La Réaction de Fehling Le test de Fehling est une méthode qui permet de détecter et, dans une certaine mesure, de quantifier les sucres réducteurs dans un échantillon. Ses propriétés chimiques sont très proches de celles de la réaction de Benedict, ne différant que par le complexe de cuivre qui participe à l'oxydation des sucres..
Le test de Fehling est également utilisé pour faire la distinction entre un aldéhyde et une cétone; cependant, les alpha-hydroxycétones donnent une réponse positive, comme c'est le cas avec les cétoses monosaccharides. Ainsi, les aldoses (monosaccharides aldéhydes) et les cétoses, constituant les sucres réducteurs, sont oxydés en leurs formes acides respectives..
L'image ci-dessus montre le réactif de Fehling dans le tube à essai sur la gauche. Sa couleur bleuâtre est due au CuSO45HdeuxOu dissous dans l'eau, dont les ions cuivre se complexent avec les anions tartrates, empêchant l'hydroxyde de cuivre de précipiter en milieu alcalin..
Une fois la réaction écoulée dans un bain chaud à 60 ° C et en présence d'aldéhydes ou de sucres réducteurs, un précipité brun se forme, signe d'un test positif..
Ce précipité est de l'oxyde cuivreux, CudeuxOu, qui peut être pesé pour déterminer combien de sucres réducteurs ou d'aldéhydes se trouvaient dans l'échantillon.
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Le réactif de Fehling consiste en fait en un mélange de deux solutions, A et B, dans lequel se forme le complexe bistartratocuprate (II); c'est le véritable agent actif.
La solution A de Fehling est une solution aqueuse de CuSO45HdeuxOu, à laquelle une petite quantité d'acide sulfurique peut être ajoutée pour aider à dissoudre les cristaux bleuâtres. En fonction des volumes nécessaires, 7 g ou 34,65 g du sel de cuivre sont dissous, transférés dans une fiole jaugée de 100 mL ou 400 mL, respectivement, et complétés jusqu'au trait avec de l'eau distillée..
Cette solution est de couleur bleu clair et contient des ions Cudeux+, qui sera l'espèce réduite lorsque la réaction de Fehling aura lieu.
La solution B de Fehling est une solution fortement alcaline de tartrate de sodium et de potassium, également connu sous le nom de sel de La Rochelle, dans de l'hydroxyde de sodium.
La formule de ce sel est KNaC4H4OU ALORS64HdeuxOu, être capable d'écrire en tant que HOdeuxCCH (OH) CH (OH) COdeuxH et 35 g de celui-ci sont dissous dans 12 g de NaOH pour obtenir 100 mL d'eau distillée. Ou si plus de quantités de sel de La Rochelle sont disponibles, peser 173 g et dissoudre dans 400 ml d'eau distillée avec 125 g de NaOH, jusqu'à 500 ml avec de l'eau distillée..
Le but du milieu fortement alcalin est de déprotoner les groupes hydroxyle centraux OH du tartrate, de sorte que ses atomes d'oxygène puissent se coordonner avec le Cudeux+ et l'établissement du complexe bistartratocuprate (II). Ce complexe bleu plus foncé se forme lorsque des volumes égaux de solutions A et B sont mélangés..
Une fois cela fait, une aliquote de 2 ml est prélevée et transférée dans un tube à essai, auquel 3 gouttes de l'échantillon que nous voulons savoir s'il contient un aldéhyde ou un sucre réducteur seront ajoutées. Puis et enfin, le tube à essai correctement supporté est placé dans un bain d'eau chaude à 60 ºC, et on attend l'apparition d'un précipité brun indiquant un test positif..
Dans l'image du haut, nous avons la formule développée du complexe bistartratocuprate (II). Chaque ion Cudeux+ la solution A se complexe avec deux tartrates de la solution B, empêchant l'hydroxyde de cuivre de précipiter en raison de la présence d'ions OH- du milieu.
Ce complexe pourrait être écrit comme Cu (C4H4OU ALORS6)deux2−. Pourquoi la charge négative est-elle passée de -6 à -2? En effet, les ions K environnants ne sont pas pris en compte dans l'image.+ fille+, qui neutralisent les charges négatives des groupes carboxylate, -COdeux-, des extrémités du complexe.
Ainsi, Cu (C4H4OU ALORS6)deux6− en s'entourant de deux paires de K+ et Na+, sa charge reste comme Cu (C4H4OU ALORS6)deux2−, où au centre du complexe se trouve Cudeux+.
Quelle est la réaction qui se produit lorsque ce complexe entre en contact avec un aldéhyde, un aldose ou une cétose? Les cétoses dans leur conformation cyclique, leur carbone anomérique C-OH est oxydé en CHO: un aldose, qui continue alors à s'oxyder en sa forme acide, COOH.
L'équation chimique suivante montre l'oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques:
RCHO + 2 Cu (C4H4OU ALORS6)deux2− + 5 OH- → RCOO- + CudeuxO + 4 C4H4OU ALORS62− + 3 HdeuxOU ALORS
Mais, parce que le milieu est fortement alcalin, nous avons RCOO- et pas RCOOH.
L'aldéhyde oxydé, l'aldose ou le cétose, RCHO, est oxydé car il acquiert une liaison supplémentaire avec l'oxygène. D'autre part, les ions Cudeux+ sont réduits en Cu+ (Cudeux+OU ALORSdeux-), l'espèce étant réduite. Lorsque le complexe réagit et forme le précipité rouge de CudeuxOu, les ions tartrate sont libérés et libres au milieu.
Lorsqu'un aldéhyde ou une cétone est suspecté, un test de réactif de Fehling positif indique qu'il s'agit d'un aldéhyde. Ceci est souvent très utile dans les tests qualitatifs organiques. Tout aldéhyde, tant qu'il est aliphatique et non aromatique, va réagir et nous verrons le précipité rouge de CudeuxOU ALORS.
La réaction de Fehling permet de quantifier la quantité de sucres réducteurs dans l'échantillon en pesant CudeuxO. Cependant, il n'est pas utile de discerner entre une aldose ou une cétose, car les deux donnent des résultats positifs. Le saccharose est l'un des rares sucres à donner un résultat négatif, la solution restant bleuâtre.
Le glucose, le fructose, le maltose, le galactose, le lactose et le cellobiose, étant des sucres réducteurs, répondent positivement au réactif de Fehling; et par conséquent, grâce à cette méthode, ils peuvent être détectés et quantifiés. Par exemple, la quantité de glucose dans le sang et l'urine a été quantifiée à l'aide du réactif de Fehling..
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