Structure, propriétés, synthèse de l'acide nitreux (HNO2)

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Sherman Hoover
Structure, propriétés, synthèse de l'acide nitreux (HNO2)

le acide nitreux est un acide inorganique faible, dont la formule chimique est HNOdeux. On le trouve principalement en solution aqueuse de couleur bleu pâle. Il est très instable et se décompose rapidement en oxyde nitrique, NO, et acide nitrique, HNO3.

Il se trouve généralement en solution aqueuse sous forme de nitrites. Il provient également naturellement de l'atmosphère à la suite de la réaction de l'oxyde nitrique avec l'eau. Là, plus précisément dans la troposphère, l'acide nitreux intervient dans la régulation de la concentration d'ozone.

Solution d'acide nitreux dans un bécher. Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Le savant fou ~ commonswiki supposé (basé sur des revendications de droits d'auteur). [Domaine public]

Une solution HNO est montrée dans l'image ci-dessusdeux où la couleur bleu pâle caractéristique de cet acide est appréciée. Il est synthétisé par la dissolution du trioxyde d'azote, NdeuxOU ALORS3, dans l'eau. De même, il est le produit de l'acidification de solutions de nitrite de sodium à basse température..

Le HNOdeux Il a peu d'utilisation commerciale, étant utilisé sous forme de nitrite dans la conservation de la viande. D'autre part, il est utilisé dans la production de colorants azoïques.

Il est utilisé, en association avec le thiosulfate de sodium, dans le traitement des patients présentant une intoxication au cyanure de sodium. Mais, c'est un agent mutagène, et on pense qu'il peut provoquer des substitutions dans les bases des chaînes d'ADN, par une désamination oxydative de la cytosine et de l'adénine..

L'acide nitreux a un double comportement, car il peut se comporter comme un agent oxydant ou comme un agent réducteur; c'est-à-dire qu'il peut être réduit à NO ou Ndeux, u s'oxyde en HNO3.

Index des articles

  • 1 Structure de l'acide nitreux
  • 2 propriétés
    • 2.1 Noms chimiques
    • 2.2 Description physique
    • 2.3 Poids moléculaire
    • 2.4 Constante de dissociation
    • 2.5 Point de fusion
    • 2.6 Point d'ébullition
    • 2.7 Formation de sel
    • 2.8 Potentiel d'incendie
    • 2.9 Décomposition
    • 2.10 Agent réducteur
    • 2.11 Agent oxydant
  • 3 Nomenclature
  • 4 Synthèse
  • 5 risques
  • 6 utilisations
    • 6.1 Production de sels de diazonium
    • 6.2 Élimination de l'azide de sodium
    • 6.3 Synthèse des oximes
    • 6.4 Sous sa forme saline
  • 7 Références

Structure de l'acide nitreux

Isomères Cis (à gauche) et trans (à droite) avec les structures moléculaires respectives de HNO2. Source: Ben Mills [domaine public].

L'image du haut montre la structure moléculaire de l'acide nitreux à l'aide d'un modèle de sphères et de bâtonnets. L'atome d'azote (sphère bleue) est situé au centre de la structure, formant une double liaison (N = O) et une simple liaison (N-O) avec les atomes d'oxygène (sphères rouges).

Notez que l'atome d'hydrogène (sphère blanche) est lié à l'un des oxygènes et non directement à l'azote. Alors, sachant cela, la formule structurelle de HNOdeux est [HO-N = O] ou [NO (OH)], et il n'y a pas de telle liaison H-N (comme la formule chimique peut le suggérer).

Les molécules de l'image correspondent à celles d'une phase gazeuse; dans l'eau, ils sont entourés de molécules d'eau, qui peuvent accepter (faiblement) l'ion hydrogène pour former des ions NOdeux- et H3OU ALORS+.

Leurs structures peuvent prendre deux formes: cis ou trans, appelées isomères géométriques. Dans l'isomère cis, l'atome H est éclipsé par l'atome d'oxygène voisin; tandis que dans l'isomère trans, les deux sont dans des positions anti ou opposées.

Dans l'isomère cis, la formation d'un pont hydrogène intramoléculaire (OH-NO) est probable, ce qui peut perturber les ponts intermoléculaires (ONOH-ONOH)..

