le acétate d'éthyle ou éthanoate d'éthyle (Nom IUPAC) est un composé organique dont la formule chimique est CH3COOCdeuxH5. Il se compose d'un ester, où le composant alcoolique dérive de l'éthanol, tandis que son composant acide carboxylique provient de l'acide acétique..
C'est un liquide dans des conditions normales de température et de pression, présentant un agréable arôme fruité. Cette propriété est parfaitement en harmonie avec ce que l'on attend d'un ester; qui est en fait la nature chimique de l'acétate d'éthyle. Pour cette raison, il est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons alcoolisées..
L'image du haut montre la structure squelettique de l'acétate d'éthyle. Notez à gauche son composant acide carboxylique, et à droite le composant alcoolique. D'un point de vue structurel, on pourrait s'attendre à ce que ce composé se comporte comme un hybride entre le vinaigre et l'alcool; cependant, il présente ses propres propriétés.
C'est ici que ces hybrides appelés esters se distinguent par leur différence. L'acétate d'éthyle ne peut pas réagir comme un acide, ni être déshydraté en raison de l'absence d'un groupe OH. Au lieu de cela, il subit une hydrolyse basique en présence d'une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, NaOH.
Cette réaction d'hydrolyse est utilisée dans les laboratoires d'enseignement pour les expériences cinétiques chimiques; où la réaction est également de second ordre. Lors de l'hydrolyse, l'éthanoate d'éthyle revient pratiquement à ses composants initiaux: acide (déprotoné par NaOH) et alcool.
Dans son squelette structural, on observe que les atomes d'hydrogène prédominent sur les atomes d'oxygène. Cela influence leur capacité à interagir avec des espèces qui ne sont pas aussi polaires que les graisses. De même, il est utilisé pour dissoudre des composés tels que des résines, des colorants et en général des solides organiques..
Malgré un arôme agréable, une exposition prolongée à ce liquide a un impact négatif (comme presque tous les composés chimiques) sur le corps..
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L'image du haut montre la structure de l'acétate d'éthyle avec un modèle de sphères et de barres. Dans ce modèle, les atomes d'oxygène sont mis en évidence avec des sphères rouges; à sa gauche la fraction dérivée de l'acide, et à sa droite la fraction dérivée de l'alcool (groupe alcoxy, -OR).
Le groupe carbonyle est vu par la liaison C = O (les doubles barres). La structure autour de ce groupe et de l'oxygène adjacent est plate, du fait qu'il y a une délocalisation de la charge par résonance entre les deux oxygènes; un fait qui explique une acidité relativement faible des hydrogènes α (ceux du groupe -CH3, lié à C = O).
En faisant tourner deux de ses liaisons, la molécule favorise directement la façon dont elle interagit avec d'autres molécules. La présence des deux atomes d'oxygène et l'asymétrie dans la structure lui confèrent un moment dipolaire permanent; qui à son tour est responsable de leurs interactions dipôle-dipôle.
Par exemple, la densité électronique est plus élevée près des deux atomes d'oxygène, diminuant considérablement dans le groupe -CH.3, et progressivement dans le groupe OCHdeuxCH3.
En raison de ces interactions, les molécules d'acétate d'éthyle forment un liquide dans des conditions normales, qui a un point d'ébullition considérablement élevé (77 ° C)..
Si vous regardez de près la structure, vous remarquerez l'absence d'un atome capable de donner une liaison hydrogène. Cependant, les atomes d'oxygène sont de tels accepteurs et, à cause de l'acétate d'éthyle, il est très soluble dans l'eau et interagit à un degré estimable avec les composés polaires et les donneurs de liaisons hydrogène (tels que les sucres)..
En outre, cela lui permet d'interagir parfaitement avec l'éthanol; raison pour laquelle sa présence n'est pas manquée dans les boissons alcoolisées.
D'autre part, son groupe alcoxy le rend capable d'interagir avec certains composés apolaires, tels que le chloroforme, CH3Cl.
-L'acétate d'éthyle
-Éthanoate d'éthyle
-Ester éthylacétique
-Acétoxyéthane
C4H8OU ALORSdeux ou CH3COOCdeuxH5
88,106 g / mol.
Liquide incolore clair.
Liquide incolore.
Caractéristique des éthers, semblable à l'odeur de l'ananas.
Agréable lorsqu'il est dilué, ajoute une saveur fruitée à la bière.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (une faible odeur); 665 mg / m3 (forte odeur).
Odeur détectable à 7 - 50 ppm (moyenne = 8 ppm).
171 ° F à 760 mmHg (77,1 ° C).
-118,5 ° F (-83,8 ° C).
80 g / L.
