Structure, propriétés, utilisations, risques de la diméthylamine ((CH3) 2NH)

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Jonah Lester
Structure, propriétés, utilisations, risques de la diméthylamine ((CH3) 2NH)

La diméthylamine est un composé organique formé de deux groupes méthyle -CH3 attaché à un groupe -NH. Sa formule chimique est (CH3)deuxNH. C'est un gaz incolore. Lorsqu'il est dans l'air à de faibles concentrations, une odeur de poisson est perçue. Cependant, s'il est en forte concentration, il a l'odeur d'ammoniaque NH3.

La diméthylamine est présente dans les plantes et les animaux. On pense que chez l'homme, il provient de la dégradation de certaines enzymes mais aussi de l'ingestion de certains aliments comme le poisson. Si le gaz diméthylamine se dissout dans l'eau, il forme des solutions hautement alcalines et corrosives.

Diméthylamine. Ring0 [domaine public]. Source: Wikimedia Commons.

Il a diverses utilisations industrielles telles que la production de solvants, l'accélération de la vulcanisation du caoutchouc, l'inhibition de la corrosion des tuyaux, la fabrication de savons, la préparation de colorants et l'absorption de gaz acides dans certains procédés..

La diméthylamine est un gaz hautement inflammable. Les conteneurs ne doivent pas être exposés à la chaleur ou au feu car ils peuvent exploser. De plus, ses vapeurs sont irritantes pour les yeux, la peau et les voies respiratoires..

C'est un composé qui peut faire partie d'aérosols atmosphériques, c'est-à-dire de très fines gouttelettes trouvées dans l'atmosphère.

Index des articles

  • 1 Structure
  • 2 Nomenclature
  • 3 propriétés
    • 3.1 État physique
    • 3.2 Poids moléculaire
    • 3.3 Point de fusion
    • 3.4 Point d'ébullition
    • 3.5 Point d'éclair
    • 3.6 Température d'auto-inflammation
    • 3.7 Densité
    • 3.8 Solubilité
    • PH 3,9
    • 3.10 Constante de dissociation
    • 3.11 Propriétés chimiques
    • 3.12 Autres propriétés
    • 3.13 Réactions biochimiques
  • 4 Obtention
  • 5 Présence dans la nature
    • 5.1 Patients avec un excès de diméthylamine
  • 6 utilisations
  • 7 risques
  • 8 Influence du DMA sur l'atmosphère
  • 9 Références

Structure

La diméthylamine est une amine aliphatique secondaire. Cela signifie que les substituants azotés (N) sont aliphatiques (-CH3), ce qui signifie qu'ils ne sont pas aromatiques et qu'ils sont deux. Par conséquent, ce sont deux méthyls -CH3 attaché à l'azote, qui a également un hydrogène (H).

Dans la molécule de diméthylamine, l'azote (N) a une paire d'électrons libres, c'est-à-dire une paire d'électrons qui ne sont liés à aucun autre atome..

Structure de la diméthylamine. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- Diméthylamine

- N, N-diméthylamine

- N-méthylméthanamine

- DMA (acronyme de Di-Méthyl-Amine).

Propriétés

État physique

Gaz incolore.

Poids moléculaire

45,08 g / mol

Point de fusion

-93 ºC

Point d'ébullition

7,3 ºC

Point d'inflammation

-6,69 ºC (méthode en vase clos).

La température d'auto-inflammation

400 ° C

Densité

Liquide = 0,6804 g / cm3 à 0 ºC.

Vapeur = 1,6 (densité relative par rapport à l'air, air = 1).

Solubilité

Très soluble dans l'eau: 163 g / 100 g d'eau à 40 ° C. Soluble dans l'éthanol et l'éther éthylique.

pH

Les solutions aqueuses de diméthylamine sont fortement alcalines.

Constante de dissociation

Kb = 5,4 x 10-4

paquetà acide conjugué = 10,732 à 25 ° C L'acide conjugué est l'ion diméthylammonium: (CH3) NHdeux+

Propriétés chimiques

La diméthylamine liquide peut attaquer certains plastiques, caoutchoucs et revêtements.

Lorsqu'elle est dissoute dans l'eau, la paire d'électrons libres (N) de l'azote prend un proton (H+) de l'eau, laissant un OH libre-, il forme donc des solutions très alcalines et corrosives:

Diméthylamine + Eau → Ion Diméthylammonium + Ion Hydroxyle

(CH3)deuxNH + HdeuxO → (CH3)deuxNHdeux+ + Oh-

Avec l'acide nitrique, vous obtenez un sel de nitrate, c'est-à-dire du nitrate de diméthylammonium:

Diméthylamine + Acide Nitrique → Nitrate de Diméthylammonium

(CH3)deuxNH + HNO3 → (CH3)deuxNHdeux+NE PAS3-

Autres propriétés

Lorsqu'il est en faible concentration dans l'air, il dégage une odeur de poisson, tandis qu'à de fortes concentrations, il sent l'ammoniac (NH3).

Réactions biochimiques

Dans le corps, la diméthylamine peut subir une nitrosation dans des conditions faiblement acides pour donner à la diméthylnitrosamine un composé cancérigène (CH3)deuxN-NON.

La formation de diméthyl nitrosamine se produit à partir de la diméthylamine et du nitrite (nitrite de sodium) dans l'estomac (à pH 5-6) par l'action de bactéries dans le tractus gastro-intestinal. Le nitrite de sodium est présent dans certains aliments.

Diméthylamine + nitrite de sodium → Diméthylnitrosamine + hydroxyde de sodium

(CH3)deuxNH + NaNOdeux → (CH3)deuxN-NO + NaOH

Obtention

La diméthylamine est préparée dans le commerce en faisant réagir du méthanol (CH3OH) avec de l'ammoniac (NH3) à 350-450 ° C en présence d'un catalyseur silice-alumine (SiOdeux/AudeuxOU ALORS3).

