le méthoxyéthane C'est un composé organique de la famille des éthers ou alcoolates. Sa formule chimique est CH3LCOdeuxCH3. Il est également appelé éther méthyléthylique ou éther méthylique éthylique. C'est un composé gazeux à température ambiante et sa molécule possède deux groupes méthyle -CH3, l'un directement lié à l'oxygène et l'autre à l'éthyle -CHdeuxCH3.
Le méthoxyéthane est un gaz incolore, soluble dans l'eau et miscible à l'éther et à l'alcool éthylique. Parce que c'est un éther, c'est un composé peu réactif, cependant, il peut réagir à des températures élevées avec certains acides concentrés..
Il est généralement obtenu par la synthèse dite de Williamson, qui comprend l'utilisation d'un alcoolate de sodium et d'un iodure d'alkyle. À son tour, sa décomposition a été étudiée dans diverses conditions.
Le méthoxyéthane est utilisé dans les laboratoires de recherche avec des objectifs variés, par exemple dans l'étude des nanomatériaux semi-conducteurs ou dans l'observation de la matière interstellaire dans les constellations et les grands nuages moléculaires de l'univers..
En fait, grâce à des télescopes très sensibles (interféromètres), il a été détecté à certains endroits de l'espace interstellaire..
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Le composé méthoxyéthane a un groupe méthyle -CH3 et un groupe éthyle -CHdeuxCH3 tous deux attachés à un oxygène.
Comme on peut le voir, dans cette molécule, il y a deux groupes méthyle, l'un attaché à l'oxygène CH3-O et l'autre appartenant à l'éthyl -CHdeux-CH3.
Dans l'état au sol ou à énergie inférieure, le groupe méthyle de -CHdeux-CH3 est en position trans par rapport au méthyle lié à l'oxygène, c'est-à-dire à un endroit diamétralement opposé, en prenant comme référence la liaison CHdeux-O. C'est pourquoi il est parfois appelé trans-éther méthylique d'éthyle.
Cette molécule peut subir une torsion au niveau de la liaison CHdeux-Ou, qui place le méthyle dans une position spatiale différente de celle du trans , groupes méthyle -CH3 sont très proches les uns des autres et cette torsion génère une transition énergétique détectable par des instruments sensibles.
- Méthoxyéthane.
- Éther méthyléthylique.
- trans-Ethyl méthyl éther (principalement dans la littérature anglophone, traduction de l'anglais trans-éther méthylique d'éthyle).
Gaz incolore
60,096 g / mol
-113,0 ºC
7,4 ºC
1,7 ºC (méthode en vase clos).
190 ºC
0,7251 à 0 ºC / 0 ºC (il est moins dense que l'eau mais plus lourd que l'air).
1,3420 à 4 ºC
Soluble dans l'eau: 0,83 mol / L
Soluble dans l'acétone. Miscible avec l'alcool éthylique et l'éther éthylique.
Le méthoxyéthane est un éther, il est donc relativement peu réactif. La liaison carbone-oxygène-carbone C-O-C est très stable vis-à-vis des bases, des agents oxydants et réducteurs. Il n'est dégradé que par les acides, mais il ne se déroule que dans des conditions énergiques, c'est-à-dire avec des acides concentrés et des températures élevées..
Cependant, il a tendance à s'oxyder en présence d'air, formant des peroxydes instables. Si les conteneurs qui le contiennent sont exposés à la chaleur ou au feu, les conteneurs explosent violemment.
Lorsque le méthoxyéthane est chauffé entre 450 et 550 ° C, il se décompose en acétaldéhyde, éthane et méthane. Cette réaction est catalysée par la présence d'iodure d'éthyle, qui est généralement présent dans les échantillons de méthoxyéthane de laboratoire car il est utilisé pour l'obtenir..
Le méthoxyéthane irradié avec une lampe à vapeur de mercure (longueur d'onde de 2537 Å) se décompose en générant une grande variété de composés, notamment: l'hydrogène, le 2,3-diméthoxybutane, le 1-éthoxy-2-méthoxypropane et l'éther méthylvinylique..
