Structure, propriétés, utilisations et risques de l'alcool isoamylique

1999
Jonah Lester

le alcool isoamylique est un composé organique dont la formule est (CH3)deuxCHCHdeuxCHdeuxOH. Chimiquement parlant, c'est un alcool primaire ramifié, et constitue l'un des isomères du pentanol, appelés alcools amyliques (C5H12OU ALORS).

Comme beaucoup d'alcools de bas poids moléculaire, c'est un liquide incolore à température ambiante. Cela permet et facilite son utilisation comme solvant pour différentes applications; d'autant plus qu'il n'exerce pas trop d'effets négatifs sur l'écosystème après avoir été éliminé.

Molécule d'alcool isoamylique. Source: Claudio Pistilli sur Wikipedia.

Bien qu'il s'agisse d'un matériau intermédiaire dans la synthèse d'acétate d'amyle pour la production de parfums artificiels de banane, sa propre odeur est désagréable et similaire à celle des poires..

En plus de servir de solvant pour de multiples substances biologiques, et d'intermédiaire dans la synthèse d'autres acétates, il réduit la tension superficielle de certaines formulations industrielles, empêchant la formation de mousses. Par conséquent, il est utilisé dans les systèmes microémulsionnés.

Concernant son origine naturelle, l'alcool isoamylique a été trouvé dans les phéromones des frelons, et dans les truffes noires, un type de champignon situé dans le sud-est de l'Europe.

Index des articles

  • 1 Structure de l'alcool isoamylique
    • 1.1 Interactions intermoléculaires
  • 2 propriétés
    • 2.1 Apparence physique
    • 2.2 Odeur et goût
    • 2.3 Masse molaire
    • 2.4 Densité
    • 2.5 Densité de vapeur
    • 2.6 Pression de vapeur
    • 2.7 Point d'ébullition
    • 2.8 Point de fusion
    • 2.9 Point d'éclair
    • 2.10 Température d'auto-inflammation
    • 2.11 Solubilité
    • 2.12 Viscosité
    • 2.13 Tension superficielle
    • 2.14 Indice de réfraction
    • 2.15 Capacité thermique
  • 3 utilisations
    • 3.1 Matière première
    • 3.2 Parfums
    • 3.3 Anti-mousse
    • 3.4 Extractions
  • 4 risques
    • 4.1 Stockage et réactivité
    • 4.2 Santé
  • 5 Références

Structure de l'alcool isoamylique

L'image du haut montre la molécule d'alcool isoamylique représentée avec un modèle de sphères et de barres. A sa droite, la sphère rougeâtre correspond à l'atome d'oxygène du groupe OH, caractéristique de tous les alcools; tandis qu'à gauche se trouve le squelette carboné avec un groupe méthyle, CH3, structure ramifiée.

D'un point de vue moléculaire, ce composé est dynamique car il possède des atomes avec des hybridations sp3, faciliter la rotation de vos liens; tant que cela ne fait pas éclipser OH et CH3.

Il convient également de mentionner sa caractéristique amphiphile: il possède une extrémité apolaire ou hydrophobe, constituée de la chaîne (CH3)deuxCHCHdeuxCHdeux-, et une tête polaire ou hydrophile, le groupe OH. Cette définition de deux zones spécifiques de polarités différentes fait de cet alcool un tensioactif; et donc son application pour les microémulsions.

Interactions intermoléculaires

Compte tenu de la présence du groupe OH, la molécule d'alcool isoamylique présente un moment dipolaire permanent. Par conséquent, les forces dipôle-dipôle parviennent à lier leurs molécules, responsables des propriétés physiques et mesurables du liquide, ainsi que de son odeur..

Bien que la ramification des chaînes principales diminue les interactions efficaces entre les molécules, les liaisons hydrogène de cet alcool compensent cette diminution, faisant bouillir le liquide à 131 ° C, une température supérieure au point d'ébullition de l'eau..

Il n'en va pas de même avec son solide ou «glace», qui fond à -117 ° C, indiquant que ses interactions intermoléculaires ne sont pas assez fortes pour maintenir ses molécules en ordre; surtout si le groupe CH3 qui ramifie la chaîne principale empêche un meilleur contact entre les molécules.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore.

