La pentanone est un composé organique, appartenant à la famille des cétones, dont la formule chimique est C5HdixO. C'est toujours l'une des cétones les plus simples et consiste en un liquide incolore avec un arôme similaire à l'acétone. À partir de ce moment, par rapport au nombre de carbone de leur squelette, les cétones présentent une isomérie de position.
Lorsqu'on parle d'isomérie de position, il se réfère à l'endroit où se trouve le groupe carbonyle, C = O. Ainsi, la pentanone se compose en fait de deux composés dont les propriétés physiques diffèrent légèrement l'une de l'autre: la 2-pentanone et la 3-pentanone (image du bas). Les deux sont liquides, mais leurs points d'ébullition sont les mêmes, ils ne peuvent donc pas être séparés par distillation..
Cependant, chacun des deux pentanones a sa propre voie de synthèse, il est donc peu probable qu'il y ait un mélange d'entre eux; mélange qu'il est possible de séparer par congélation.
Leurs utilisations sont particulièrement limitées en tant que solvants organiques; alternatives à l'acétone dans les environnements où il est utilisé à une température supérieure à son point d'ébullition bas. De même, ce sont des matières premières pour d'autres synthèses organiques, car leur groupement C = O peut être réduit ou subir une addition nucléophile..
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Dans l'image, nous avons les structures moléculaires des deux isomères de position de la pentanone, représentées par un modèle de sphères et de barres. Les sphères noires correspondent aux squelettes carbonés, les blanches aux atomes d'hydrogène et les rouges aux atomes d'oxygène du groupe C = O..
La 2-pentanone (ci-dessus) a le groupe C = O dans le deuxième carbone, ce qui équivaut à celui s'il était dans le quatrième; c'est-à-dire que la 2-pentanone et la 4-pentanone sont équivalentes, car il suffit de les faire pivoter de 180 ° pour que leurs structures soient les mêmes.
À gauche de C = O se trouve un radical méthyle, CH3-, et à sa droite, un radical propyle. C'est pourquoi cette cétone est également appelée (moins couramment utilisée) méthyl propyl cétone (MPK). Vous pouvez voir l'asymétrie de cette structure au premier coup d'œil.
La 3-pentanone (en bas) a le groupe C = O sur le troisième carbone. Notez que cet isomère est une version plus grande de l'acétone, et qu'il est également très symétrique; les deux radicaux sur les côtés du groupe C = O sont les mêmes: deux radicaux éthyle, CH3CHdeux-. C'est pourquoi la 3-pentanone est également appelée diéthylcétone (ou diméthylacétone).
La présence du groupe carbonyle, à la fois dans la 2-pentanone et la 3-pentanone, confère la polarité à la molécule.
Par conséquent, les deux isomères de la pentanone sont capables d'interagir l'un avec l'autre par des forces dipôle-dipôle, dans lesquelles la densité la plus élevée de charge négative, δ-, vue dans une carte de potentiel électrostatique, sera orientée autour de l'atome d'oxygène..
De même, les forces de dispersion de Londres interviennent à un moindre degré entre les squelettes carbonisés et hydrogénés..
Comme la pentanone a une surface moléculaire et une masse plus grandes que l'acétone, cette contribution ajoute à son moment dipolaire et lui permet d'avoir un point d'ébullition plus élevé (102 ºC> 56 ºC). En fait, les deux isomères se vaporisent à 102 ° C; en congelant à différentes températures.
Les symétries jouent probablement un rôle important dans la cristallisation. Par exemple, le point de fusion de la 2-pentanone est de -78 ºC, tandis que celui de la 3-pentanone, de -39 ºC.
Cela signifie que les cristaux de 3-pentanone sont plus stables à la température; ses molécules sont plus cohésives et nécessitent plus de chaleur pour se séparer en phase liquide.
S'il y avait un mélange des deux isomères, la 3-pentanone serait la première à cristalliser, la 2-pentanone étant la dernière à une température plus basse. Les molécules de 3-pentanone plus symétriques s'orientent plus facilement que celles de 2-pentanone: asymétriques et en même temps plus dynamiques.
Liquides incolores avec un arôme similaire à l'acétone.
86,13 g / mol
0,81 g / mL (3-pentanone)
0,809 g / ml (2-pentanone)
-78 ºC (2-pentanone)
-39 ºC (3-pentanone)
102 ºC (pour les deux isomères)
35 g / L (3-pentanone)
60 g / L (2-pentanone)
35 mmHg (3-pentanone)
270 mmHg (2-pentanone) à 20 ° C
Ces valeurs ne sont pas utiles pour comparer directement les pressions de vapeur des deux isomères, puisque le premier est rapporté sans la température à laquelle il a été mesuré..
12,78 ° C (3-pentanone)
10 ºC (2-pentanone)
Les deux isomères de la pentanone sont extrêmement inflammables, ils doivent donc être tenus aussi loin que possible de toute source de chaleur. Les points d'éclair indiquent qu'une flamme peut enflammer les vapeurs des deux pentanones même à une température de 10 ° C..
Bien que les deux isomères de la pentanone soient physiquement et chimiquement très similaires, leurs voies de synthèse sont indépendantes l'une de l'autre, il est donc peu probable que les deux soient obtenus dans la même synthèse..
A partir du réactif 2-pentanol, alcool secondaire, il peut être oxydé en 2-pentanone en utilisant l'acide hypochloreux formé in situ, HClO, comme agent oxydant. L'oxydation serait:
Simplement la liaison C-OH devient C = O. Il existe d'autres méthodes pour synthétiser la 2-pentanone, mais c'est la plus simple à comprendre..
La 3-pentanone peut être synthétisée par décarboxylation cétonique de l'acide propanoïque, CH3CHdeuxCOOH. Cette voie synthétique produit des cétones symétriques et consiste en une molécule de CH3COOH perdra le groupe COOH en tant que COdeux, tandis que l'autre son groupe OH sous la forme de HdeuxOU ALORS:
2CH3CHdeuxCOOH => CH3CHdeuxVoituredeuxCH3 + COdeux + HdeuxOU ALORS
Une autre voie un peu plus complexe consiste à faire réagir directement un mélange d'éthylène, CHdeux= CHdeux, COdeux et Hdeux pour former la 3-pentanone.
À moins que l'application ne soit très rigoureuse, qu'il s'agisse d'une synthèse spécifique, ou qu'il ait également été démontré que les deux isomères ne produisent pas les mêmes résultats, il n'est pas pertinent de choisir entre l'utilisation de la 2-pentanone ou de la 3-pentanone dans l'une de leurs utilisations..
En d'autres termes, "peu importe" si vous souhaitez utiliser la 2-pentanone ou la 3-pentanone comme solvant pour peintures ou résines, ou comme dégraissant, puisque les critères les plus importants seront son prix et sa disponibilité. La 3-pentanone est utilisée dans l'industrie automobile pour étudier le comportement des gaz dans les moteurs à combustion interne.
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