Propriétés

Noms chimiques

-Acide nitreux

-Acide dioxonitrique (III)

-Hydroxyde de nitrosyle

-Hydroxyde d'oxydo-azote (nom systématique IUPAC)

Description physique

Liquide bleu pâle, correspondant à une solution de nitrite.

Poids moléculaire

47,013 g / mol.

Constante de dissociation

C'est un acide faible. Son pKa est de 3,35 à 25 ºC.

Point de fusion

Il n'est connu qu'en solution. Par conséquent, son point de fusion ne peut pas être calculé, ni ses cristaux isolés..

Point d'ébullition

Comme elle n'existe pas pure mais dans l'eau, les mesures de cette propriété ne sont pas précises. D'une part, cela dépend de la concentration de HNOdeux, et d'autre part, son échauffement produit sa décomposition. C'est pourquoi un point d'ébullition exact n'est pas indiqué..

Formation de sel

Forme des nitrites hydrosolubles avec Li+, N / A+, K+, ACdeux+, mdeux+, Badeux+. Mais, il ne forme pas de sels avec des cations polyvalents, tels que: Al3+ et / ou êtredeux+ (en raison de sa densité de charge élevée). Il est capable de former des esters stables avec des alcools.

Potentiel d'incendie

Il est inflammable par des réactions chimiques. Peut exploser au contact du trichlorure de phosphore.

Décomposition

C'est un composé très instable, et en solution aqueuse, il se décompose en oxyde nitrique et acide nitrique:

2 HNOdeux  => NONdeux   +    NON + HdeuxOU ALORS

4 HNOdeux  => 2 HNO3   +    NdeuxO + HdeuxOU ALORS

Agent réducteur

L'acide nitreux en solution aqueuse se présente sous forme d'ions nitrite, NONdeux-, qui subissent diverses réactions de réduction.

Réagit avec les ions I- et foideux+, sous forme de nitrite de potassium, pour former de l'oxyde nitrique:

2 KNOdeux   +    KI + HdeuxSW4  => Jedeux   +   2 NON + 2 HdeuxO + KdeuxSWdeux

Le nitrite de potassium en présence d'ions étain est réduit pour former du protoxyde d'azote:

KNOdeux  +  6 HCl + 2 SnCldeux => 2 SnCl4  +   NdeuxO + 3 HdeuxO + 2 KCl

Le nitrite de potassium est réduit par Zn en milieu alcalin, formant de l'ammoniaque:

5 heuresdeuxO + KNOdeux   +     3 Zn => NH3    +     KOH + 3 Zn (OH)deux

Agent d'oxydation

En plus d'être un agent réducteur, l'acide nitreux peut intervenir dans les processus d'oxydation. Par exemple: il oxyde le sulfure d'hydrogène, se transformant en monoxyde d'azote ou en ammoniaque, selon l'acidité du milieu dans lequel la réaction se produit.

2 HNOdeux    +     HdeuxS => S + 2 NON + 2 HdeuxOU ALORS

HNOdeux    +       3 HdeuxS => S + NH3       +    2 heuresdeuxOU ALORS

L'acide nitreux, dans un milieu de pH acide, peut oxyder l'ion iodure en iode.

HNOdeux    +     je-     +     6 heures+    => 3 Ideux     +     NH3     +     2 heuresdeuxOU ALORS

Il peut également agir comme agent réducteur en agissant sur Cudeux+, donnant naissance à l'acide nitrique.

Nomenclature

Vers le HNOdeux On peut lui donner d'autres noms, qui dépendent du type de nomenclature. L'acide nitreux correspond à la nomenclature traditionnelle; acide dioxonitrique (III), selon la nomenclature de base; et le dioxonitrate d'hydrogène (III), au.

La synthèse

L'acide nitreux peut être synthétisé en dissolvant du trioxyde d'azote dans l'eau:

NdeuxOU ALORS3     +      HdeuxO => 2 HNOdeux

Une autre méthode de préparation consiste en la réaction de nitrite de sodium, NaNO3, avec des acides minéraux; comme l'acide chlorhydrique et l'acide bromhydrique. La réaction est effectuée à basse température et l'acide nitreux est consommé in situ..

