Structure, fonctions et exemples de stérols

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Sherman Hoover

Les stérols Ils appartiennent à une classe de stéroïdes, lipides non saponifiables, caractérisés par le groupe fonctionnel alcoolique OH. Bottom line: ce sont des stéroïdes alcoolisés. Ils font partie de la biochimie de presque tous les êtres vivants, multicellulaires ou unicellulaires, puisqu'ils se trouvent dans les animaux, les plantes, les champignons, les bactéries et les algues..

Étant des stéroïdes, ils représentent les matières premières pour la synthèse des hormones stéroïdes et des vitamines solubilisées dans les graisses. Ils sont dérivés en trois types principaux: les zoostérols, présents chez les animaux et en particulier les mammifères; les phytostérols, dans les plantes ou les légumes; et mycostérols, trouvés dans les micro-organismes.

Le cholestérol, présent dans les saucisses, les fromages et les viandes rouges, est le stérol le plus connu de tous. Source: Pexels.

Le nom «stérol» semble étrange aux oreilles en général; mais ce n'est pas la même chose quand ils entendent le mot «cholestérol». Et c'est que le cholestérol est en fait un stérol. C'est le stérol le plus important dans les cellules animales, donc de nombreux aliments qui en sont dérivés, tels que les saucisses ou les boudins, sont riches en cholestérol.

L'une des fonctionnalités principales et les plus intéressantes des stérols est de rendre plus flexible la bicouche lipidique des membranes cellulaires. De cette façon, ils deviennent plus dynamiques, se comportant comme s'il s'agissait d'un liquide fluide (crête ou vague).

Index des articles

  • 1 Structure des stérols
    • 1.1 Cholestérol
  • 2 fonctions
    • 2.1 Synthèse des vitamines liposolubles
    • 2.2 Synthèse des hormones stéroïdes
    • 2.3 Stabilité des membranes cellulaires
  • 3 Exemples de stérols
    • 3.1 Chez les animaux
    • 3.2 Dans les plantes
    • 3.3 Dans les champignons
    • 3.4 Chez les bactéries
  • 4 Références

Structure des stérols

Structure générale des stérols et de leurs dérivés. Source: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Dans l'image ci-dessus, nous avons la structure de base des stérols. Ils ont quatre anneaux, dont trois hexagonaux et un pentagonal, qui reçoivent ensemble le nom spécifique de cyclopentaneperhydrophénanthrène; le squelette structurel des stéroïdes et cette famille de lipides.

En C-3, nous avons le groupe hydroxyle, OH, qui donne à la molécule le caractère alcoolique. À l'autre extrémité, dans le C-17, il y a une chaîne latérale R, qui différenciera différents types de stérols les uns des autres, ainsi que la présence de substituants sur d'autres carbones..

On dit que les stérols sont des molécules amphipathiques parce qu'ils ont des régions polaires et apolaires entièrement localisées dans leur structure. Le groupe OH devient la tête ou région polaire hydrophile; tandis que le reste du corps en carbone est la queue ou la région apolaire, hydrophobe.

La structure du stérol peut initialement donner la fausse impression d'être complètement plate; mais en réalité il ressemble à une feuille avec de légers plis.

À moins qu'il y ait des doubles liaisons, les anneaux ne sont pas complètement plats, car leurs carbones sont sp hybridés.3. Cependant, les stérols sont suffisamment laminaires pour "se faufiler" dans les espaces étroits des membranes cellulaires..

Cholestérol

Structure du cholestérol. Source: BorisTM via Wikipedia.

Bien que la première structure représentée soit la plus générale de toutes, celle du cholestérol est pratiquement la base de comparaison des structures d'autres stérols importants; c'est-à-dire qu'ils sont très similaires, mais avec des doubles liaisons supplémentaires, ou avec d'autres substituants alkyle supplémentaires tels que les groupes méthyle ou éthyle.

Caractéristiques

Synthèse des vitamines liposolubles

Les stérols sont des matières premières pour quatre vitamines essentielles pour le corps: A, D, E et K.Par conséquent, indirectement les stérols aident à améliorer la vision, à assurer une peau saine, à renforcer les os et le système immunitaire et à fournir des antioxydants au corps..

