le isobutyle ou isobutyle est un radical ou un groupe alkyle qui provient de l'isobutane alcane, l'un des isomères structuraux du butane, C4Hdix. Ainsi, l'isobutyle intègre les groupes butyle, les autres étant butyle, tert-butyle et sec-butyle. Sa formule développée est -CHdeuxCH (CH3)deux.
L'image du bas illustre le groupe isobutyle ou isobutyle. R est une chaîne latérale, qui peut être n'importe quel squelette carboné qui, étant donné la définition, est aliphatique et donc dépourvue de cycles aromatiques. R, de même, peut représenter le reste de la structure moléculaire d'un composé donné, l'isobutyle n'étant qu'un segment de ladite structure.
Le groupe isobutyle est facile à identifier dans les formules structurales car il ressemble à un Y.
Lorsque ce Y englobe une grande partie de la structure, on dit que le composé est un dérivé d'isobutyle; tandis que dans les cas où ce Y paraît petit par rapport au reste de la structure, on dit alors que l'isobutyle n'est rien de plus qu'un substituant alkyle.
Alcool isobutylique, (CH3)deuxCHCHdeuxOH, de masse moléculaire plus élevée mais avec des propriétés différentes de celles de l'alcool isopropylique, (CH3)deuxCHOH, est un exemple de composé où le segment isobutyle constitue presque toute la structure moléculaire.
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Ce groupe est beaucoup plus connu sous son nom commun, «isobutyle», que sous le nom régi par la nomenclature IUPAC, «2-méthylpropyle». Ce dernier, moins utilisé, est plus fidèle au fait que l'isobutyle est dérivé de l'isobutane (image du haut).
Notez que l'isobutane a quatre atomes de carbone, dont trois sont terminaux; Ce sont les carbones numérotés 1, 3 et 4 (le CH3). Si l'un de ces trois carbones perdait l'un de ses hydrogènes (dans les cercles rouges), le radical isobutyle ou 2-méthylpropyle se formerait, qui se lierait à une chaîne latérale R pour devenir un groupe ou un substituant isobutyle.
Notez que le résultat est indépendant de l'hydrogène éliminé. Ils ne doivent pas nécessairement être ceux qui sont entourés des cercles rouges, tant que ce ne sont pas ceux du carbone 2, dans quel scénario cela donnerait lieu à un autre substituant butyle: tertbutyle ou tertbutyle.
L'isobutyle est un substituant alkyle, il est donc dépourvu d'insaturations et n'est composé que de liaisons C-C et C-H. Son nom commun est dû en premier lieu au fait qu'il dérive de l'isobutane, qui à son tour est connu comme tel parce qu'il a une structure symétrique; c'est-à-dire que c'est la même chose, peu importe comment vous le regardez ou faites pivoter.
L'isobutyle est également symétrique, car s'il est divisé en deux moitiés, l'une sera le "reflet" de l'autre. Ce groupe, comme les autres substituants alkyle, est hydrophobe et non polaire, de sorte que sa présence dans un composé suggère que son caractère ne sera pas trop polaire..
En plus de ces caractéristiques, c'est un groupe relativement volumineux et ramifié, surtout lorsque tous ses atomes d'hydrogène sont considérés. Cela affecte l'efficacité des interactions intermoléculaires. Plus il y a de ces groupes dans un composé, il est possible d'en déduire que ses points de fusion et d'ébullition sont inférieurs..
D'autre part, sa masse moléculaire plus élevée par rapport au groupe isopropyle, contribue aux forces de dispersion de Londres. C'est le cas par exemple des points d'ébullition des alcools isopropyl (82,5 ° C) et isobutyl (108 ° C).
Les composés dérivés de l'isobutyle sont obtenus lorsque la formule RCHdeuxCH (CH3)deux R est substitué à tout hétéroatome ou groupe fonctionnel organique. D'un autre côté, si cela ne suffit pas pour décrire la structure d'un composé, cela signifie que l'isobutyle ne se comporte que comme un substituant..
Les halogénures d'isobutyle sont obtenus lorsque R est remplacé par un atome d'halogène. Ainsi, pour le fluor, le chlore, le brome et l'iodure, nous aurons respectivement du fluorure d'isobutyle, FCH.deuxCH (CH3)deux, chlorure d'isobutyle, ClCHdeuxCH (CH3)deux, bromure d'isobutyle, BrCHdeuxCH (CH3)deux, et iodure d'isobutyle, ICHdeuxCH (CH3)deux.
De tous, le plus courant est ClCHdeuxCH (CH3)deux, qui est un solvant chloré.
Mention a été faite plus tôt de l'alcool isobutylique, (CH3)deuxCHCHdeuxOH. Maintenant, si au lieu du groupe OH nous avons le groupe NHdeux, alors le composé sera l'isobutylamine, (CH3)deuxCHCHdeuxNHdeux (image du haut).
Notez comment le Y de l'isobutyle couvre presque toute la structure, NH étantdeux le substituant et non l'isobutyle lui-même. Cependant, dans la plupart des composés où il se trouve dans l'isobutyle, il se présente comme un substituant.
Similaire au cas de l'isobutylamine, si au lieu de NHdeux en dehors du groupe GeH3, alors nous aurions l'isobutyle allemand, (CH3)deuxCHCHdeuxGeH3.
Dans l'image ci-dessus, nous avons la formule de l'acide isovalérique. Notez comment l'isobutyle est facilement reconnu par le Y à quatre atomes de carbone attaché au groupe carboxyle, COdeuxH ou COOH, donnant naissance à cet acide, (CH3)deuxCHCHdeuxCOOH.
Dans l'exemple précédent comme dans celui-ci, l'isobutyle commence à prendre une place arrière importante en raison des groupes oxygénés avec lesquels il est lié. Maintenant, nous avons l'acétate d'isobutyle (ci-dessus), un ester présent dans la nature dans le cadre de l'essence naturelle de poires et de framboises, et qui est également un solvant organique très récurrent dans les laboratoires..
Jusqu'à présent, les exemples cités étaient constitués de solvants ou de substances liquides. Les deux suivants seront donc solides et constitués de médicaments.
Dans la nisoldipine, un médicament qui abaisse la tension artérielle, l'isobutyle est considéré comme un simple substituant (image du haut). Notez qu'il ne s'agit plus que d'un fragment moléculaire d'une structure beaucoup plus grande.
Dans le carfilzomib, un médicament utilisé pour lutter contre le myélome multiple, l'isobutyle a encore moins d'importance structurelle (image du haut). Notez qu'il est facilement et directement identifié par la présence de deux Y sur le côté gauche de la structure. Là encore, l'isobutyle n'est qu'une fraction de la structure moléculaire..
Comme dans les exemples de nisoldipine et de carfilzomib, il existe d'autres médicaments et composés dans lesquels l'isobutyle, comme d'habitude, n'apparaît que sous la forme d'un groupe alkyle substituant..
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