La diméthylaniline ou la diméthylphénylamine est un composé organique qui est formé par un cycle benzénique avec un groupe amino substitué par deux groupes méthyle. Sa formule chimique est C8HOnzeN.
Elle est également connue sous le nom de N, N-diméthylaniline, car il s'agit d'un dérivé d'aniline dans lequel les hydrogènes du groupe amino sont remplacés par deux groupes méthyle. Cela en fait une amine tertiaire.
La N, N-Diméthylaniline est un liquide huileux jaune pâle à brun avec l'odeur caractéristique des amines. C'est un composé basique qui réagit avec l'acide nitreux pour former un composé nitroso. Lorsqu'il est exposé à l'air, il devient brun.
Il est utilisé dans la fabrication de colorants pour peintures. Il est également utilisé comme activateur pour les catalyseurs de polymérisation et dans les mélanges utilisés pour l'enregistrement d'images. À son tour, il a été utilisé dans la synthèse de composés antibactériens ou antibiotiques tels que certaines céphalosporines dérivées de la pénicilline. La N, N-diméthylaniline est également une base pour obtenir d'autres composés chimiques.
C'est un liquide combustible et lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques. Une exposition humaine aiguë à la N, N-diméthylaniline peut entraîner des effets négatifs tels que des maux de tête, des étourdissements, une diminution de l'oxygène dans le sang et une décoloration bleuâtre de la peau, entre autres symptômes..
Index des articles
La figure suivante montre la structure spatiale de la N, N-diméthylaniline:
- N, N-diméthylaniline
- Diméthylaniline
- Diméthylphénylamine
- N, N-diméthylbenzénamine
N, N est placé dans le nom pour indiquer que les deux groupes méthyle (-CH3) sont attachés à l'azote (N) et non au cycle benzénique.
Liquide jaune pâle à brun.
121,18 g / mol.
3 ° C.
194 ºC.
63 ºC (méthode en coupe fermée). C'est la température minimale à laquelle il dégage des vapeurs qui peuvent s'enflammer si une flamme passe dessus..
0,70 mm Hg à 25 ºC.
371 ° C C'est la température minimale à laquelle il brûle spontanément à la pression atmosphérique, sans source externe de chaleur ou de flamme..
0,9537 g / cm3 à 20 ºC.
1,5582 à 20 ºC.
Dans l'eau, il est très légèrement soluble: 1 454 mg / L à 25 ºC.
Librement soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther. Soluble dans l'acétone, le benzène et les solvants oxygénés et chlorés.
Kb 11.7, qui indique la facilité avec laquelle ce composé accepte un ion hydrogène de l'eau.
La N, N-diméthylaniline est un composé basique. Réagit avec l'acide acétique pour donner de l'acétate de N, N-diméthylanilinium.
Le groupe -N (CH3)deux de N, N-diméthylaniline est un puissant activateur de substitution aromatique à la position afin de du cycle benzénique.
Réagit avec le nitrite de sodium (NaNOdeux) en présence d'acide chlorhydrique (HCl) formant la p-nitroso-N, N-diméthylaniline. Également avec l'acide nitreux, il génère le même composé nitrosé en position afin de.
Lorsque la N, N-diméthylaniline réagit avec le chlorure de benzènediazonium, en milieu légèrement acide, il se forme un composé azoïque de type Ar-N = N-Ar ', où Ar est un groupement aromatique. Les molécules avec des groupes azo sont des composés fortement colorés.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des vapeurs d'aniline hautement toxiques et des oxydes d'azote NOX.
C'est un liquide combustible.
Il se décompose lentement dans l'eau exposée au soleil. Ne se biodégrade pas.
Il se volatilise à partir du sol humide et des surfaces d'eau. Il ne s'évapore pas du sol sec et s'y déplace. Ne s'accumule pas dans les poissons.
Il peut être absorbé par la peau. Il est également rapidement absorbé par inhalation. L'exposition humaine à la N, N-diméthylaniline peut diminuer la teneur en oxygène du sang, entraînant une couleur bleuâtre de la peau..
L'inhalation aiguë de ce composé peut avoir des effets négatifs sur le système nerveux central et le système circulatoire, avec des maux de tête, une cyanose et des étourdissements..
Il peut être produit de plusieurs manières:
- À partir d'aniline et de méthanol sous pression en présence de catalyseurs acides, tels que HdeuxSW4. On obtient du sulfate qui est converti en base par addition d'hydroxyde de sodium.
- Faire passer une vapeur d'aniline et de l'éther diméthylique sur de l'oxyde d'aluminium activé.
- Chauffage d'un mélange d'aniline, de chlorure d'anilinium et de méthanol sous pression puis distillation.
En raison de la propriété de réagir avec le chlorure de benzènediazonium pour former des composés azoïques, la N, N-diméthylaniline est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants..
C'est une matière première dans la synthèse des colorants de la famille du violet de méthyle.
La N, N-diméthylaniline fait partie d'un mélange photodurcissable qui subit la réaction de durcissement en raison d'une sensibilité élevée à la lumière visible ou proche infrarouge, de sorte qu'elle peut être utilisée pour l'enregistrement d'images ou les matériaux photorésistants..
La N, N-diméthylaniline est l'un des composants du mélange qui provoque une sensibilisation aux longueurs d'onde, de telle sorte que la composition est durcie avec une lumière de longueurs d'onde de faible énergie.
On estime que le rôle de la N, N-diméthylaniline est susceptible de supprimer la réaction de terminaison de polymérisation radicalaire provoquée par l'oxygène..
La N, N-diméthylaniline est utilisée comme durcisseur catalytique dans certaines résines de fibre de verre.
La N, N-diméthylaniline participe à la synthèse des céphalosporines à partir des pénicillines.
Les sulfoxydes de pénicilline sont convertis en dérivés de céphème lorsqu'ils sont chauffés en présence de catalyseurs basiques tels que la N, N-diméthylaniline.
Ces céphalosporines présentent une activité antibactérienne contre les organismes Gram-positifs et Gram-négatifs, ainsi que contre les staphylocoques résistants à la pénicilline..
Cependant, il convient de noter que la N, N-diméthylaniline reste dans ces antibiotiques sous forme d'impureté..
La N, N-diméthylaniline est utilisée dans l'activation de catalyseurs de polymérisation d'oléfines.
Il est utilisé avec le pentafluorophénol (C6F5OH) avec lequel il forme le composé ionique [HNPhMedeux]+[H (OC6F5)deux]-. Ce composé ionique possède un ou deux protons actifs qui activent le catalyseur à base d'un métal de transition.
De plus, dans la fabrication de résines, la N, N-diméthylaniline a été utilisée comme accélérateur ou promoteur de polymérisation pour la formation de résines polyester. Son action génère un durcissement rapide de la résine.
Il est utilisé dans la synthèse d'autres composés chimiques, par exemple la vanilline, et comme intermédiaire pour les médicaments pharmaceutiques.
Il est également utilisé comme solvant, comme agent alkylant, comme stabilisant et pour fabriquer des peintures et des revêtements..
Personne n'a encore commenté ce post.