La formule structurelle c'est une représentation graphique des liaisons d'une molécule, éclairant sa structure une fois déterminée par des méthodes spectroscopiques. C'est la manière la plus spécifique en se référant à un composé spécifique, et non à plusieurs isomères correspondant à la même formule moléculaire.
Par exemple, le butane, C4Hdix, a deux isomères: n-butane (linéaire) et 2-méthyl-propane (ramifié). La formule moléculaire ne fait aucune distinction entre les deux; tandis que si l'on recourt à des formules structurales, on verra précisément que l'une est linéaire et l'autre ramifiée.
L'utilisation de formules structurelles permet de mieux comprendre les changements qu'une molécule subit au cours d'une réaction chimique; lequel de ses liens est rompu, comment sa structure est modifiée dans le processus et à la fin de celui-ci. Apprendre à lire ces formules équivaut à prédire superficiellement les propriétés des molécules.
Les formules structurelles sont des représentations 2D, bien qu'elles puissent indiquer certains aspects tridimensionnels et géométriques. Plus la structure d'un composé est étudiée, plus sa formule structurelle finit par devenir raffinée et fidèle. Sinon, il laisse de côté les aspects essentiels pour comprendre la nature de la molécule.
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Chaque composé a sa formule structurelle respective, qui peut varier en fonction du type de projection ou de perspective utilisé. Par exemple, les formules condensées et squelettiques, les structures de Lewis et les projections stéréochimiques sont toutes des formules structurelles, dédiées à la représentation graphique d'autant d'informations que possible concernant la structure moléculaire..
Il y en a tellement que seuls quelques exemples simples seront abordés..
Quatre représentations de la molécule de glucose sont montrées dans l'image du haut. Chacun est une formule structurelle valide; mais 2 (projection Haworth) et 3 (projection de chaise) sont généralement les plus utilisés dans les textes académiques et dans les publications.
Le 4 présente l'avantage d'indiquer directement quels groupes OH sont au-dessus (coins épais) ou en dessous (coins en pointillés) de l'anneau hexagonal; c'est-à-dire qu'il facilite la compréhension de sa stéréochimie. En revanche, le 1 (projection de Tollens-Fisher) montre le caractère linéaire du glucose avant de passer à sa forme cyclique.
Ci-dessus, il y a deux formules structurales du méthane, dont la formule moléculaire condensée est CH4. Pour ceux qui manquent de connaissances en chimie, ils pourraient interpréter la formule CH4 comme s'il s'agissait d'une molécule avec un atome d'hydrogène au centre.
Mais en réalité (et nécessairement), les formules structurales indiquent clairement que le carbone est l'atome central. Par conséquent, nous avons quatre liaisons C-H. Notez également que la formule de gauche crée la fausse impression que la molécule est plate, alors qu'en réalité elle est tétraédrique (formule à droite).
C'est pourquoi dans la formule développée à droite les liaisons sont représentées par des coins, indiquant les positions spatiales relatives de chaque atome d'hydrogène (sommets du tétraèdre).
La formule développée du méthanol est pratiquement la même que celle du méthane, à la différence qu'il a un H substitué par un OH. Sa formule condensée ou chimique est CH3OH et le CH moléculaire4O. On observe qu'il se compose également d'un tétraèdre.
Nous passons maintenant à l'éthanol, le prochain alcool sur la liste. Sa formule chimique ou condensée est CH3CHdeuxOH, qui par lui-même montre déjà sa structure linéaire. Pour être sûr, la formule développée dans l'image ci-dessus démontre efficacement que l'éthanol est une chaîne linéaire ou un squelette..
Si vous regardez de près, les environs de chaque atome de carbone sont tétraédriques.
Ci-dessus, nous avons la formule structurelle du fructose, plus précisément la projection de Haworth de son anneau furanique (à cinq membres). Notez combien la formule structurelle révèle par opposition à la formule moléculaire, C6H12OU ALORS6, qui coïncide avec celui du glucose, les deux étant cependant des sucres différents.
La formule chimique de l'eau est HdeuxOu, correspondant également aux formules condensées et moléculaires. Comme pour le méthane, ceux qui ne connaissent pas la molécule d'eau (et n'ont aucune notion de liaisons chimiques) peuvent croire que sa structure est O-H-H; mais la formule structurelle dans l'image ci-dessus clarifie la vraie structure.
Bien que cela ne soit pas apprécié, les paires d'électrons libres d'atomes d'oxygène et d'hydrogène dessinent un tétraèdre autour de l'oxygène; c'est la géométrie électronique de l'eau: tétraédrique. Pendant ce temps, les deux atomes d'hydrogène établissent un plan semblable à un boomerang; c'est la géométrie moléculaire de l'eau: angulaire.
Bien que la formule structurelle de l'eau soit de loin le plus simple des exemples discutés, elle cache plus de secrets et d'anomalies qu'elle ne parvient à en représenter à elle seule..
Nous avons l'un des premiers «échecs» des formules structurales: leur incapacité à représenter le caractère aromatique d'une structure; qui dans ce cas correspond à l'aromaticité du cycle benzène (hexagonal) de l'aspirine (ci-dessus).
Si vous regardez attentivement cette formule, vous conclurez qu'il s'agit d'une molécule essentiellement plate; c'est-à-dire que presque tous ses atomes «reposent» dans le même plan, à l'exception du groupe méthyle, CH3, à gauche, où l'environnement tétraédrique du carbone est à nouveau visualisé.
Encore une fois, la formule développée fournit beaucoup plus d'informations que sa formule moléculaire simple, C9H8OU ALORS4; qui correspond à de nombreux isomères structuraux, totalement différents de l'aspirine.
Pour finir, nous avons ci-dessus la formule développée du benzène. Sa formule moléculaire est C6H6, indiquant qu'il contient six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène. Mais cela ne dit rien sur la vraie structure du benzène.
Les doubles liaisons C = C ne sont pas statiques, puisqu'une paire d'électrons, plus précisément celle située dans les orbitales p de carbone, il est délocalisé dans l'anneau. Par conséquent, le benzène a plusieurs structures de résonance, chacune avec sa propre formule structurelle..
Cette délocalisation fait partie du caractère aromatique du benzène, non fidèlement représenté dans la formule développée à gauche. Le plus proche est de remplacer les doubles liaisons par un cercle (appelé beignet par certains) pour indiquer l'aromaticité de l'anneau (à droite de l'image).
Et qu'en est-il de la formule topologique? Ceci est très similaire à celui structurel, ne différant que par le fait qu'il ne représente pas des atomes d'hydrogène; et par conséquent, il est plus simplifié et plus confortable de représenter graphiquement. L'anneau benzénique à droite serait sa formule squelettique.
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