le quinones ce sont des composés organiques à base aromatique comme le benzène, le naphtalène, l'anthracène et le phénanthrène; cependant, ils sont considérés comme des molécules cycliques de diacétone conjuguées. Ils dérivent de l'oxydation des phénols, et par conséquent, les groupes C-OH sont oxydés en C = O.
Ce sont généralement des composés colorés qui agissent comme des colorants et des colorants. Ils servent également de base au développement de nombreux médicaments.
L'un des dérivés de la 1,4-benzoquinone (image du haut) est un constituant de l'ubiquinone ou coenzyme Q, présent chez tous les êtres vivants; d'où son nom «omniprésent».
Cette coenzyme est impliquée dans le fonctionnement de la chaîne de transport électronique. Le processus se produit dans la membrane mitochondriale interne et est couplé à la phosphorylation oxydative, dans laquelle l'ATP est produit, la principale source d'énergie pour les êtres vivants..
Les quinones se trouvent dans la nature sous forme de pigments dans les plantes et les animaux. Ils sont également présents dans de nombreuses herbes traditionnellement utilisées en Chine, telles que la rhubarbe, la casse, le séné, la consoude, le jarret géant, le polygonum et l'aloe vera..
Les quinones qui utilisent des groupes phénoliques comme auxochromes (hydroxy quinones) ont une variété de couleurs telles que le jaune, l'orange, le brun rougeâtre, le violet, etc..
Index des articles
Ce qui suit décrit les propriétés physiques et chimiques de la 1,4-benzoquinone. Cependant, étant donné la similitude structurelle qui existe entre toutes les quinones, ces propriétés peuvent être extrapolées à d'autres connaissant leurs différences structurelles..
Solide cristallin jaunâtre.
Irritant épicé.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Par conséquent, les quinones avec des masses moléculaires plus élevées sont des solides avec des points de fusion supérieurs à 115,7 ºC..
Peut sublimer même à température ambiante.
Plus de 10% dans l'éther et dans l'éthanol.
11,1 mg / mL à 18 ° C Les quinones en général sont très solubles dans l'eau et les solvants polaires en raison de leur capacité à accepter les liaisons hydrogène (malgré la composante hydrophobe de leurs cycles).
3,7 (par rapport à l'air pris comme 1)
0,1 mmHg à 77 ºC (25 ºC).
1040 ° F (560 ° C).
656,6 kcal / g. Môle)
0,4 m / m3.
Il existe trois groupes principaux de quinones: les benzoquinones (1,4-benzoquinone et 1,2-benzoquinone), les naphtoquinones et les anthraquinones..
Ils ont tous en commun un cycle benzénique avec des groupes C = O. Des exemples de benzoquinones sont: l'embéline, la rapanone et la primine.
La base structurelle des naphtoquinones, comme leur nom l'indique, est le cycle naphténique, c'est-à-dire qu'elles sont dérivées du naphtalène. Des exemples de naphtoquinones sont: la plumbagine, la lawsona, la juglone et le lapachol.
Les anthraquinones sont caractérisées en ce qu'elles ont le cycle anthracène comme base structurelle; c'est-à-dire un ensemble de trois cycles benzéniques liés par leurs côtés. Des exemples d'anthraquinones sont: la barbaloïne, l'alizarine et le chrysophanol.
-La benzoquinone peut être obtenue par oxydation du 1,4-dihydrobenzène avec du chlorate de sodium, en présence de pentoxyde de divanadium comme catalyseur, et d'acide sulfurique comme solvant..
-La benzoquinone est également obtenue par oxydation de l'aniline avec du dioxyde de manganèse ou du chromate, comme oxydants dans une solution acide..
-La benzoquinone est produite par les procédés d'oxydation de l'hydroquinone, par exemple lors de la réaction de la benzoquinone avec le peroxyde d'hydrogène.
La naphtoquinone est synthétisée par oxydation du naphtalène par l'oxyde chromique en présence d'alcool.