Odeur et goût

Dégage une odeur désagréable de poire et a un goût piquant.

Masse molaire

88,148 g / mol.

Densité

0,8104 g / mL à 20 ° C Il est donc moins dense que l'eau.

Densité de vapeur

Il est 3,04 fois plus dense que l'air.

La pression de vapeur

2,37 mmHg à 25 ° C.

Point d'ébullition

131,1 ° C.

Point de fusion

-117,2 ° C.

point d'allumage

43 ° C (coupelle fermée).

La température d'auto-inflammation

340 ° C.

Solubilité

Il est relativement soluble dans l'eau: 28g / L. En effet, les molécules hautement polaires de l'eau n'ont pas d'affinité particulière pour la chaîne carbonée de l'alcool isoamylique. S'ils étaient mélangés, deux phases seraient observées: une phase inférieure, correspondant à l'eau, et une phase supérieure, celle de l'alcool isoamylique..

En revanche, il est beaucoup plus soluble dans des solvants moins polaires tels que: l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme, l'éthanol ou l'acide acétique glacial; et même dans l'éther de pétrole.

Viscosité

3738 cP à 25 ° C.

Tension superficielle

24,77 dynes / cm à 15 ° C.

Indice de réfraction

1,4075 à 20 ° C.

Capacité thermique

2 382 kJ / gK.

Applications

Matière première

D'autres esters, le thiophène et des médicaments tels que le nitrite d'amyle, le Validol (isovalérate de menthyle), le Bromisoval (bromovalérylurée), le Corvalol (un tranquillisant à la valériane) et le Barbamil (amobarbital) peuvent être synthétisés à partir d'alcool isoamylique..

Parfums

En plus d'être utilisé pour la synthèse d'acétate d'amyle, qui a un arôme de banane, d'autres parfums de fruits tels que l'abricot, l'orange, la prune, la cerise et le malt en sont également obtenus. C'est donc un alcool nécessaire à la production de nombreux produits comestibles ou cosmétiques..

Anti-mousse

En réduisant la tension superficielle, il favorise son utilisation dans les systèmes microémulsionnés. Pratiquement, il évite la formation accélérée des bulles, en les réduisant en taille jusqu'à ce qu'elles se cassent.

Il permet également de mieux définir l'interface entre les phases aqueuse et organique lors des extractions; par exemple, du phénol-chloroforme est ajouté au mélange d'extraction dans un rapport de 25: 24: 1. Cette technique est destinée à l'extraction d'ADN.

Extractions

L'alcool isoamylique permet également d'extraire des graisses ou des huiles de différents échantillons, par exemple du lait. De même, il dissout la cire de paraffine, les encres, les gommes, les laques et les esters de cellulose.

En poursuivant les extractions, il est possible d'obtenir de l'acide phosphorique à partir de solutions de nitrate de minéraux de phosphate de fer..

Des risques

Stockage et réactivité

Comme tout liquide dégageant des odeurs, il peut représenter un risque d'incendie imminent si l'endroit où il est stocké élève sa température trop haut, encore plus s'il y a déjà une source de chaleur.

Dans ces conditions, il agit simplement comme un carburant, alimentant les flammes et même faisant exploser son contenant. En brûlant, il libère des vapeurs qui peuvent affecter la santé et provoquer une suffocation.

D'autres causes pour lesquelles l'alcool isoamylique s'enflamme est de le mélanger ou de le faire réagir avec des substances telles que: perchlorates, peroxydes, brome, fluor, hydrures métalliques, acides forts, amines aliphatiques, etc..

Santé

Au contact de la peau, il peut l'irriter et la dessécher. Les symptômes, cependant, sont plus graves en cas d'inhalation trop longue (toux, brûlures au nez, à la gorge et aux poumons) ou en cas d'ingestion (maux de tête, nausées, diarrhée, vomissements, étourdissements et perte de conscience).

Et enfin, quand il se répand dans les yeux, il les irrite et peut même les endommager de manière irréversible. Heureusement, son odeur de "poire alcoolisée" lui permet d'être détectée en cas de fuite ou de déversement; en plus de cela, c'est un composé qui doit être manipulé avec respect.

Les références

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