La benjoin ou benzoe C'est un solide cristallin blanc avec une odeur de camphre qui consiste en un composé organique. C'est une acétone, en particulier, une acétophénone avec des carbones hydroxy et phényl adjacents. Il est produit par la condensation catalytique du benzaldéhyde, avec du cyanure de potassium comme catalyseur.
Il a été signalé pour la première fois en 1828 par Julius Von Liebig et Friedrich Woehler, au cours de leurs recherches sur une huile d'amande amère, qui se composait de benzaldéhyde et d'acide cyanhydrique. La synthèse catalytique du benjoin a ensuite été améliorée par Nikolai Zinin.
Le benjoin est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il est soluble dans l'alcool chaud et d'autres solvants organiques, tels que le sulfure de carbone et l'acétone..
Ce nom est également utilisé pour désigner la résine de benjoin, obtenue à partir de l'arbre Benjoin styrax. La résine contient de l'acide benzoïque, de l'acide phénylpropionique, du benzaldéhyde, de l'acide cinnamique, du benzoate de benzyle et de la vanilline, ce qui lui donne une odeur de vanille..
Cette huile essentielle ne doit pas être confondue avec le composé benjoin, qui a une composition et une origine différentes..
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Dans l'image ci-dessus, la structure moléculaire du benjoin a été montrée avec un modèle de sphères et de bâtonnets. On voit qu'il comporte deux cycles aromatiques séparés par deux carbones oxygénés; de gauche à droite, CHOH et CO. Notez également que les anneaux ont des orientations différentes dans l'espace..
La partie hydrophobe prédomine dans sa structure, tandis que les oxygènes contribuent légèrement à son moment dipolaire; puisque les deux anneaux aromatiques attirent la densité électronique vers eux, dispersant la charge de manière plus homogène.
Le résultat est que la molécule de benzoïne n'est pas trop polaire; ce qui justifie qu'il est peu soluble dans l'eau.
En se concentrant sur les deux atomes d'oxygène, on verra que le groupe OH pourrait former une liaison hydrogène intramoléculaire avec le groupe carbonyle adjacent; c'est-à-dire qu'ils ne lieraient pas deux molécules de benjoin, mais plutôt une conformation spatiale spécifique serait renforcée, empêchant la liaison H (OH) C-CO de trop tourner.
Bien que le benjoin ne soit pas considéré comme une molécule de polarité élevée, sa masse moléculaire lui confère une force de cohésion suffisante pour définir un cristal blanc monoclinique, qui fond autour de 138 ° C; selon le niveau d'impuretés, il peut être à une température plus basse ou plus élevée.
Certains de ses nombreux noms supplémentaires sont:
- 2-hydroxy-1,2-diphényléthanone.
- benzoylphénylcarbanol.
- 2-hydroxy-2-phénylacétophénone.
- 2-hydroxy-1,2-diphényl-éthane-1-one.
C14H12OU ALORSdeux ou C6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
Le benjoin est un solide cristallin blanc à blanc cassé avec une odeur de camphre. Lorsqu'elles sont cassées, les surfaces fraîches sont d'un blanc laiteux. Il peut également apparaître sous forme de poudre sèche ou de cristaux blancs ou jaunes.
Non décrit. Légèrement âcre.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Pratiquement insoluble.
Soluble dans l'alcool chaud et le disulfure de carbone.
En solution alcoolique, il est acide, étant déterminé par du papier de tournesol.
En stable. C'est un composé combustible et incompatible avec les agents oxydants forts.
Réduire la solution de Fehling.
L'image du bas montre la réaction de condensation du benzaldéhyde pour donner naissance à la benzoïne. Cette réaction est favorisée en présence de cyanure de potassium dans une solution d'alcool éthylique..
Deux molécules de benzaldéhyde sont liées de manière covalente en libérant une molécule d'eau.