-L'anthraquinone est synthétisée par condensation de benzène avec de l'anhydride phtalique en présence d'AlCl3 (Acylation de Friedel-Crafts), générant de l'acide O-benzoyl benzoïque, qui subit un processus d'acylation formant de l'anthraquinone.
-L'anthraquinone est produite par oxydation de l'anthracène avec de l'acide chromique dans de l'acide sulfurique à 48%, ou par oxydation avec de l'air en phase vapeur.
-Les agents réducteurs, tels que l'acide sulfurique, le chlorure stanneux ou l'acide iodhydrique, agissent sur la benzoquinone en la réduisant en hydroquinone.
-Une solution d'iodure de potassium réduit également une solution de benzoquinone en hydroquinone, qui peut être oxydée à nouveau avec du nitrate d'argent.
-Le chlore et les agents de chloration tels que le chlorate de potassium, en présence d'acide chlorhydrique, forment des dérivés chlorés de la benzoquinone.
-La 1,2-benzoquinone se condense avec la O-phényldiamine pour former des quinoxalines.
-La benzoquinone est utilisée comme agent oxydant dans les réactions de chimie organique.
-Dans la synthèse Baily-Scholl (1905), l'anthraquinone se condense avec le glycérol pour former le bezanthrène. Dans la première étape, la quinone est réduite par du cuivre avec de l'acide sulfurique comme milieu. Un groupe carbonyle devient un groupe méthylène, puis du glycérol est ajouté.
Vitamine K1 (phylloquinone), formée par l'union d'un dérivé de la naphtoquinone avec une chaîne latérale d'un hydrocarbure aliphatique, joue un rôle central dans le processus de coagulation; puisqu'il intervient dans la synthèse de la prothrombine, un facteur de coagulation.
L'ubiquinone, ou cytochrome Q, est formée par un dérivé de pbenzoquinone attaché à une chaîne latérale d'un hydrocarbure aliphatique.
Il est impliqué dans la chaîne de transport électronique en conditions aérobies, couplé à la synthèse d'ATP dans les mitochondries.
-Embelin est un colorant utilisé pour teindre la laine en jaune. De plus, l'alizarine (anthraquinone) est utilisée dans la coloration.
-Une solution alcaline de 1,4-benzènediol (hydroquinone) et de sulfate de sodium est utilisée comme système révélateur qui agit sur les particules de bromure d'argent activées, les réduisant en argent métallique, qui constitue un négatif des photos..
La plastoquinone fait partie d'une chaîne de transport d'électrons entre les photosystèmes I et II, qui sont impliqués dans la photosynthèse chez les plantes.
-Les protozoaires des genres Leishmania, Trypanosoma et Toxoplasma présentent une sensibilité à une naphtoquinone présente dans le rossolis (D. lycoides).
-La plumbagine est une naphtoquinone qui a été utilisée pour soulager les douleurs rhumatismales et qui a également des actions antispasmodiques, antibactériennes et antifongiques.
-Une activité antitumorale, antipaludique et antifongique a été rapportée dans une naphtoquinone, appelée lapachol.
-La 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone présente une activité antifongique. Il était auparavant utilisé dans l'agriculture pour lutter contre le ravageur et dans l'industrie textile..
-L'antibiotique fumaquinone a été synthétisé et présente une activité sélective contre les bactéries à Gram positif, en particulier avec Streptomyces fumanus.
-Il existe des naphtoquinones qui exercent une action inhibitrice sur Plasmodium sp. Des dérivés de la naphtoquinone ont été synthétisés qui ont une efficacité antipaludique quatre fois plus élevée que la quinine.
-Lawsona est un pigment isolé des feuilles et de la tige du henné. Il a une coloration orange et est utilisé dans la teinture des cheveux.
-Juglona, obtenu à partir de feuilles et de coquilles de noyer, est utilisé pour teindre le bois.
Personne n'a encore commenté ce post.