La formule semi-développée, Aussi connue sous le nom de formule semi-structurale, c'est l'une des nombreuses représentations possibles que l'on peut donner à la molécule d'un composé. Elle est très récurrente en chimie organique, notamment dans les textes académiques, car elle montre le bon ordre d'une molécule et ses liaisons covalentes.
Contrairement à la formule développée, qui est la même que la formule développée, celle-ci ne montre pas les liaisons C-H, en les omettant pour simplifier la représentation. A partir de cette formule, tout lecteur pourra comprendre ce qu'est le squelette d'une molécule; mais pas sa géométrie ni aucun des aspects stéréochimiques.
Pour clarifier ce point, nous avons ci-dessus la formule semi-développée du 2-méthylheptane: un alcane ramifié dont la formule moléculaire est C8H18, et qui obéit à la formule générale CnH2n + 2. Notez que la formule moléculaire ne dit absolument rien sur la structure, alors que la formule semi-développée nous permet déjà de visualiser à quoi ressemble cette structure..
Notez également que les liaisons C-H sont omises, ne mettant en évidence que les liaisons C-C qui composent la chaîne carbonée ou le squelette. On verra que pour les molécules simples, la formule développée coïncide avec la formule condensée; et même avec le moléculaire.
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La formule moléculaire du méthane est CH4, car il a quatre liaisons C-H et est de géométrie tétraédrique. Ces données sont fournies par la formule structurelle avec des coins à l'extérieur ou au-dessous du plan. Pour le méthane, la formule condensée devient également CH4, ainsi que les empiriques et semi-développés. C'est le seul composé pour lequel cette unicité est remplie..
La raison pour laquelle la formule semi-développée pour le méthane est CH4, c'est parce que leurs liaisons C-H ne sont pas écrites; cela correspondrait à la formule structurelle.
La formule semi-développée pour le propane est CH3-CHdeux-CH3, ayant seulement deux liaisons C-C. Sa molécule est linéaire, et si vous la remarquez, sa formule condensée est exactement la même: CH3CHdeuxCH3, la seule différence étant que les liaisons C-C sont omises. Pour le propane, il est vrai que la formule semi-développée et la formule condensée coïncident.
En fait, cela est vrai pour tous les alcanes à chaîne linéaire comme cela continuera à être vu dans les sections suivantes.
La formule semi-développée du butane est CH3-CHdeux-CHdeux-CH3. Notez qu'il peut être écrit sur la même ligne. Cette formule correspond à proprement parler à celle du n-butane, indiquant qu'il s'agit de l'isomère linéaire et non ramifié. L'isomère ramifié, le 2-méthylpropane, a la formule semi-développée suivante:
Cette fois, il ne peut plus être écrit ou représenté sur la même ligne. Ces deux isomères partagent la même formule moléculaire: C4Hdix, qui ne sert pas à discriminer les uns des autres.
Encore une fois, nous avons un autre alcane: le pentane, dont la formule moléculaire est C5H12. La formule semi-développée de n-le pentane est CH3-CHdeux-CHdeux-CHdeux-CH3, facile à représenter et à interpréter, sans avoir besoin de placer les liens C-H. Groupes CH3 sont appelés méthyle ou méthyle, et CHdeux sont les méthylènes.
Le pentane a d'autres isomères structuraux ramifiés, qui peuvent être vus dans l'image inférieure représentée par leurs formules semi-développées respectives:
L'isomère à est le 2-méthylbutane, également appelé isopentane. Pendant ce temps, l'isomère b est le 2,2-diméthylpropane, également appelé néopentane. Ses formules semi-développées font la différence entre les deux isomères; Mais cela ne dit pas grand-chose sur ce à quoi ressembleraient de telles molécules dans l'espace. Pour cela, des formules structurelles et des modèles seraient nécessaires.
Les formules semi-développées ne sont pas seulement utilisées pour les alcanes, alcènes ou alcynes, mais pour tout type de composé organique. Ainsi, l'éthanol, un alcool, a la formule semi-développée: CH3-CHdeux-OH. Notez qu'une liaison C-O est maintenant représentée, mais pas la liaison O-H. Toutes les liaisons hydrogène sont négligées.
Les alcools linéaires sont faciles à représenter, tout comme les alcanes. En bref: toutes les formules semi-développées pour les molécules linéaires sont faciles à écrire.
Les éthers peuvent également être représentés avec des formules semi-développées. Pour le cas de l'éther diméthylique, dont la formule moléculaire est CdeuxH6Ou, le semi-développé devient: CH3-O-CH3. Notez que l'éther diméthylique et l'éthanol sont des isomères structuraux, car ils partagent la même formule moléculaire (compter les atomes C, H et O).
Les formules semi-développées pour les composés ramifiés sont plus fastidieuses à représenter que les formules linéaires; mais plus encore les composés cycliques, tels que le cyclohexane. Sa formule moléculaire correspond à celle de l'hexène et de ses isomères structuraux: C6H12, puisque l'anneau hexagonal compte comme une insaturation.
Pour représenter le cyclohexane, un anneau hexagonal est dessiné aux sommets duquel les groupes méthylène seront situés, CHdeux, comme on le voit ci-dessous:
La formule développée du cyclohexane montrerait les liaisons C-H, comme si l'anneau avait des «antennes» de télévision.
La formule moléculaire de l'acide phosphoreux est H3PO3. Pour de nombreux composés inorganiques, la formule moléculaire est suffisante pour vous donner une idée de la structure. Mais il y a plusieurs exceptions, et celle-ci en est une. Avec le fait que le H3PO3 est un acide diprotique, la formule semi-développée est: HPO (OH)deux.
Autrement dit, l'un des hydrogènes est directement lié à l'atome de phosphore. Cependant, la formule H3PO3 admet également une molécule de formule semi-développée: PO (OH)3. Les deux sont, en fait, ce que l'on appelle des tautomères.
Les formules semi-développées en chimie inorganique sont très similaires aux formules condensées en chimie organique. Dans les composés inorganiques, parce qu'ils n'ont pas de liaisons C-H, et parce qu'ils sont en principe plus simples, leurs formules moléculaires sont généralement suffisantes pour les décrire (lorsqu'il s'agit de composés covalents).
Les formules semi-développées sont très courantes lorsque l'étudiant apprend les règles de nomenclature. Mais une fois assimilées, en général, les notes de chimie sont remplies de formules structurales de type squelettique; c'est-à-dire que non seulement les liens C-H sont omis, mais le temps est également économisé en ignorant le C.
Pour le reste, les formules condensées sont plus récurrentes en chimie organique que les formules semi-développées, puisque les premières n'ont même pas besoin d'écrire les liens comme dans les secondes. Et quand il s'agit de chimie inorganique, ces formules semi-développées sont moins utilisées..
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