Caractéristiques, structure et fonctions du ribose

2109
Anthony Golden

La ribose C'est un sucre à cinq carbones présent dans les ribonucléosides, les ribonucléotides et leurs dérivés. Il peut être trouvé sous d'autres noms tels que β-D-ribofuranose, D-ribose et L-ribose.

Les nucléotides sont les «éléments constitutifs» du squelette de l'acide ribonucléique (ARN). Chaque nucléotide est composé d'une base qui peut être l'adénine, la guanine, la cytosine ou l'uracile, un groupement phosphate et un sucre, le ribose.

Projection de Fisher pour D- et L-Ribose (Source: NEUROtiker [domaine public] via Wikimedia Commons)

Ce type de sucre est particulièrement abondant dans les tissus musculaires, où il est associé aux ribonucléotides, en particulier à l'adénosine triphosphate ou ATP, indispensable à la fonction musculaire..

Le D-ribose a été découvert en 1891 par Emil Fischer, et depuis lors, une grande attention a été portée à ses caractéristiques physico-chimiques et à son rôle dans le métabolisme cellulaire, c'est-à-dire dans le squelette de l'acide ribonucléique, de l'ATP et de diverses coenzymes..

Dans un premier temps, celui-ci n'était obtenu qu'à partir de l'hydrolyse de l'ARN de levure, jusqu'à ce que, dans les années 1950, il parvienne à être synthétisé à partir du D-glucose en quantités plus ou moins accessibles, permettant l'industrialisation de sa production..

Index des articles

  • 1 Fonctionnalités
  • 2 Structure
  • 3 fonctions
    • 3.1 Dans les cellules
    • 3.2 En médecine
  • 4 Références

Caractéristiques

Le ribose est un aldopentose couramment extrait sous forme de composé chimique pur sous forme de D-ribose. C'est une substance organique soluble dans l'eau, d'aspect blanc et cristallin. Étant un glucide, le ribose a des caractéristiques polaires et hydrophiles.

Le ribose répond à la règle commune des glucides: il a le même nombre d'atomes de carbone et d'oxygène, et deux fois ce nombre en atomes d'hydrogène..

Grâce aux atomes de carbone en position 3 ou 5, ce sucre peut se lier à un groupe phosphate, et s'il se lie à l'une des bases azotées de l'ARN, un nucléotide se forme.

Le moyen le plus courant de trouver du ribose dans la nature est le D-ribose et le 2-désoxy-D-ribose, ce sont des composants de nucléotides et d'acides nucléiques. Le D-ribose fait partie de l'acide ribonucléique (ARN) et du 2-désoxy-D-ribose de l'acide désoxyribonucléique (ADN).

Différences structurelles entre le ribose et le désoxyribose (Source: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] via Wikimedia Commons)

Au niveau des nucléotides, les deux types de pentose sont sous forme de β-furanose (anneau pentagonal fermé).

En solution, le ribose libre est en équilibre entre la forme aldéhyde (chaîne ouverte) et la forme cyclique de β-furanose. Cependant, l'ARN ne contient que la forme cyclique β-D-ribofuranose. La forme biologiquement active est généralement le D-ribose.

Structure

Le ribose est un sucre dérivé du glucose qui appartient au groupe des aldopentoses. Sa formule moléculaire est C5H10O5 et son poids moléculaire est de 150,13 g / mol. Puisqu'il s'agit d'un sucre monosaccharidique, son hydrolyse sépare la molécule en ses groupes fonctionnels.

Il a, comme sa formule l'indique, cinq atomes de carbone qui peuvent être trouvés cycliquement dans le cadre de cycles à cinq ou six chaînons. Ce sucre a un groupe aldéhyde en carbone 1 et un groupe hydroxyle (-OH) en atomes de carbone de la position 2 à la position 5 du cycle pentose.

La molécule de ribose peut être représentée dans la projection de Fisher de deux manières: D-ribose ou L-ribose, la forme L étant le stéréoisomère et l'énantiomère de forme D et vice versa..

La classification de la forme D ou L dépend de l'orientation des groupes hydroxyle du premier atome de carbone après le groupe aldéhyde. Si ce groupe est orienté vers le côté droit, la molécule dans la représentation de Fisher correspond au D-ribose, sinon si elle est vers le côté gauche (L-ribose).

La projection de Haworth du ribose peut être représentée dans deux structures supplémentaires en fonction de l'orientation du groupe hydroxyle sur l'atome de carbone qui est anomérique. En position β, l'hydroxyle est orienté vers le haut de la molécule, tandis que la position α oriente l'hydroxyle vers le bas.

Projection de Haworth pour le ribopyranose et le ribofuranose (Source: NEUROtiker [domaine public] via Wikimedia Commons)

Ainsi, selon la projection de Haworth, il peut y avoir quatre formes possibles: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose ou α-L-ribose.

