts nécessitent que leurs atomes se font face, l'atome d'oxygène d'un groupe OH doit former une ligne droite avec l'hydrogène d'un deuxième groupe..
Cela donne lieu à des arrangements spatiaux très spécifiques, tels que ceux trouvés dans la structure de la molécule d'ADN (entre bases azotées)..
De même, le nombre de groupes OH dans une structure est directement proportionnel à l'affinité de l'eau pour la molécule ou vice versa. Que signifie? Par exemple, le sucre, bien qu'il ait une structure carbonée hydrophobe, son grand nombre de groupes OH le rendent très soluble dans l'eau..
Cependant, dans certains solides, les interactions intermoléculaires sont si fortes qu'elles "préfèrent" rester ensemble plutôt que se dissoudre dans un certain solvant..
Bien que l'ion et le groupe hydroxyle soient très similaires, leurs propriétés chimiques sont très différentes. L'ion hydroxyle est une base extrêmement forte; c'est-à-dire qu'il accepte les protons, même par les forces, pour devenir de l'eau.
Parce que? Parce que c'est une molécule d'eau incomplète, chargée négativement et désireuse de compléter avec l'ajout d'un proton.
Une réaction typique pour expliquer la basicité de cet ion est la suivante:
R-OH + OH- => R-O- + HdeuxOU ALORS
Cela se produit lorsqu'une solution basique est ajoutée à un alcool. Ici, l'ion alcoxyde (RO-) s'associe immédiatement à un ion positif en solution; c'est-à-dire le cation Na+ (Gale).
Comme le groupe OH n'a pas besoin d'être protoné, c'est une base extrêmement faible, mais comme on peut le voir dans l'équation chimique, il peut donner des protons, bien qu'avec des bases très fortes..
De même, il convient de mentionner la nature nucléophile de OH-. Que voulez-vous dire? Puisqu'il s'agit d'un très petit ion négatif, il peut voyager rapidement pour attaquer les noyaux positifs (pas les noyaux atomiques).
Ces noyaux positifs sont des atomes d'une molécule qui souffrent d'un déficit électronique en raison de leur environnement électronégatif..
Le groupe OH n'accepte les protons que dans des milieux hautement acides, conduisant à la réaction suivante:
R-OH + H+ => R-OdeuxH+
Dans cette expression H+ est un proton acide donné par une espèce très acide (HdeuxSW4, HCl, HI, etc.). Ici, une molécule d'eau se forme, mais elle est liée au reste de la structure organique (ou inorganique).
La charge partielle positive sur l'atome d'oxygène provoque l'affaiblissement de la liaison R-OdeuxH+, entraînant la libération d'eau. Pour cette raison, elle est connue sous le nom de réaction de déshydratation, car les alcools dans les milieux acides libèrent de l'eau liquide..
Que ce passe t-il après? La formation de ce que l'on appelle les alcènes (RdeuxC = CRdeux ou RdeuxC = CHdeux).
Le groupe hydroxyle à lui seul est déjà un groupe fonctionnel: celui des alcools. Des exemples de ce type de composé sont l'alcool éthylique (EtOH) et le propanol (CH3CHdeuxCHdeuxOH).
Ce sont généralement des liquides miscibles à l'eau car ils peuvent former des liaisons hydrogène entre leurs molécules.
Un autre type d'alcools sont les aromatiques (ArOH). Ar désigne un radical aryle, qui n'est rien de plus qu'un cycle benzène avec ou sans substituants alkyle.
L'aromaticité de ces alcools les rend résistants aux attaques protoniques acides; en d'autres termes, ils ne peuvent pas être déshydratés (tant que le groupe OH est directement attaché au cycle).
C'est le cas du phénol (C6H5OH):
Le cycle phénolique peut faire partie d'une structure plus large, comme dans l'acide aminé tyrosine.
Enfin, le groupe hydroxyle constitue le caractère acide du groupe carboxyle présent dans les acides organiques (-COOH). Ici, contrairement aux alcools ou aux phénols, l'OH est très acide, son proton étant donné à des bases fortes ou légèrement fortes..
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