le Benzoate de benzyle est un composé organique de formule C14H12OU ALORSdeux. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou d'un solide blanc sous forme de flocons, avec une faible odeur balsamique caractéristique. Cela permet au benzoate de benzyle d'être utilisé dans l'industrie de la parfumerie comme agent de fixation des parfums..
Il a été étudié comme médicament pour la première fois en 1918 et figure depuis sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé..
C'est l'un des composés les plus utilisés dans le traitement de la gale ou de la gale. Une infection cutanée causée par l'acarien Sarcoptes scabei, caractérisé par des démangeaisons sévères qui s'intensifient la nuit et peuvent provoquer des infections secondaires.
Il est mortel pour l'acarien de la gale et est également utilisé dans la pédiculose, une infestation de poux de tête et de corps. Dans certains pays, il n'est pas utilisé comme traitement de choix pour la gale en raison de l'action irritante du composé..
Il est obtenu par condensation de l'acide benzoïque avec de l'alcool benzylique. Il existe d'autres manières similaires de synthétiser le composé. De même, il a été isolé dans certaines espèces de plantes du genre Polyalthia.
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L'image du haut montre la structure du benzoate de benzyle dans un modèle de barre et de sphère. Les lignes pointillées indiquent l'aromaticité des cycles benzéniques: l'un de l'acide benzoïque (à gauche) et l'autre de l'alcool benzylique (à droite).
Les liaisons Ar-COO et HdeuxC-Ar tourne, provoquant la rotation des anneaux sur ces axes. Au-delà de ces rotations, il n'y en a pas beaucoup qui peuvent contribuer (à première vue) à ses caractéristiques dynamiques; par conséquent, leurs molécules trouvent moins de moyens d'établir des forces intermoléculaires.
Ainsi, on pourrait s'attendre à ce que les cycles aromatiques des molécules voisines n'interagissent pas de manière appréciable, ni ceux-ci avec le groupement ester en raison de leur différence de polarité (celle des sphères rouges, R-CO-O-R)..
En outre, il n'y a aucune probabilité de liaison hydrogène de chaque côté de sa structure. Le groupe ester pourrait les accepter, mais la molécule n'a pas de groupes donneurs d'hydrogène (OH, COOH ou NHdeux) pour que de telles interactions se produisent.
En revanche, la molécule est légèrement symétrique, ce qui se traduit par un moment dipolaire permanent très faible; par conséquent, leurs interactions dipôle-dipôle sont faibles.
Et où se situerait la région avec la densité électronique la plus élevée? Dans le groupe des esters, bien que peu prononcé en raison de la symétrie de sa structure.
Les forces intermoléculaires qui prédominent pour le benzoate de benzyle sont les forces de dispersion ou de Londres. Celles-ci sont directement proportionnelles à la masse moléculaire, et en regroupant plusieurs de ces molécules ensemble, on peut s'attendre à ce que la formation de dipôles instantanés et induits se produise avec une plus grande probabilité..
Tout ce qui précède est démontré par les propriétés physiques du benzoate de benzyle: il ne fond qu'à 21 ° C, mais à l'état liquide, il bout à 323 ° C.
Benzoate de benzyle ou ester méthylique d'acide benzoïque. En outre, de nombreux noms sont attribués en raison des fabricants du produit médical, recevant parmi eux les suivants: Acarosan, Ascabiol, Benzanil et Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12OU ALORSdeux.
Liquide incolore ou solide blanc sous forme de flocons.
A un léger parfum balsamique.
Sharp, brûlant au goût.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
Il est pratiquement insoluble dans l'eau (15,4 mg / L).
Insoluble dans le glycérol, miscible avec l'alcool, le chloroforme, l'éther et les huiles. Soluble dans l'acétone et le benzène.
1 118 g / cm3 à 25 ºC.
1.1 (avec une densité d'eau de 1 g / cm3).
7,31 (air = 1).
0,000224 mmHg à 25 ºC.
Une émulsion de benzoate de benzyle à 20% préparée dans un émulsifiant OS et de l'alcool de cire de laine est stable. Conserve son efficacité pendant environ 2 ans.
480 ºC.
8292 cPois à 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Pratiquement neutre lorsque le pH est estimé en humidifiant le papier de tournesol dans le composé.
26,6 dynes / cm à 210,5 ºC.
1,5681 à 21 ºC.
Le benzoate de benzyle a des effets toxiques sur le système nerveux de l'acarien Sarcoptes scabiei, provoquant sa mort. Il est également toxique pour les œufs de l'acarien, bien que le mécanisme d'action exact soit inconnu..
