La chiralité C'est une propriété géométrique dans laquelle un objet peut avoir deux images: une à droite et une à gauche, qui ne sont pas interchangeables; c'est-à-dire qu'ils sont spatialement différents, même si le reste de leurs propriétés sont identiques. Un objet présentant une chiralité est simplement dit `` chiral ''.
Les mains droite et gauche sont chirales: l'une est le reflet (image miroir) de l'autre, mais elles ne sont pas les mêmes, car lorsqu'elles sont placées l'une sur l'autre, leurs pouces ne coïncident pas.
Plus qu'un miroir, pour savoir si un objet est chiral, il faut se poser la question suivante: a-t-il des «versions» pour les côtés gauche et droit?
Par exemple, un bureau pour gaucher et un bureau pour droitier sont des objets chiraux; deux véhicules du même modèle mais avec le volant à gauche ou à droite; une paire de chaussures, ainsi que des pieds; escaliers en colimaçon dans le sens gauche et dans le sens droit, etc..
Et en chimie, les molécules ne font pas exception: elles peuvent aussi être chirales. L'image montre une paire de molécules à géométrie tétraédrique. Même si celui de gauche est retourné et que les sphères bleues et violettes sont touchées, les sphères marron et verte «regarderont» hors du plan..
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Avec les molécules, il n'est pas si facile de définir quelle est la «version» gauche ou droite simplement en les regardant. Pour cela, les chimistes organiques ont recours aux configurations Cahn-Ingold-Prelog (R) ou (S), ou à la propriété optique de ces substances chirales de faire tourner la lumière polarisée (qui est également un élément chiral)..
Cependant, il n'est pas difficile de déterminer si une molécule ou un composé est chiral simplement en regardant sa structure. Quelle est la caractéristique frappante de la paire de molécules dans l'image du haut??
Il a quatre substituants différents, chacun avec sa propre couleur caractéristique, et la géométrie autour de l'atome central est tétraédrique..
Si dans une structure il y a un atome avec quatre substituants différents, on peut affirmer (dans la plupart des cas) que la molécule est chirale.
On dit alors que dans la structure il y a un centre de chiralité ou centre stéréogénique. Là où il y en a un, il y aura une paire de stéréoisomères appelés énantiomères.
Les deux molécules de l'image sont des énantiomères. Plus le nombre de centres chiraux qu'un composé possède est élevé, plus sa diversité spatiale est grande..
L'atome central est généralement un atome de carbone dans toutes les biomolécules et composés ayant une activité pharmacologique; cependant il peut aussi s'agir de phosphore, d'azote ou d'un métal.
Le centre de chiralité est peut-être l'un des éléments les plus importants pour déterminer si un composé est chiral ou non..
Cependant, il existe d'autres facteurs qui peuvent passer inaperçus, mais dans les modèles 3D, ils révèlent une image miroir qui ne peut pas être superposée..
Pour ces structures, on dit alors qu'au lieu du centre, elles ont d'autres éléments de chiralité. Dans cette optique, la présence d'un centre asymétrique à quatre substituants ne suffit plus, mais le reste de la structure doit également être soigneusement analysé; et ainsi pouvoir différencier un stéréoisomère d'un autre.
Les composés présentés ci-dessus peuvent sembler plats à l'œil nu, mais ils ne le sont vraiment pas. À gauche se trouve la structure générale d'un allène, où R désigne les quatre substituants différents; et sur le côté droit, la structure générale d'un composé biphényle.
L'extrême où R se rencontre3 et R4 pourrait être visualisé comme une "ailette" perpendiculaire au plan où se trouve R1 et Rdeux.
Si un observateur analyse de telles molécules en positionnant l'œil devant le premier carbone lié à R1 et Rdeux (pour alene), vous verrez R1 et Rdeux aux côtés gauche et droit, et à R4 et R3 En haut et en bas.
Si R3 et R4 restent fixes, mais sont modifiés R1 à droite, et Rdeux à gauche, il y aura alors une autre "version spatiale".
C'est ici que l'observateur peut alors conclure qu'il a trouvé un axe de chiralité pour l'allène; la même chose se produit avec le biphényle, mais avec les anneaux aromatiques impliqués dans la vision.
Notez que dans l'exemple précédent, l'axe de chiralité se situait dans le squelette C = C = C, pour l'allène, et dans la liaison Ar-Ar, pour le biphényle.
Pour les composés ci-dessus appelés heptahelcènes (car ils ont sept anneaux), quel est leur axe de chiralité? La réponse est donnée dans la même image ci-dessus: l'axe Z, celui de l'hélice.
Par conséquent, pour discerner un énantiomère d'un autre, vous devez regarder ces molécules d'en haut (de préférence).
De cette façon, il peut être détaillé qu'un heptahélicène tourne dans le sens des aiguilles d'une montre (côté gauche de l'image) ou dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (côté droit de l'image)..
Supposons que vous n'ayez plus d'hélicène, mais une molécule avec des anneaux non coplanaires; c'est-à-dire que l'un est situé au-dessus ou au-dessous de l'autre (ou qu'ils ne sont pas sur le même plan).
Ici, le caractère chiral ne repose pas tant sur le cycle que sur ses substituants; ce sont ceux qui définissent chacun des deux énantiomères.
Par exemple, dans le ferrocène de l'image supérieure, les anneaux qui «prennent» l'atome de Fe ne changent pas; mais l'orientation spatiale du cycle avec l'atome d'azote et le groupe -N (CH3)deux.
Dans l'image le groupe -N (CH3)deux pointe vers la gauche, mais dans son énantiomère, il pointera vers la droite.
Pour les macromolécules ou celles avec des structures singulières, l'image commence à se simplifier. Parce que? Parce qu'à partir de leurs modèles 3D, il est possible de voir à l'oeil d'un oiseau s'ils sont chiraux ou non, comme cela se produit avec les objets dans les exemples initiaux..
Par exemple, un nanotube de carbone peut présenter des motifs de spires vers la gauche, et donc il est chiral s'il y en a un identique mais avec des virages vers la droite..
La même chose se produit avec d'autres structures où, bien que n'ayant pas de centres de chiralité, la disposition spatiale de tous leurs atomes peut prendre des formes chirales..
On parle alors d'une chiralité inhérente, qui ne dépend pas d'un atome mais de l'ensemble..
Une manière chimiquement puissante de différencier «l'image de gauche» de l'image de droite consiste à utiliser une réaction stéréosélective; c'est-à-dire un où il ne peut se produire qu'avec un énantiomère, tandis qu'avec l'autre pas.
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