Comment cela peut-il arriver? Grâce au mécanisme illustré ci-dessus. Anion CN- il agit comme un nucléophile en attaquant le carbone du groupe carbonyle du benzaldéhyde. Ce faisant, et avec la participation de l'eau, C = O devient C = N; mais maintenant le H est remplacé par un OH, et le benzaldéhyde devient énolate de nitrile (deuxième ligne de l'image).
La charge négative d'azote est délocalisée entre elle et le carbone -C-CN; ce carbone est alors dit nucléophile (il recherche des charges positives). À tel point qu'il attaque le groupe carbonyle d'une autre molécule de benzaldéhyde.
Là encore, une molécule d'eau intervient pour produire un OH- et déprotoner un groupe OH; qui forme plus tard une double liaison avec le carbone pour donner naissance à un groupe C = O, tandis que le groupe CN migre sous forme d'anion cyanure. Ainsi, le CN- catalyse la réaction sans être consommé.
Le benjoin est impliqué dans la synthèse de composés organiques par polymérisation catalytique. C'est un intermédiaire pour la synthèse de l'α-benzoïne oxime, un réactif analytique pour les métaux. C'est un agent précurseur du benzyle, qui agit comme un photoinitiateur.
La synthèse du benzyle se fait par oxydation organique à l'aide de cuivre (III), d'acide nitrique ou d'ozone. Le benzoïne est utilisé dans la préparation de médicaments pharmaceutiques tels que l'oxaprozine, le ditazole et la phénytoïne.
Le benjoin est utilisé comme agent aromatisant alimentaire.
En médecine vétérinaire, il est utilisé comme antiseptique pour application topique, utilisé dans le traitement des ulcérations cutanées pour produire leur guérison.
Il est également utilisé en médecine dans des formulations pour la préparation d'inhalants pour le traitement de la bronchite et des expectorants à usage oral..
Le benjoin est utilisé dans la fabrication de déodorants.
Il a été rapporté que cette huile essentielle stimule la circulation. Une action bénéfique sur le système nerveux a également été rapportée, se manifestant par un soulagement de l'anxiété et du stress. De même, il a été indiqué qu'il a une action antiseptique sur les plaies ouvertes..
Certains composés présents dans l'huile essentielle de benjoin, comme le benzaldéhyde, l'acide benzoïque et le benzoate de benzyle, sont des substances bactéricides et fongicides qui préviennent une situation de septicémie..
Il a été indiqué qu'il a une action antiflatulente et carminative, un effet attribué à son action relaxante sur les muscles abdominaux. De même, on lui attribue une action diurétique qui contribue à l'élimination des substances toxiques pour l'organisme.
Cette huile essentielle est utilisée comme expectorant qui soulage la congestion des voies respiratoires. De même, ils ont été utilisés dans le soulagement de l'arthrite, grâce à une application topique qui permet l'absorption des composants médicinaux à travers la peau..
Le benjoin au contact provoque des rougeurs et une irritation de la peau et des yeux. Lors de l'inhalation de la poussière composée, une irritation des voies respiratoires se produit, se manifestant par une toux. Cependant, en général, ce n'est pas un composé très toxique..
À la teinture de benjoin, un extrait alcoolique de la résine de l'arbre Benjoin Stirax, Un ensemble d'actions toxiques lui ont été signalées. Peut-être parce que la teinture est un mélange de composés; y compris l'acide benzoïque, le benzaldéhyde, etc..
Le contact avec la peau ne provoque pas d'irritation significative. Mais, le contact avec les yeux peut provoquer une irritation, se manifestant par des rougeurs, des douleurs, des larmoiements et une vision trouble..
L'inhalation des vapeurs de teinture de benjoin peut provoquer une irritation des voies respiratoires, une toux, des éternuements, un écoulement nasal, un enrouement et des maux de gorge..
Enfin, l'ingestion de la teinture peut provoquer une irritation gastro-intestinale, se manifestant par des douleurs abdominales, des nausées, des vomissements et de la diarrhée..
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