Le benzoate de benzyle agirait en interrompant la fonction des canaux sodiques voltage-dépendants, provoquant une dépolarisation prolongée des potentiels membranaires des cellules nerveuses et l'interruption du fonctionnement des neurotransmetteurs..
Il est souligné que l'effet neurotoxique sélectif de la perméthrine (un médicament utilisé dans la gale) pour les invertébrés est dû à des différences structurelles entre les canaux sodiques des vertébrés et des invertébrés.
Il est produit par la conjugaison d'alcool benzylique et de benzoate de sodium en présence de triéthylamine. Il est également produit par la transestérification du méthylbenzoate, en présence d'oxyde de benzyle. C'est un sous-produit de la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation avec du toluène.
De plus, il peut être synthétisé par la réaction de Tischenko, en utilisant du benzaldéhyde avec du benzylate de sodium (généré à partir de sodium et d'alcool benzylique) comme catalyseur..
Le composé est également utilisé depuis longtemps dans le traitement de la gale et de la pédiculose, étant utilisé comme lotion à 25% de benzoate de benzyle. Dans le traitement de la gale, la lotion est appliquée sur tout le corps du cou vers le bas, après un nettoyage préalable.
Lorsque la première application est sèche, appliquez une deuxième couche de lotion avec du benzoate de benzyle. Son utilisation est considérée comme à faible risque pour les patients adultes atteints de gale et mortelle pour les acariens qui produisent la maladie, qui sont généralement éliminés en cinq minutes. L'utilisation de benzoate de benzyle chez les enfants n'est pas recommandée..
En règle générale, deux à trois applications du composé sont nécessaires pour provoquer une irritation cutanée. Une surdose du composé peut provoquer des cloques, de l'urticaire ou une éruption cutanée..
Il n'y a pas de données exploitables sur l'absorption percutanée du benzoate de benzyle, il existe des études qui suggèrent ce fait, mais sans quantifier son ampleur..
Le benzoate de benzyle absorbé est rapidement hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique. Celui-ci est ensuite oxydé en acide benzoïque. Par la suite, l'acide benzoïque est conjugué avec de la glycine pour produire de la benzoylcholine (acide hippurique) ou avec de l'acide glucuronique pour produire de l'acide benzoylglucuronique..
Le benzoate de benzyle a des effets vasodilatateurs et spasmolytiques, étant présent dans de nombreux médicaments pour le traitement de l'asthme et de la coqueluche.
Le benzoate de benzyle a été initialement utilisé pour traiter de nombreuses conditions qui affectaient la santé des personnes, y compris un péristaltisme intestinal excessif; diarrhée et dysenterie; coliques et entéroespasmes intestinaux; pylorospasme; constipation spastique; coliques biliaires; colique rénale ou urétrale; spasme de la vessie.
En outre, les spasmes associés à la contraction de la vésicule séminale; crampes utérines dans la dysménorrhée spastique; spasme artériel associé à une pression artérielle élevée; et le spasme bronchique comme dans l'asthme. Actuellement, il a été remplacé dans bon nombre de ses utilisations par des médicaments plus efficaces
Le benzoate de benzyle est utilisé comme excipient dans certains médicaments de remplacement de la testostérone (tels que Nebido) dans le traitement de l'hypogonadisme..
En Australie, un cas d'anaphylaxie est survenu chez un patient sous traitement avec des médicaments de remplacement de la testostérone, associé à l'utilisation de benzoate de benzyle.
Le composé est utilisé dans le traitement de certaines affections cutanées telles que la teigne, l'acné légère ou modérée et la séborrhée..
Le benzoate de benzyle était utilisé dans les hôpitaux vétérinaires comme acaricide, scabicide et pédiculicide topiques. À fortes doses, le composé peut provoquer une hyperactivité, une perte de coordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire chez les animaux de laboratoire..
-Il est utilisé comme répulsif pour les aoûtats, les tiques et les moustiques.
-C'est un solvant pour l'acétate de cellulose, la nitrocellulose et le musc artificiel.
-Il est utilisé comme agent aromatisant dans les bonbons, les confiseries et les chewing-gums. De plus, il est utilisé comme agent de conservation antimicrobien..
-Le benzoate de benzyle est utilisé en cosmétologie dans le traitement des lèvres sèches, grâce à l'utilisation d'une crème qui le contient en association avec de la vaseline et un parfum.
-Il est utilisé comme substitut du camphre dans les composés celluloïdes, les plastiques et la pyroxyline.
-Il est utilisé comme support de colorant et plastifiant. Sert de fixateur de parfum. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un ingrédient de parfum actif, il contribue à améliorer la stabilité et l'odeur caractéristique des principaux ingrédients..
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