Lorsque des groupes phosphate sont attachés au ribose, ils sont souvent appelés α, β et Ƴ. L'hydrolyse du nucléoside triphosphate fournit l'énergie chimique nécessaire pour conduire une grande variété de réactions cellulaires.

Caractéristiques

Il a été proposé que le phosphate de ribose, produit de la décomposition des ribonucléotides, soit l'un des principaux précurseurs du furane et des thiophénols, responsables de l'odeur caractéristique de la viande..

Dans les cellules

La plasticité chimique du ribose rend la molécule impliquée dans la grande majorité des processus biochimiques à l'intérieur de la cellule, certains tels que la traduction de l'ADN, la synthèse d'acides aminés et de nucléotides, etc..

Le ribose agit constamment comme un véhicule chimique à l'intérieur de la cellule, car les nucléotides peuvent avoir un, deux ou trois groupes phosphate liés de manière covalente les uns aux autres par des liaisons anhydres. Ceux-ci sont connus sous le nom de nucléosides mono-, di- et triphosphate, respectivement..

La liaison entre le ribose et le phosphate est de type ester, l'hydrolyse de cette liaison libère environ 14 kJ / mol dans les conditions standards, tandis que celle de chacune des liaisons anhydride libère environ 30 kJ / mol.

Dans les ribosomes, par exemple, le groupe 2'-hydroxyle du ribose peut former une liaison hydrogène avec les différents acides aminés, une union qui permet la synthèse de protéines à partir d'ARNt dans tous les organismes vivants connus.

Le venin de la plupart des serpents contient une phosphodiestérase qui hydrolyse les nucléotides de l'extrémité 3 'qui ont un hydroxyle libre, rompant les liaisons entre l'hydroxyle 3' du ribose ou du désoxyribose.

En médecine

Dans des contextes médicinaux, il est utilisé pour améliorer les performances et la capacité d'exercice en augmentant l'énergie musculaire. Le syndrome de fatigue chronique est également traité avec ce saccharide, ainsi que la fibromyalgie et certaines maladies coronariennes..

En termes préventifs, il est utilisé pour prévenir la fatigue musculaire, les crampes, la douleur et la raideur après l'effort chez les patients atteints du trouble héréditaire du déficit en myoadénylate désaminase ou en AMP désaminase..

Les références

  1. Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., et Walter, P. (2015). Biologie moléculaire de la cellule (6e éd.). New York: Garland Science.
  2. Angyal, S. (1969). La composition et la conformation des sucres. Angewandte Chemie - Édition internationale, 8(3), 157-166.
  3. Foloppe, N., et Mackerell, A. D. (1998). Propriétés conformationnelles des groupes désoxyribose et ribose d'acides nucléiques: étude de la mécanique quantique, 5647(98), 6669-6678.
  4. Garrett, R. et Grisham, C. (2010). Biochimie (4e éd.). Boston, États-Unis: Brooks / Cole. Apprentissage CENGAGE.
  5. Guttman, B. (2001). Nucléotides et nucléosides. Presse académique, 1360-1361.
  6. Mathews, C., van Holde, K., et Ahern, K. (2000). Biochimie (3e éd.). San Francisco, Californie: Pearson.
  7. Mottram, D. S. (1998). Formation de la saveur dans la viande et les produits à base de viande: un examen. chimie alimentaire, 62(4), 415-424.
  8. Nechamkin, H. (1958). Quelques dérivations étymologiques intéressantes de la terminologie chimique. Terminologie chimique, 1-12.
  9. Nelson, D. L. et Cox, M. M. (2009). Principes de biochimie de Lehninger. Éditions Omega (5e éd.). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
  10. Shapiro, R. (1988). Synthèse prébiotique du ribose: une analyse critique. Origines de la vie et évolution de la biosphère, 18, 71-85.
  11. L'index Merck en ligne. (2018). Extrait de www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
  12. Waris, S., Pischetsrieder, M. et Saleemuddin, M. (2010). Dommages à l'ADN par le ribose: inhibition à des concentrations élevées de ribose. Journal indien de biochimie et biophysique, 47, 148-156.
  13. WebMD. (2018). Consulté le 11 avril 2019 sur www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
  14. Wulf, P. et Vandamme, E. (1997). Synthèse microbienne du D-ribose: dérégulation métabolique et processus de fermentation. Progrès en microbiologie appliquée, 4, 167-214.
  15. Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., et Xu, H. (2016). L-ribose isomérase et mannose-6-phosphate isomérase: propriétés et applications pour la production de L -ribose. Microbiologie appliquée et biotechnologie, 1-9.

Personne n'a encore commenté ce post.