Grand frère3     +      H+    => HNOdeux    +      N / A+

L'ion H+ provient de HCl ou de HBr.

Des risques

Compte tenu de ses propriétés et caractéristiques chimiques, il existe peu d'informations sur les effets toxiques directs du HNO.deux. Peut-être que certains effets nocifs que l'on pense être produits par ce composé sont en fait causés par l'acide nitrique, qui peut être produit par la dégradation de l'acide nitreux..

Il est à noter que HNOdeux peut avoir des effets nocifs sur les voies respiratoires et être capable de produire des symptômes irritants chez les patients asthmatiques.

Sous forme de nitrite de sodium, il est réduit par la désoxyhémoglobine, produisant de l'oxyde nitrique. Il s'agit d'un vasodilatateur puissant qui produit une relaxation des muscles lisses vasculaires, estimant une dose DL50 de 35 mg / kg pour une consommation orale chez l'homme..

La toxicité du nitrite de sodium se manifeste par un collapsus cardiovasculaire, suivi d'une hypotension sévère, due à l'action vasodilatatrice de l'oxyde nitrique, produit à partir du nitrite..

Dioxyde d'azote, NONdeux, présent dans l'air pollué (smog), dans certaines conditions il peut provoquer de l'acide nitreux; qui, à son tour, peuvent réagir avec les amines pour former des nitrosamines, un gamma de composés cancérigènes.

Une réaction similaire se produit avec la fumée de cigarette. Des résidus de nitrosamine adhèrent au revêtement intérieur des véhicules des fumeurs.

Applications

Production de sels de diazonium

L'acide nitreux est utilisé dans l'industrie dans la production de sels de diazonium, par sa réaction avec les amines aromatiques et les phénols.

HNOdeux   +     ArNHdeux     +     H+    => ArN = NAr + HdeuxOU ALORS

Les sels de diazonium sont utilisés dans les réactions de synthèse organique; par exemple, dans la réaction de Sandmeyer. Dans cette réaction, la substitution d'un groupe amino (HdeuxN-), dans une amine aromatique primaire, par les groupes Cl-, Br- et CN-. Pour obtenir ces produits aromatiques, des sels cuivreux sont nécessaires.

Les sels de diazonium peuvent former des composés azoïques brillants qui sont utilisés comme colorants et servent également de test qualitatif pour la présence d'amines aromatiques..

Élimination de l'azide de sodium

L'acide nitreux est utilisé pour l'élimination de l'azide de sodium (NaN3), qui est potentiellement dangereux en raison de sa tendance à exploser.

2 NaN3     +      2 HNOdeux => 3 Ndeux    +    2 NON + 2 NaOH

Synthèse des oximes

L'acide nitreux peut réagir avec les groupes cétone pour former des oximes. Ceux-ci peuvent être oxydés pour former des acides carboxyliques ou réduits pour former des amines..

Ce procédé est utilisé dans la préparation commerciale d'acide adipique, le monomère utilisé dans la production de nylon. Il est également impliqué dans la production de polyuréthane et ses esters sont des plastifiants, principalement du PVC.

Sous sa forme saline

L'acide nitreux, sous forme de nitrite de sodium, est utilisé dans le traitement et la conservation de la viande; car il empêche la croissance bactérienne et est capable de réagir avec la myoglobine, produisant une couleur rouge foncé qui rend la viande plus attrayante pour la consommation.

Ce même sel est utilisé, avec le thiosulfate de sodium, dans le traitement intraveineux de l'intoxication au cyanure de sodium..

Les références

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (dixe édition.). Wiley plus.
  2. Shiver et Atkins. (2008). Chimie inorganique. (Quatrième édition). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Softschools. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: Softschools.com
  5. Wikipédia. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: en.wikipedia.org
  6. Société royale de chimie. (2015). Acide nitreux. Récupéré de: chemspider.com
  7. Nouvelle encyclopédie mondiale. (2015). Acide nitreux. Récupéré de: newworldencyclopedia.org
  8. DrugBank. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: drugbank.ca
  9. Formulation chimique. (2018). HNOdeux. Récupéré de: formulacionquimica.com

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