Les produits finaux dépendent du temps d'irradiation de l'échantillon, car au fur et à mesure que l'irradiation se poursuit, ceux qui se forment initialement donnent naissance à de nouveaux composés..
En prolongeant le temps d'irradiation, du propane, du méthanol, de l'éthanol, de l'acétone, de la 2-butanone, du monoxyde de carbone, de l'éther éthyl-n-propylique et de l'éther méthyl-sec-butylique peuvent également être formés..
Etant un éther non symétrique, le méthoxyéthane peut être obtenu par la réaction entre le méthylate de sodium CH3ONa et iodure d'éthyle CH3CHdeuxI. Ce type de réaction s'appelle une synthèse de Williamson.
Une fois la réaction effectuée, le mélange est distillé pour obtenir l'éther.
Il peut également être obtenu à l'aide d'éthylate de sodium CH3CHdeuxONa et sulfate de méthyle (CH3)deuxSW4.
le trans-L'éther méthylique d'éthyle a été détecté dans le milieu interstellaire dans des régions telles que la constellation d'Orion KL et dans le nuage moléculaire géant W51e2.
La détection de ce composé dans l'espace interstellaire ainsi que l'analyse de son abondance aident à construire des modèles de chimie interstellaire..
Le méthoxyéthane ou l'éther méthyléthylique est principalement utilisé dans les expériences de laboratoire pour la recherche scientifique.
Étant une molécule organique avec des rotations internes, le méthoxyéthane est un composé chimique d'intérêt pour les études de la matière interstellaire..
Les rotations internes de ses groupes méthyle produisent des transitions d'énergie dans la région des micro-ondes.
Par conséquent, ils peuvent être détectés par des télescopes très sensibles tels que l'Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble, ou ALMA. Grand réseau millimétrique / submillimétrique Atacama).
Grâce à sa rotation interne et aux grands observatoires spatiaux, le trans-De l'éther méthyléthylique a été trouvé dans la constellation d'Orion et dans le nuage moléculaire géant W51e2.
Certains chercheurs ont observé la formation de méthoxyéthane ou d'éther méthyléthylique lorsqu'un mélange d'éthylène CH est irradié avec des électrons.deux= CHdeux et méthanol CH3Oh.
Le mécanisme de réaction passe par la formation du radical CH3O •, qui attaque la double liaison riche en électrons de CHdeux= CHdeux. L'adduit résultant CH3-O-CHdeux-CHdeux• capte l'hydrogène d'un CH3OH et forme l'éther méthyléthylique CH3-O-CHdeux-CH3.
L'étude de ce type de réactions induites par l'irradiation d'électrons est utile dans le domaine de la biochimie car il a été déterminé qu'elles peuvent endommager l'ADN, ou dans le domaine de la chimie organométallique car elle favorise la formation de nanostructures.
De plus, on sait que de grandes quantités d'électrons secondaires sont produites lorsque le rayonnement électromagnétique ou particulaire interagit avec la matière condensée dans l'espace..
Par conséquent, on estime que ces électrons peuvent initier des transformations chimiques dans la matière de poussière interstellaire. D'où l'importance d'étudier l'éther méthyléthylique dans ces réactions..
Grâce à des méthodes de calcul informatique, certains scientifiques ont découvert que le méthoxyéthane ou l'éther méthyléthylique peut être adsorbé par du graphène dopé au gallium (Ga) (notez que l'adsorption est différente de l'absorption).
Le graphène est un nanomatériau composé d'atomes de carbone disposés selon un motif hexagonal..
L'adsorption du méthoxyéthane sur le graphène dopé se fait par l'interaction entre l'oxygène de l'éther et l'atome de gallium à la surface du nanomatériau. En raison de cette adsorption, il y a un transfert de charge net de l'éther au gallium..
Après adsorption de l'éther méthyléthylique et en raison de ce transfert de charge, le graphène dopé au gallium présente des propriétés de semi-conducteur de type p.
Le méthoxyéthane est hautement inflammable.
Au contact de l'air, il a tendance à former des peroxydes instables et explosifs.
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