2 CH3OH + NH3 → (CH3)deuxNH + 2 HdeuxOU ALORS

Etant donné que la monométhylamine et la triméthylamine sont également produites, la purification est effectuée dans une série de quatre à cinq colonnes de distillation..

Présence dans la nature

La diméthylamine se trouve dans les plantes et les animaux. Il est également présent naturellement et abondamment dans l'urine humaine.

On estime que sa présence chez l'homme est due au fait qu'il est produit par certains types de bactéries intestinales à partir de certains composés présents dans les aliments.

Certains de ces composés sont la choline (un composé associé au groupe des vitamines B) et l'oxyde de triméthylamine. On pense également qu'il provient d'une enzyme qui inhibe l'oxyde nitrique (NO) qui se forme dans le corps..

Certaines sources d'information indiquent que l'augmentation de la diméthylamine dans l'urine est causée par l'ingestion de poisson et de fruits de mer, où les valeurs les plus élevées sont obtenues lorsque le calmar, le merlu, les sardines, l'espadon, la morue, le merlan et la raie sont consommés..

Manger du poisson peut augmenter les niveaux de diméthylamine dans votre urine. Auteur: Anna Sulencka. Source: Pixabay.

Patients avec un excès de diméthylamine

La diméthylamine est considérée comme une toxine urémique, c'est-à-dire une substance qui peut être nocive si sa concentration dans l'urine est trop élevée. En fait, des niveaux très élevés de diméthylamine ont été observés chez des patients atteints d'insuffisance rénale terminale..

On pense que chez ces patients, il peut y avoir une surpopulation de bactéries intestinales qui pourraient la produire.

Applications

La diméthylamine ou DMA est utilisée pour:

- Préparation d'autres composés.

- Production des solvants diméthylformamide et diméthylacétamide.

- Accélérer la vulcanisation de certains caoutchoucs.

- Retirer les poils des peaux pendant le bronzage.

- Agit comme antioxydant pour les solvants.

- Servir d'agent de flottation minéral.

- Inhibe la corrosion et en tant qu'agent antisalissure pour les tuyaux.

- Fonctionne comme surfactant.

- Faire des savons et des détergents.

- Agir en tant que chimiste textile.

- Fonctionne comme agent anti-cliquetis dans les carburants et comme stabilisant pour l'essence.

- Préparer des colorants.

- Absorber les gaz acides.

- Servir de propulseur pour les pesticides et les fusées.

- Faites partie des agents de traitement de l'eau.

- Agit comme fongicide dans les produits agrochimiques.

- Utilisations abandonnées telles qu'attirer et tuer des charançons ou des insectes qui attaquent le coton.

Usine de coton. Auteur: ISAAA KC. Source: Pixabay.
Dans le passé, les insectes qui attaquent les cotonniers étaient tués avec de la diméthylamine. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Des risques

Les vapeurs de diméthylamine sont irritantes pour la peau, les yeux et les voies respiratoires..

S'il entre en contact avec la peau sous forme liquide, il peut provoquer des engelures et des brûlures chimiques. Son inhalation a des effets néfastes sur la santé.

Le gaz DMA est corrosif et peut former des solutions aqueuses corrosives. Vos solutions aqueuses peuvent devenir inflammables à moins qu'elles ne soient bien diluées..

La diméthylamine sous forme gazeuse s'enflamme facilement, produisant des fumées toxiques d'oxydes d'azote (NOX).

Si le récipient contenant ce gaz est exposé au feu ou à une chaleur intense, il peut exploser..

Influence du DMA sur l'atmosphère

Les aérosols atmosphériques (de très petites gouttelettes de mélange de composés naturels et / ou de polluants dans l'atmosphère) ont un impact profond sur le climat global et sur la qualité de l'air dans les différentes régions du monde..

La formation des nouvelles particules d'aérosol n'est pas encore totalement élucidée.

On estime que la diméthylamine participe avec d'autres composés à la formation de ces particules, ce qui semble dépendre du fait qu'il y a de fortes émissions de DMA dans la région..

Par exemple, dans les zones industrielles, la concentration est plus élevée que dans les zones agricoles, ce qui peut influencer la manière dont la DCE participe..

Il est à noter que, selon certains scientifiques, la combustion de matières végétales contenant du glyphosate (l'un des herbicides les plus utilisés au monde), peut conduire à la formation de diméthylamine..

Aérosols atmosphériques au-dessus de l'Amérique du Sud. La diméthylamine pourrait contribuer à sa formation. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Les références

  1. NOUS. Bibliothèque nationale de médecine. (2019). Diméthylamine. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopédie de la technologie chimique. Quatrième édition. John Wiley et fils.
  3. Morrison et R.T. et Boyd, R.N. (2002). Chimie organique. 6e édition. Prentice Hall.
  4. Windholz, M. et coll. (éditeurs) (1983). L'indice Merck. Une encyclopédie des produits chimiques, des médicaments et des produits biologiques. Dixième édition. Merck & CO., Inc.
  5. Abramowitz, M.K. et coll. (2010). La physiopathologie de l'urémie. Amines aliphatiques. Dans la maladie rénale chronique, la dialyse et la transplantation (troisième édition). Récupéré de sciencedirect.com.
  6. Li, H. et coll. (2019). Influence des conditions atmosphériques sur la formation de nouvelles particules à base d'acide sulfurique-diméthylamine-ammoniac. Chemosphere 2019; 245: 125554. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.
  7. Mackie et J.C. et Kennedy, E.M. (2019). Pyrolyse du glyphosate et de ses produits toxiques. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.

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