Miscible avec l'éthanol et l'éther éthylique. Très soluble dans l'acétone et le benzène. Egalement miscible avec le chloroforme, les huiles fixes et volatiles, ainsi qu'avec les solvants oxygénés et chlorés.
0,9003 g / cm3.
3,04 (dans l'air: rapport 1).
Il se décompose lentement avec l'humidité; incompatible avec divers plastiques et agents oxydants puissants. Le mélange avec de l'eau peut être explosif.
93,2 mmHg à 25 ºC
0,423 mPoids à 25 ° C.
2 238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol à 25 ºC.
24 dynes / cm à 20 ° C.
1373 à 20 ºC / J.
2 à 8 ºC.
16-18 à 25 ºC.
L'acétate d'éthyle est synthétisé industriellement par la réaction de Fisher, dans laquelle l'éthanol est estérifié avec de l'acide acétique. La réaction est effectuée à température ambiante.
CH3CHdeuxOH + CH3COOH <=> CH3COOCHdeuxCH3 + HdeuxOU ALORS
La réaction est accélérée par catalyse acide. L'équilibre se déplace vers la droite, c'est-à-dire vers la production d'acétate d'éthyle, par élimination de l'eau; selon la loi de l'action de masse.
L'acétate d'éthyle est également préparé industriellement en utilisant la réaction de Tishchenko, en conjuguant deux équivalents d'acétaldéhyde avec l'utilisation d'un alcoolate comme catalyseur..
2 CH3CHO => CH3COOCHdeuxCH3
-L'acétate d'éthyle est synthétisé comme coproduit dans l'oxydation du butane en acide acétique, dans une réaction effectuée à une température de 175 ° C et 50 atm de pression. Il est utilisé comme catalyseur pour les ions cobalt et chrome.
-L'acétate d'éthyle est un sous-produit de l'éthanolyse de l'acétate de polyvinyle en alcool polyvinylique.
-L'acétate d'éthyle est également produit dans l'industrie par déshydrogénation de l'éthanol, catalysant la réaction grâce à l'utilisation de cuivre à haute température, mais inférieure à 250 ºC..
L'acétate d'éthyle est utilisé comme solvant et diluant, utilisé dans le nettoyage des circuits imprimés. Il est utilisé comme solvant dans la fabrication d'extrait de houblon modifié et dans la décaféination du café et des feuilles de thé. Il est utilisé dans les encres utilisées pour marquer les fruits et légumes.
L'acétate d'éthyle est utilisé dans l'industrie textile comme agent de nettoyage. Il est utilisé dans l'étalonnage des thermomètres, utilisés dans la séparation des sucres. Dans l'industrie de la peinture, il est utilisé comme solvant et diluant pour les matériaux utilisés..
Il est utilisé dans la production d'arômes de fruits; par exemple: la banane, la poire, la pêche et l'ananas, ainsi que l'arôme du raisin, etc..
Il est utilisé dans la détermination du bismuth, du bore, de l'or, du molybdène et du platine, ainsi que comme solvant pour le thallium. L'acétate d'éthyle a la capacité d'extraire de nombreux composés et éléments présents en solution aqueuse, tels que: le phosphore, le cobalt, le tungstène et l'arsenic.
L'acétate d'éthyle est utilisé dans l'industrie comme réducteur de viscosité pour les résines utilisées dans les formulations de photorésist. Utilisé dans la production d'acétamide, d'acétate d'acétate et de méthylheptanone.
L'acétate d'éthyle est utilisé dans les laboratoires comme phase mobile de chromatographie sur colonne et comme solvant d'extraction. Comme l'acétate d'éthyle a un point d'ébullition relativement bas, il est facile de s'évaporer, ce qui permet de concentrer les substances dissoutes dans le solvant.
L'acétate d'éthyle est utilisé en entomologie pour étouffer les insectes placés dans un contenant, permettant leur collecte et leur étude. Les vapeurs d'acétate d'éthyle tuent l'insecte sans le détruire et l'empêcher de durcir, facilitant son assemblage pour la collecte..
-Le LDcinquante d'acétate d'éthyle chez le rat indique une faible toxicité. Cependant, il peut irriter la peau, les yeux, la peau, le nez et la gorge..
-L'exposition à des niveaux élevés peut provoquer des étourdissements et des évanouissements. De même, une exposition à long terme peut affecter le foie et les reins..
-L'inhalation d'acétate d'éthyle à une concentration de 20 000 à 43 000 ppm peut provoquer un œdème pulmonaire et une hémorragie..
-La limite d'exposition professionnelle a été fixée par l'OSHA à 400 ppm dans l'air, en moyenne sur un quart de travail de 8 heures..
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