Synthèse des hormones stéroïdes

Comme indiqué précédemment, le cholestérol est le principal stérol chez les animaux. Participe à la synthèse des acides biliaires (bile) dans le foie, qui aident à l'assimilation des nutriments et dissolvent les graisses. Il représente la matière organique pour la synthèse de la vitamine D dans notre corps et pour la construction des membranes cellulaires.

De même, notre corps a besoin de cholestérol pour la synthèse des hormones stéroïdes; comme l'aldostérone, le cortisol, la testostérone et les œstrogènes. Par conséquent, les stérols jouent un rôle important dans la signalisation cellulaire, de sorte que les organes distants communiquent en échangeant des molécules..

Stabilité des membranes cellulaires

La bicouche lipidique des membranes cellulaires n'est pas rigide, mais se déplace ou ondule partiellement, ayant donc une fluidité, ce qui est essentiel pour que les cellules puissent répondre efficacement aux stimuli ou signaux externes. La membrane adopte un mouvement similaire à celui d'une vague, comme s'il s'agissait d'un liquide circulant de manière ordonnée.

Les stérols régulent la dynamique des membranes afin qu'elles ne soient pas trop rigides et ne coulent pas dans le désordre. Ils imposent ainsi un ordre. Ils le font en se joignant entre les queues apolaires de la bicouche lipidique, interagissant avec eux par des forces de dispersion et les forçant à se déplacer ou à s'arrêter..

Ces membranes correspondent non seulement à celles qui séparent le cytoplasme de l'environnement extracellulaire, mais aussi à celles qui tapissent les mitochondries et le réticulum endoplasmique.

Il existe des études qui étudient en fait l'effet des substituants stérols sur la fluidité de la membrane; s'il y a une augmentation ou une augmentation de leur dynamique dans le cas où les substituants sont des groupes alkyle et ramifiés, ou polaires comme OH et NHdeux.

Exemples de stérols

Chez les animaux

Le cholestérol est de loin le stérol animal le plus important. Parmi les autres zoostérols, on peut également citer le cholesténol, le coprasténol et le démostérol.

Dans les plantes

Jusqu'à présent, aucune mention n'a été faite du phytostérol ou du stérol végétal, qui sont tout aussi importants pour notre consommation, car ils sont commercialisés comme compléments nutritionnels pour réduire les taux de cholestérol élevés en évitant leur absorption..

Parmi les phytostérols, nous avons: le campestérol, le sitostérol, le stigmastérol, l'avénastérol et le brassicaestérol, les trois premiers étant les principaux phytostérols présents dans différentes espèces de plantes et d'huiles végétales (maïs, tournesol, soja, palme, etc.).

Le cholestérol fait également partie des stérols présents dans les plantes. Là encore, il est acceptable de penser qu'une partie des stérols dérive d'une manière ou d'une autre du cholestérol, car leurs structures sont très similaires, sauf qu'ils ont des groupes méthyle ou éthyle supplémentaires..

Aux champignons

Le principal stérol dans les champignons est appelé ergostérol, généralement abrégé en ERG:

Structure de l'ergostérol. Source: Mysid via Wikipedia.

L'ergostérol diffère un peu plus du cholestérol en ayant deux doubles liaisons supplémentaires, l'une d'elles étant située dans la chaîne latérale R à l'extrême droite. Ce stérol aide à protéger les champignons de l'action de certains antibiotiques..

Dans les bactéries

Et enfin, nous avons les hopanoïdes, qui sont considérés comme des stérols primitifs et permettent aux bactéries de résister à des conditions hostiles de température, de pression, d'acidité ou d'environnements hautement salins. Les hopanoïdes ne sont même pas structurellement basés sur les quatre cycles condensés, mais se composent plutôt de cinq cycles.

Les références

  1. Morrison, R. T. et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
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  4. Wikipédia. (2019). Stérol. Récupéré de: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Stérols. ScienceDirect. Récupéré de: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Stérols et dynamique des membranes. Journal de biologie chimique, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Stérols 3. Stérols et leurs conjugués de plantes et d'organismes inférieurs. La toile lipidique. Récupéré de: lipidhome.co.uk

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