La triéthylamine est un composé organique, plus précisément une amine aliphatique, dont la formule chimique est N (CHdeuxCH3)3 ou NEt3. Comme les autres amines liquides, il a une odeur similaire à celle de l'ammoniac mélangé avec du poisson; ses vapeurs rendent la manipulation de cette substance fastidieuse et dangereuse sans hotte aspirante ni vêtements appropriés.
En plus de leurs formules respectives, ce composé est souvent abrégé en TEA; cependant, cela peut prêter à confusion avec d'autres amines, telles que la triéthanolamine, N (EtOH)3, ou tétraéthylammonium, une amine quaternaire, NEt4+.
D'après son squelette (image du haut), on peut dire que la triéthylamine est assez similaire à l'ammoniac; tandis que le second a trois hydrogènes, NH3, le premier a trois groupes éthyle, N (CHdeuxCH3)3. Sa synthèse commence par le traitement de l'ammoniac liquide avec de l'éthanol, une alkylation se produisant.
Le net3 peut former un sel hygroscopique avec HCl: chlorhydrate de triéthylamine, NEt3· HCl. De plus, il participe en tant que catalyseur homogène à la synthèse d'esters et d'amides, ce qui en fait un solvant indispensable dans les laboratoires organiques..
De plus, avec d'autres réactifs, il permet l'oxydation d'alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones, respectivement. Comme l'ammoniac est une base, et peut donc former des sels organiques par des réactions de neutralisation.
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L'image du haut montre la structure de la triéthylamine avec un modèle de sphères et de barres. Au centre de la molécule se trouve l'atome d'azote, représenté par une sphère bleuâtre; et liés à lui, les trois groupes éthyle, comme de petites branches de sphères noires et blanches.
Bien qu'ils ne soient pas visibles à l'œil nu, il y a sur l'atome d'azote une paire d'électrons non partagés. Ces deux électrons et les trois groupes -CHdeuxCH3 ils éprouvent des répulsions électroniques; mais d'autre part, ils contribuent à définir le moment dipolaire de la molécule.
Cependant, un tel moment dipolaire est inférieur à celui, par exemple, de la diéthylamine, du NHEtdeux; et de même, il n'a aucune possibilité de former des liaisons hydrogène.
En effet, dans la triéthylamine, il n'y a pas de liaison N-H et, par conséquent, des points de fusion et d'ébullition inférieurs sont observés par rapport à d'autres amines qui interagissent de cette manière..
Bien qu'il y ait un léger moment dipolaire, les forces de dispersion entre les groupes éthyle des molécules de NEt ne peuvent pas être exclues.3 voisins. En additionnant cet effet, il est justifié pourquoi, bien que la triéthylamine soit volatile, elle bout à environ 89 ° C, grâce à sa masse moléculaire relativement importante..
Liquide incolore avec une odeur désagréable d'ammoniaque et de poisson.
101,193 g / mol.
89 ° C.
-115 ° C Notez la faiblesse des forces intermoléculaires qui lient les molécules de triéthylamine dans leur solide.
0,7255 g / mL.
Il est relativement soluble dans l'eau, 5,5 g / 100g à 20 ° C. En dessous de 18,7 ºC, selon Pubchem, il est même miscible avec ce.
En plus de «s'entendre» avec l'eau, il est également soluble dans l'acétone, le benzène, l'éthanol, l'éther et la paraffine..
3,49 en rapport d'air.
57,07 mmHg à 25 ° C.
66 μmol / Pa Kg.
-15 ° C.
312 ° C.
216,43 kJ / mol.
10 248 cal / g.
34,84 kJ / mol.
20,22 N / m à 25 ° C.
1400 à 20ºC.
0,347 mPa · s à 25 ° C.
La triéthylamine a un pKb égal à 3,25.
La basicité de cette amine peut être exprimée par l'équation chimique suivante:
Rapporter3 + HA <=> NHEt3+ + À-
Où HA est une espèce faiblement acide. La paire NHEt3+À- compose ce qui devient un sel d'ammonium tertiaire.
Acide conjugué NHEt3+ est plus stable que l'ammonium, NH4+, parce que les trois groupes éthyle donnent une partie de leur densité électronique pour diminuer la charge positive sur l'atome d'azote; par conséquent, la triéthylamine est plus basique que l'ammoniac (mais moins basique que OH-).
La basicité, dans ce cas, la nucléophilie de la triéthylamine est utilisée pour catalyser la synthèse d'ester et d'amides à partir d'un substrat commun: un chlorure d'acyle, RCOCl (image du haut).
Ici, la paire libre d'électrons de l'azote attaque le groupe carbonyle, formant un intermédiaire; qui, consécutivement, est attaqué par un alcool ou une amine pour former respectivement un ester ou un amide.
Dans la première rangée de l'image, le mécanisme suivi par la réaction pour produire l'ester est visualisé, tandis que la deuxième rangée correspond à l'amide. Notez que le chlorhydrate de triéthylamine, NEt, est produit dans les deux réactions3HCl, à partir duquel le catalyseur est récupéré pour démarrer un autre cycle.
La nucléophilie de la triéthylamine est également utilisée pour ajouter à certains polymères, les durcir et leur donner des masses plus importantes. Par exemple, il fait partie de la synthèse de résines de polycarbonate, de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Son amphiphilicité et sa volatilité éloignées permettent à ses sels dérivés d'être utilisés comme réactifs dans la chromatographie d'échange d'ions. Une autre utilisation implicite de la triéthylamine est que divers sels d'amine tertiaire peuvent en être obtenus, tels que le bicarbonate de triéthylamine, le NHEt3HCO3 (ou TEAB).
Il a été utilisé comme additif dans la formulation de cigarettes et de tabac, de conservateurs alimentaires, de nettoyants pour sols, d'arômes, de pesticides, de colorants, etc..
Les vapeurs de triéthylamine sont non seulement désagréables mais dangereuses, car elles peuvent irriter le nez, la gorge et les poumons, entraînant un œdème pulmonaire ou une bronchite. De même, étant plus denses et plus lourds que l'air, ils restent au ras du sol, se déplaçant vers d'éventuelles sources de chaleur pour exploser plus tard..
Les récipients contenant ce liquide doivent être aussi éloignés du feu car ils représentent un danger imminent d'explosion..
De plus, son contact avec des espèces ou des réactifs tels que: métaux alcalins, acide trichloracétique, nitrates, acide nitrique (car il formerait des nitrosoamines, composés cancérigènes), acides forts, peroxydes et permanganates doit être évité..
Il ne doit pas toucher l'aluminium, le cuivre, le zinc ou leurs alliages, car il a la capacité de les corroder.
Concernant le contact physique, il peut provoquer des allergies et des éruptions cutanées si l'exposition est aiguë. En plus des poumons, il peut affecter le foie et les reins. Et concernant le contact avec les yeux, il provoque une irritation, qui pourrait même endommager les yeux s'ils ne sont pas traités ou nettoyés à temps..
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